DE627482C - Verfahren zur Darstellung von 1, 4-Diaminoanthrachinon - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1, 4-DiaminoanthrachinonInfo
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- C07C225/34—Amino anthraquinones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
Durch das Patent 625 759 ist ein Verfahren
zur Darstellung von 1,4-Diaminoanthrachinon geschützt, welches dadurch gekennzeichnet ist,
daß man Hydro- 1/4-diaminoanthrachinon zu
seinem. Diimin oxydiert und dieses durch Behandeln mit Schwefelsäure von 50 bis ioo°/0
H2SO4-Gehalt in 1,4-Diaminoanthrachinon
umlagert. Bei diesem Verfahren werden als Oxydationsmittel Braunstein und ähnlich wirkende
Oxydationsmittel verwendet; wichtig istr daß bei der Oxydation ein. Überschuß des
Oxydationsmittels vermieden wird, weil sonst leicht eine andere Reaktion stattfindet, die
Gegenstand des Patents 626 873 ist.
Es wurde nun gefunden, daß Halogen und halogenabspaltende Mittel eine ähnliche Wirkung
wie die in dem Hauptpatent verwendeten Oxydationsmittel haben, indem sie vorzugsweise
bei höherer Temperatur Hydro-i, 4-diaminoanthrachinon,
erhältlich durch Erhitzen von Chinizarin mit Ammoniak und Natriumhydrosulfit unter Druck, in schwefelsaurer
Lösung nahezu quantitativ in 1, 4-Diaminoanthrachinon überführen. Vor den in dem
Hauptpatent verwendeten Oxydationsmitteln haben die bei dem vorliegenden Verfahren
zur Anwendung kommenden Halogene bzw. halogenabspaltenden Mittel den Vorteil, daß
auch ein Überschuß nicht zu einer völlig anders verlaufenden Reaktion führt, sondern
höchstens in mehr oder weniger großem Umfange Halogenierung des gebildeten 1, 4-Diaminoanthrachinons
zur Folge hat.
10 Gewichtsteile Hydro-1, 4-diaminoanthrachinon
werden in 40 Gewichtsteilen Schwefelsäuremonohydrat gelöst. Die Lösung wird auf 100 bis 1500 erhitzt und bei dieser Temperatur
unter gutem Rühren so· lange Chlor eingeleitet, bis praktisch kein Hydro-i, 4-diaminoanthrachinon
mehr nachweisbar ist. Dies erkennt man z. B. daran, daß eine mit Soda neutralisierte Probe in Aceton die gleiche Lösungsfarbe
zeigt wie 1,4-Diaminoanthrachinon. Man läßt sodann erkalten, gießt in
kaltes Wasser, filtriert, wäscht neutral und trocknet. Die Ausbeute ist quantitativ.
Durch Umkristallisieren des Rohproduktes aus Trichlorbenzol erhält man praktisch reines
i, 4-Diaminoanthrachinon ohne größeren Verlust.
An Stelle von Schwefelsäuremonohydrat kann man auch schwächere Schwefelsäure,
wie z. B. solche von 960Z0, verwenden.
10 Gewichtsteile Hydro-1, 4-diaminoanthrachinon
werden in 40 Gewichtsteilen 96°/oiger Schwefelsäure gelöst. Sodann wird das Ge- 6&
misch auf ioo bis iio° geheizt und bei dieser
Temperatur unter Rückfluß in kleinen Portionen Sulfurylchlorid zugetropft, bis kein
Aüsgangsmaterial mehr nachzuweisen ist. Hierauf gießt man in Wasser, filtriert ab und
wäscht neutral.
ίο Gewichtsteile Hydro-i, 4-diaminqanthrachinon
werden in 40 Gewichtsteilen e>6e/qiger
Schwefelsäure gelöst und die Lösung· auf 100
bis iio° erhitzt. Hierauf leitet man bei dieser Temperatur einen mäßigen Luftstrom, der
z. B. durch Passieren einer mit Brom gefüllten Waschflasche mit Brom beladen ist, in die
Lösung, bis kein Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist. Hierauf gießt man in Wasser, nitriert ab und wäscht neutral.
Claims (1)
- Patentanspruch: ~ ·Weitere Ausbildung des Verfahrens des Patents 625 759 zur Darstellung von r, 4-Diaminoanthrachinon, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Hydro-i, 4-diaminoanthrachinon in schwefelsaurer Lösung mit Halogen oder halogenabspaltenden Mitteln behandelt.
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