DE507558C - Verfahren zur Herstellung von orangen Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von orangen Kuepenfarbstoffen

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DE507558C
DE507558C DEC42345D DEC0042345D DE507558C DE 507558 C DE507558 C DE 507558C DE C42345 D DEC42345 D DE C42345D DE C0042345 D DEC0042345 D DE C0042345D DE 507558 C DE507558 C DE 507558C
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DE
Germany
Prior art keywords
production
anthanthrone
orange dyes
dyes
orange
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Expired
Application number
DEC42345D
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English (en)
Inventor
Dr Richard Herz
Dr Werner Zerweck
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Sanofi Aventis Deutschland GmbH
Original Assignee
Leopold Cassella et Cie GmbH
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Publication date
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Application granted granted Critical
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/60Anthanthrones
    • C09B3/64Preparation from starting materials already containing the anthanthrone nucleus
    • C09B3/66Preparation from starting materials already containing the anthanthrone nucleus by halogenation

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von orangen Küpenfarbstoffen Zusatz zum Patent 458 598 In dem Patent 458 598 und seinen bisherigen Zusätzen ist die Herstellung von echten orangen Küpenfarbstoffen durch Halogenierung von Anthanthron unter bestimmten Bedingungen beschrieben.
  • Es wurde gefunden, daß sich Anthanthron auch in wässeriger Suspension in Gegenwart oder Abwesenheit von Katalysatoren, wie z. B. Jod, Eisenchlorid usw., halogenieren läßt.
  • Bei der an sich schweren Substituierbarkeit des Anthantbrons ist die glatte Durchführbarkeit des vorliegenden Verfahrens überraschend.
  • Die dabei entstehenden Farbstoffe entsprechen in ihren färberischen und chemischen Eigenschaften denen des Hauptpatentes.
  • Beispiel i5o Teile einer ioprozentigen wässerigen Paste von Anthanthron werden mit 8o Teilen Brom versetzt. Man erwärmt langsam auf etwa 6o bis 65° und hält bei dieser Temperatur einige Zeit. Man verdünnt mit Wasser, entfernt das überschüssige Brom z. B. durch Behandeln mit Bisulfit, saugt den Rückstand ab, wäscht und trocknet. Das so erhaltene bromierte Anthanthron stimmt im wesentlichen in seinen Eigenschaften mit dem Farbstoff des Beispiels 3 des Hauptpatentes überein. Durch Überführung in das schwer lösliche Sulfat durch Behandeln mit Schwefelsäure von mäßigem Wassergehalt nach dem Verfahren des Patents 492 344 oder durch LTmkristallisieren aus hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol, wird der Farbstoff in reiner Form erhalten.
  • Vorteilhaft setzt man bei der Reaktion einen Katalysator zu und neutralisiert die sich bildende Bromwasserstoffsäure durch Zusatz von Alkali.
  • In ganz .entsprechender Weise kann man durch Einwirkung von Chlor auf eine wässerige Suspension von Anthanthron ein Chlorderivat erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatentes .a.58 598 zur Herstellung von orangen Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Halogenieriung des Anthanthrons in wässeriger Suspension in Gegenwart oder Abwesenheit eines Katalysators, vorteilhaft unter Neutralisation der gebildeten Halogenwasserstoffsäure, durchführt.
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