DE476411C

DE476411C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number: DE476411C
Application number: DEG71334D
Authority: DE
Original assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Current assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; BASF Schweiz AG
Priority date: 1926-10-06
Filing date: 1927-09-27
Publication date: 1929-05-17
Also published as: GB278728A; US1663474A; FR641748A

Description

In der Patentschrift 390 201 und deren Zusätzen sind Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe, welche ein oder mehrere Triazinringe

-C-

N-

in ihrem Molekül enthalten, beschrieben worden. Diese Farbstoffe geben auf der pflanzlichen Faser sehr echte Färbungen.

Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß, wenn man diese Farbstoffe mit wäßrigen Hypochloritlösungen behandelt, sie in bedeutend reiner und zugleich noch echter färbende Produkte übergeführt werden. Dies ist wahrscheinlich darauf zurückzuführen, daß durch diese Behandlung

ao die Farbstoffe von in anderer Weise bis anhin nicht entfernbaren Verunreinigungen befreit werden. Das Ergebnis des neuen Verfahrens ist als überraschend zu bezeichnen, weil es nicht ohne weiteres vorauszusehen war, daß Farbstoffe, wie die vorliegenden, welche mehrere NH-Gruppen enthalten, eine Behandlung mit Hypochloriten aushalten würden.

Die so erhaltenen gereinigten Farbstoffe, falls sie an dem Triazinring noch bewegliche Halogenatome enthalten, können selbstver-

ständlich weiter mit geeigneten Verbindungen, wie Anilin, Ammoniak, Wasser, Alkohol usw., kondensiert werden.

Beispieli

50 Teile des rohen Kondensationsproduktes aus 2 Mol. i-Aminoanthrachinon mit 1 Mol. Cyanurchlorid werden in 100 Teilen Wasser suspendiert und mit 400 Teilen einer 8prozentigen, aktives Chlor enthaltenden Natriumhypochloritlösung längere Zeit bei 40 bis 50⁰ behandelt. Hierauf wird filtriert und getrocknet. Der so gereinigte Farbstoff färbt Baumwolle in gelben Tönen, welche bedeutend reiner sind als die des Ausgangsfarbstoffes. Durch- Umsetzen des neuen Produktes mit Anilin wird ein bedeutend röter färbender Farbstoff gewonnen.

Wird der gelbe Küpenfarbstoff aus 1 Mol. Cyanurchlorid, 2 Mol. /?~Aminoanthrachinon und ι Mol. Anilin in gleicher Weise mit Hypochlorit behandelt, so erhält man ein bedeutend reiner, grüner färbendes Produkt.

Beispiel2 ^g

20 Teile des rohen Kondensationsproduktes aus ι Mol. i-Amino-4-methoxyanthrachinon, ι Mol. i-Aminoanthrachinon und 1 Mol. Cyanurchlorid werden in 400 Teilen einer Sprozentigen, aktives Chlor enthaltenden Na-

triumhypochloritlösung gut verteilt und die Mischung einige Zeit bei 70 bis 75 ° gerührt. Der abfiltrierte Farbstoff färbt Baumwolle lebhaft orange, das Rohprodukt braun.

Beispiel 3

50 Teile des rohen Kondensationsproduktes aus ι Mol. ι · 8-Diaminoanthrachinon, 2 Mol. Cyanurchlorid, 3 Mol. i-Aminoanthrachinon

10. und ι Mol. Ammoniak werden zunächst durch Lösen in konzentrierter Schwefelsäure und. Austragen auf Eis in feine Form gebracht, hierauf wird die abfiltrierte und neutral gewaschene Paste mit 500 Teilen einer 8prozentigen, aktives Chlor enthaltenden Natriumhypochloritlösung einige Zeit bei 80 bis 90⁰ behandelt. Es wird dann abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Der gereinigte Farbstoff färbt Baumwolle lebhaft orange, das Rohprodukt gelbbraun. Ähnlich verhalten sich diejenigen Farbstoffe, in welchen das 1 · 8-Diaminoanthrachinon durch Gemische von ι · 8- und ι · 5-Diaminoanthrachinon oder Gemische von ι · 8-, ι · 5- und anderen Diaminoanthrachinonen (wie solche entstehen bei der Reduktion von technischen Dinitrierungsgemischen des Anthrachmons) ersetzt wird. Hier kann auch die Behandlung mit Hypochlorit der Kondensation mit Ammoniak vorangehen.

Beispiel 4

100 Teile des Kondensationsproduktes aus ι Mol. ι · 4-Diaminoanthrachinon, 2 Mol. Cyanurchloridj 1 Mol. Monobenzoyl-1 · 4-diamino-■ anthrachinon, 2 Mol. i-Aminoanthrachinon und ι Mol. Ammoniak werden mit 1000 Teilen einer Sprozentigen, aktives Chlor enthaltenden NatriumhypocHoritlösung eine Stunde bei 70 bis 8o° und eine Stunde bei 80 bis 90⁰ verrührt, filtriert, gewaschen und getrocknet.

Der so erhaltene Farbstoff färbt die Baumwolle ziegelrot und bedeutend lebhafter als das nicht behandelte Produkt.

Beispiel 5

Die Behandlung mit Hypochlorit kann in gewissen Fällen auch in, Gegenwart von organischen, mit Wasser nicht mischbaren Flüssigkeiten geschehen. Hat man z. B. in bekannter Weise 12 Teile (1 Mol.) eines technischen ι · 8- und ι · 5-Diaminoanthrachinongemisches mit 18,5 Teilen (2 Mol.) Cyanurchlorid, 25 Teilen (etwas mehr als 2 Mol.) i-Aminoanthrachinon und 17 Teilen (1 Mol.) i-Benzoylamino-4-aminoanthrachinon in Ge-• genwart von 600 Teilen Nitrobenzol kondensiert und läßt man hierauf zur Reaktionsmasse zunächst 50 Teile Wasser und dann, nach Zusatz von etwas Alkali, tropfenweise bei 90⁰ 100 Teile einer Sprozentigen, aktives Chlor enthaltenden Natriumhypochloritlösung zufließen, so bekommt man durch Abblasen des Nitrobenzols und Filtrieren des Rückstandes ein orangebraun färbendes Produkt. Hat man die Behandlung mit Hypochlorit unterlassen, so bekommt man ein bedeutend stumpferes Produkt. Statt Natriumhypochlorit kann man selbstverständlich auch andere Hypochlorite, wie Kalium- oder Calciumhypochlorit, verwenden.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe in gereinigter Form, dadurch gekennzeichnet, daß triazinringhaltige Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe mit wässerigen Hypochloritlösungen behandelt werden und daß gegebenenfalls die so erhaltenen Produkte mit weiteren geeigneten Verbindungen kondensiert werden.