CH124080A

CH124080A - Process for the preparation of an organic rhodane compound.

Info

Publication number: CH124080A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1925-08-27
Filing date: 1926-08-13
Publication date: 1928-01-02

Description

  

  Verfahren zur Darstellung einer organischen     Rhodanverbindung.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Einführung von     Rhodangruppen    in organische  Verbindungen beschrieben, nach welchem  man auf die zu     rhodanierende    organische  Verbindung ein anorganisches     Rhodanid    in  gelöster Form und gleichzeitig ein Halogen  zur Einwirkung bringt.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung des     1-Rhodan-          2-naphtylamins    der Formel  
EMI0001.0007     
    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  ein anorganisches     Rhodanid    in gelöster Form  und gleichzeitig ein Halogen auf     ss-Naphtyl-          amin    einwirken lässt.  



  Das so erhaltene     1-Rhodan-2-naphtylamin     ist in organischen Lösungsmitteln löslich und  kann aus Alkohol, Benzol oder     Tetrachlor-          kohlenstoff    umkristallisiert werden. Es sintert  bei 150-154o und schmilzt bei etwa 2610  unter vollständiger Zersetzung.

   Es soll als    Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb  stoffen und pharmazeutischen Produkten Ver  wendung     finden.       <I>Beispiel:</I>  Eine Lösung von 71 Teilen     R-Naphtyl-          amin    in 450 Teilen Essigsäure (96      %)    wird  zu einer Lösung von 160 Teilen     Rhodan-          natrium    in 1200 Teilen     Essigsäure    gegeben.

    Zu der Mischung, in der sich das     rhodan-          wasserstoffsaure    Salz des     f-Naphtylamins     teilweise abscheidet, werden 80 Teile Brom,  gelöst in 350 Teilen Essigsäure, unter Kühlen       zugetropft.    Während des Bromzusatzes ver  schwindet der Niederschlag und die Lösung  wird klar. Wenn die ganze Menge Brom zu  gelaufen ist; entsteht nach einiger Zeit ein  neuer Niederschlag, der filtriert und mit       Sodalösung    gewaschen wird. Auf diese Weise  erhält man das bisher unbekannte     1-Rhodan-          2-naphtylamin.  



  Process for the preparation of an organic rhodane compound. The main patent describes a process for introducing rhodan groups into organic compounds, according to which an inorganic rhodanide in dissolved form and at the same time a halogen are brought into action on the organic compound to be rhodanized.



  The present patent relates to a process for the preparation of 1-rhodan-2-naphthylamine of the formula
EMI0001.0007
    which is characterized in that an inorganic rhodanide in dissolved form and at the same time a halogen are allowed to act on ß-naphthylamine.



  The 1-rhodan-2-naphthylamine obtained in this way is soluble in organic solvents and can be recrystallized from alcohol, benzene or carbon tetrachloride. It sinters at 150-154o and melts at about 2610 with complete decomposition.

   It is intended to be used as an intermediate product in the manufacture of dyes and pharmaceutical products. <I> Example: </I> A solution of 71 parts of R-naphthylamine in 450 parts of acetic acid (96%) is added to a solution of 160 parts of sodium rhodan in 1200 parts of acetic acid.

    80 parts of bromine, dissolved in 350 parts of acetic acid, are added dropwise with cooling to the mixture in which the rhodanhydrous acid salt of f-naphthylamine is partially deposited. During the addition of bromine, the precipitate disappears and the solution becomes clear. When all the bromine has run out; After a while, a new precipitate is formed, which is filtered and washed with soda solution. In this way, the previously unknown 1-rhodan-2-naphthylamine is obtained.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the preparation of 1-rhodan-2-naphthylamine, characterized in that an inorganic rhodanide in dissolved form and at the same time a halogen on (, 3- 1 \ aphtylamine) are brought into action. The 1-rhodan-2- r) aphtylaniin is soluble in organic solvents and can be recrystallized from alcohol, benzene or carbon tetrachloride.

It sinters at 1.50-1.54 and melts at about. 261 with complete decomposition. SUB-CLAIMS 1. A method according to claim, characterized in that the reaction is carried out in an acidic medium. 2. The method according to claim, characterized in that the reaction is carried out in an acidic solution.