DE273536C

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Publication number: DE273536C
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KAISERLICHES

Es wurde gefunden, daß die Derivate der halogenierten 2 -3-Naphtisatine, in denen das a-Ketosauerstoffatom durch leicht austauschbare Reste, wie Chlor, den Anilrest u. a.

ersetzt ist, sich mit den zur Darstellung von ; indigoiden Farbstoffen gebräuchlichen Komponenten, wie a-Naphtol, a-Anthrol, a-Oxyanthranol, Indoxyl, Oxythionaphten, Carbazol und ähnlichen zu neuen indigoiden Farbstoffen

to kondensieren lassen, welche sich durch ihre wertvollen Nuancen und vorzüglichen Echtheitseigenschaften auszeichnen. Den in den Patentschriften 210828, 213505, 237266, 237819 und 241826 beschriebenen, sich von halo-

»5 genierten α- und ß-Naphtisatinen ableitenden indigoiden Farbstoffen gegenüber liefern die Farbstoffe des vorliegenden Verfahrens im allgemeinen wesentlich andere Färbungen und ziehen auch besser als die entsprechenden

ao Kombinationen aus den bisher bekannton und verwendeten S-Naphtisatincn.

Beispiel.

.25 310 Teile Brom-1-chlor-2 . 3-naphtisatin (Schmelzpunkt etwa 313°) .werden durch einstündiges Erhitzen mit 240 Teilen Phosphorpcntachlorid in 5000 Teilen Chlorbenzol auf etwa 130° in das o-Chlorid übergeführt. Die noch warme Lösung wird in eine Lösung von 30 : 240 Teilen a-Anthrol in der nötigen Menge Chlorbenzol unter Rühren eingetragen. Der sich sofort abscheidende Farbstoff wird nach dem Erkalten abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Ausbeute über 80 Prozent der Theorie. Der Farbstoff bildet ein grünblaues kristallinisches Pulver, das in organischen Lösungsmitteln in der Kälte kaum löslich ist. In heißem Nitrobenzol löst es sich schwer V-mit klar grünblauer, in konzentrierter Schwefeisäure mit grüner Farbe. Mit Hydrosulfit und Natronlauge bildet der Farbstoff eine :

rotbraune Küpe, aus welcher die Textilfaser nach dem Oxydieren in klaren, grünblauen Nuancen von sehr guten Echtheitseigenschäften angefärbt wird. '

Wendet man an Stelle des Brom-i-chlor-2 ■ 3-naphtisatins das entsprechende Dichlorprodukt an, so erhält man etwas blaustichigere, mit dem Dibromprodukt etwas grünere Nuancen.

An Stelle von a-Anthrol können die anderen zur Darstellung von indigoiden Farbstoffen gebräuchlichen Komponenten angewendet werden. ■ ■ " . .

In der nachfolgenden Tabelle sind die Eigenschaften einer Anzahl derartiger Farbstoffe beschrieben.

55

Claims

Farbstoff aus Aussehen Löslic
Nitrobenzol ikeit in
konzentrierter
Schwefelsäure Küpe Färbung Chlor-1-chlor-2 · 3-
naphtisatinchlorid
. + 4 - Chlor -1 - naphtol graublaues
Kristallpulver
graublaues
Kristallpulver blau
blau blau
blau orangebraun dunkelblau Brom-I-chlor-2 · 3-
naphtisatinchlorid
4- 4-Chlor-1-naphtol blauviolette
Nadeln
kupferglänzendes
dunkelblaues
Pulver
grünschwarze
kupferglänzende
Nadeln
bordeauxrote
Nadeln
bordeauxrote
Nadeln blau blau orangebraun grünstichig-
blau I₅ Chlor-1-chlor-2 · 3-
naphtisatinchlorid
-|- Oxythionaphten blau
blaugrün blau
blau braunrot
rot
gelbbraun reinblau Chlor-1-chlor-2 · 3-
ao naphtisatinchlorid
-(- 5 · 7-Dibromindoxy]
Chlor-i-chlor-2 . 3-
naphtisatinanilid
*5 I Oxyanthranol fuchsinrot
fuchsinrot violettblau
violettblau orangegelb
•
orangegelb grünblau
grün Clilor-i-chlor-2 · 3-
naphtisatinchlorid
-I- Carbazol
3«. ■
Brom-1-chlor-2 · 3-
nftplitisatinchlorid
j Carbazol
Si . . bordeauxrot
rotviolett

Paten r-

■Verfahren zur Darstellung indigoider F .f!> tofu·, darin bestehend, daß man die !'•ίί-..itf der im Naphtalinrest 'halogeniert i>!i .■ · „',-N.tplUis.itme, in denen das a-Ke-

tosauerstoffatom durch bewegliche Reste, wie Chlor, den Anilrest und andere ersetzt ist, mit den zur Darstellung von indigoiden Farbstoffen gebräuchlichen Komponenten kondensiert. ■ .; '.[."■: