DE542438C - Verfahren zur Herstellung von neuen Chlorierungsprodukten des Isodibenzanthrons - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Chlorierungsprodukten des IsodibenzanthronsInfo
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- DE542438C DE542438C DEG78123D DEG0078123D DE542438C DE 542438 C DE542438 C DE 542438C DE G78123 D DEG78123 D DE G78123D DE G0078123 D DEG0078123 D DE G0078123D DE 542438 C DE542438 C DE 542438C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/22—Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
- C09B3/30—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
- C09B3/32—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus by halogenation
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Description
- Verfahren zur Herstellung von neuen Morierungsprodukten des lsodibenzanthrons Es sind bereits viele Halogenierungsprodukte des Isodibenzanthrons in der Literatur beschrieben worden. Alle diese Produkte und das Isodbenzanthron selbst, welche auf Baumwolle aus der Küpe mehr oder weniger lebhafte, rotstichig bis blaustichig violette Töne erzeugen, haben indessen den Nachteil, wasserempfindliche Färbungen zu geben,. indem Wassertropfen rötliche Flecken erzeugen.
- Es wurde nun gefunden, daß es gelingt, neue Halogenierungsprodukte des Isodibenzanthrons zu erhalten, deren Baumwollfärbungen vollkommen wasserecht sind, wenn das Isodibenzanthron in Gegenwart von mit Wasser nicht mischbaren organischen Verdünnungsmitteln Und in Gegenwart von Katalysatoren, wie z. B. Jod, Schwefel, Eisen, Eisenchlorid, Aluminiumchlorid, Antimonpentachlorid, Phosphor, Selen usw., derart mit Chlor oder Sulfurylchlorid chloriert wird, daß mehr als zwei Chloratrme in das Isodibenzanthronmolekül eintreten.
- Dieses Ergebnis, das durchaus nicht vorauszusehen war, bedeutet einen wichtigen technischen Fortschritt in der Herstellung der Farbstoffe, welche sich vom Benzanthron ableiten. Die Chlorierung des Isodibenzanthrons mit Chlor bei Temperaturen, die oberhalb iod liegen, wird hier nicht beansprucht.
- Beispiel i 6o Teile feinst pulverisiertes, gereinigtes Isodibenzanthron werden in goo Teilen Nitrobenzol suspendiert, dann auf 9o° erwärmt und die Reaktionsflüssigkeit mit drei Teilen Jod versetzt. Hierauf läßt man, immer unter gutem Rühren, bei ioo bis 1o5° innert 1/Q Stunde i 5o Teile Sulfurylchlorid zutropfen. Nach beendetem Zutropfen hält man noch während 5 Stunden bei obengenannter Temperatur unter Rühren. Durch Filtration isoliert man den Farbstoff und trocknet ihn nach sorgfältigem Waschen mit Nitrobenzol und Alkohol.
- Der neue Farbstoff, der etwa q. Atome Chlor enthält, ist ein dunkles,, violettstichiges Pulver. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich dasselbe mit grünoliver Farbe, in Wasser gegossen, fallen blattviolette Flocken aus. Die Küpe ist grünblau, und die geseifte blaustichigviolette Färbung wird beim Bqtupfen mit Wasser nicht röter. Zu dem gleichen Produkte gelangt man, wenn mäii - niit°'d6r" ögen xngegebemen Menge Sulfurylchlorid bei niedrigerer Temperatur arbeitet, wobei mati indessen die Einwirkungsdauer verlängern muß; z. B. bei 6o bis 65° wird man die Einwirkungsdauer - auf etwa 1z Stunden erhöhen.
- Beispiel z 6o Teile feinst pulverisiertes, gereinigtes Isodibenzanthron werden in goo Teilen Nitrobenzol suspendiert und aufgeheizt. Bei 70° setzt man dann 3 Teile Jod zu und leitet in langsamem Strome im Verlaufe von 6 Stunden bei 7o bis 75° 9o Teile Chlorgas ein. Hierauf kühlt man etwas ab und arbeitet, wie im Beispiel i angegeben ist, die Reaktionsflüssigkeit auf. Der erhaltene Farbstoff verhält sich genau gleich wie der des vorigen Beispiels.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserecht violett färbenden Chlorierungsprodukten des Isodibenzanthrons, dadurch gekennzeichnet, daß Isodibenzanthron in Gegenwart von mit Wasser nicht mischbaren organischen Verdünnungsmitteln in Gegenwart von Katalysatoren derart mit Chlor oder Sulfurylchlorid chloriert wird, daß mehr als zwei Chloratome in das Isodibenzanthronmolekül eintreten, wobei die Chlorierung des Isodibenzanthrons mit Chlor bei Temperaturen, die oberhalb ioo° liegen, nicht beansprucht wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH542438X | 1929-09-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE542438C true DE542438C (de) | 1932-01-23 |
Family
ID=4519147
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG78123D Expired DE542438C (de) | 1929-09-30 | 1929-12-03 | Verfahren zur Herstellung von neuen Chlorierungsprodukten des Isodibenzanthrons |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE542438C (de) |
-
1929
- 1929-12-03 DE DEG78123D patent/DE542438C/de not_active Expired
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