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Verfahren zur Darstellung von Thymol-und Xylenolphtalein.
Es ist bekannt, dass Phtaleine durch Verschmelzen von Phtalsäureanhydrid mit den entsprechenden Phenolen für sich oder unter Zusatz von Kondensationsmitteln erhalten werden können. Bei Durchführung dieses Verfahrens, angewendet auf die Darstellung von Thymol-und Xylenolphtalein, ergibt sich, dass neben den betreffenden Phtalsäureestern und Fluoranen Thymol- und Xylenolphtalein nur in ganz geringer Ausbeute erhalten wird.
Es wurde nun gefunden, dass bei Anwendung von wasserfreiem Zinntetrachlorid als Kondensationsmittel und einer Kondensationstemperatur, die bei Thymolphtalein 1250, bei Xylenolphtalein 115 nicht übersteigt, Thymol- bzw. Xylenolphtalein in nahezu quantitativer Ausbeute erhalten und durch Extraktion mit Benzol von den. durch das Kondensationsmittel bedingten Verunreinigungen, praktisch ohne Verlust, befreit werden kann.
B e i s p i e l : 2 Teile Thymol und i Teil Phtalsäureanhydrid werden innig miteinander verrieben und mit iVs Teilen wasserfreiem Zinntetrachlorid versetzt, worauf unter Fernhaltung von Feuchtigkeit zunächst auf 1000, dann unter allmählicher Steigerung der Temperatur auf 1250 erhitzt wird. Sobald die anfangs zähflüssige, dunkelrote Schmelze erstarrt ist, ist die Reaktion beendet. Die Reaktionsmasse wird darauf in Natronlauge gelöst, die Hauptmenge der Lauge mit Salzsäure neutralisiert und das Thymolphtalein mittels Kohlendioxydgas gefällt, worauf es zur Befreiung von der aus dem Kondensationsmittel gebildeten Zinnsäure mit siedendem Benzol extrahiert wird.
PATENT-ANSPRÜCHE :
EMI1.1
und Phta) säureanhydrid untt ; r Zusatz von Kondensationsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass wasserfreies Zinntetrachlorid als Kondensationsmittel verwendet wird.
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Process for the preparation of thymol- and xylenolphthalein.
It is known that phthaleins can be obtained by fusing phthalic anhydride with the corresponding phenols by themselves or with the addition of condensing agents. When this process is carried out, applied to the preparation of thymol- and xylenolphthalein, the result is that, in addition to the phthalic acid esters and fluorans in question, thymol- and xylenolphthalein is only obtained in very low yield.
It has now been found that when using anhydrous tin tetrachloride as the condensing agent and a condensation temperature which does not exceed 1250 for thymolphthalein and 115 for xylenolphthalein, thymol- or xylenolphthalein is obtained in almost quantitative yield and by extraction with benzene from the. impurities caused by the condensing agent can be freed practically without loss.
Example: 2 parts of thymol and 1 part of phthalic anhydride are thoroughly triturated with one another and 1V parts of anhydrous tin tetrachloride are added, whereupon the temperature is initially heated to 1000 while keeping moisture away, then to 1250 while gradually increasing the temperature. As soon as the initially viscous, dark red melt has solidified, the reaction is over. The reaction mass is then dissolved in sodium hydroxide solution, most of the alkaline solution is neutralized with hydrochloric acid and the thymolphthalein is precipitated with carbon dioxide gas, whereupon it is extracted with boiling benzene to remove the stannic acid formed from the condensation agent.
PATENT CLAIMS:
EMI1.1
and phta) acid anhydride below; r addition of condensation agents, characterized in that anhydrous tin tetrachloride is used as the condensation agent.
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