AT22657B

AT22657B - Verfahren zur Darstellung blauer bis grüner Farbstoffe der Anthracenreihe.

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Publication number: AT22657B
Authority: AT
Original assignee: Farbenfab Vorm Bayer F & Co
Priority date: 1903-09-28
Filing date: 1905-01-07
Publication date: 1906-01-10

Description


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  Verfahren zur Darstellung blauer bis grüner Farbstoffe der Anthracenreihe. 



   Lässt man auf 1-Amido-2-brom- (oder chlor-) anthrachinon sowie auf seine Derivate Metallsalze bei Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels und   zweckmässig   bei gleichzeitiger Abwesenheit eines basisch wirkenden Körpers, wie z. B.   Xatriumacetat,   einwirken, so erhält man blaue bis grüne Farbstoffe der Anthracenreihe. Nach den bisherigen Beobachtungen besteht der Mechanismus der Reaktion darin, dass unter Austritt von Halogenwasserstoff zwei Anthrachinonkerne in azinartiger Bindung zusammentreten. 



   Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert :
Beispiel 1. 10 kg 1-Amido-2-bromanthrachinon werden in 200 kg Nitrobenzol eingetragen und nach Zusatz von 1 kg Kupferchlorid und 5 kg entwässertem Natriumacetat etwa zwei Stunden auf 190-2000 C erhitzt. Nach dieser Zeit hat sich der gebildete, sehr schwer lösliche Farbstoff in feinen blauen   Kriställchen   abgeschieden, welche abfiltriert, mit Alkohol und dann mit heissem Wasser ausgewaschen werden.

   Derselbe zeigt folgende   Eigenschaften   :
In niedrig siedenden Lösungsmitteln, wie Eisessig, Chloroform, Aceton, Pyridin ist er so gut wie unlöslich, etwas leichter löslich mit   grünblauer Farbe   in   kochendem   Nitro- 
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 Behandeln mit alkalischen Reduktionsmitteln erhält man eine schön blaue   aus   welcher ungebeizte Baumwolle in äusserst klaren, reinblauen Nuancen von grosser Echtheit angefärbt wird. 



   Beispiel 2. 10 kg 1-Amido-2-brom-4-p-toluidoanthrachinon (vgl. Beispiel 1 der deutschen Patentschrift Nr. 126392) werden mit 200 kg Nitrobenzol, 1   kg Kupferchlorid   und   5 k9 Natriumacetat   drei Stunden zum Sieden erhitzt. Aus der   grünblau   gefärbten Schmelze scheidet sich der neue Farbstoff in Form von dunkelgrünen Kriställchen aus, welche abfiltriert, mit Alkohol und Wasser gewaschen werden. Die Verbindung ist noch schwerer   löslich   als die in Beispiel 1 beschriebene, in kochendem Anilin oder Nitrobenzol ist sie wenig mit grüner Farbe löslich.

   Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist lebhaft grün und zeigt ein   schönes Spektrum.   In der Küpe kann man den Farbstoff mit 
 EMI1.2 
   Bai   s p i e l 3. 10 kg 1-4-Diamido-2-3-dibromanthrachinon (erhalten durch Bromieren   \ou   1-4-Diamidonanthrachinon) werden mit   6 kg wasserfreiem Natriumacetat, 0#5 kg Kupfer-   chlorid und 100 kg Nitrobenzol sechs Stunden gekocht. Der sich ausscheidende Farbstoff wird nach dem Erkalten abgesaugt und mit heissem Wasser ausgewaschen. Eigenschaften : Siehe Tabelle. 



   Beispiel 4. 10 kg 1-Amido-2-bromanthrachinon werden mit 6 kg wasserfreiem Natriumacetat, 1 kg Zinkehlerid und 100 kg Nitrobenzol drei Stunden gekocht. Der sich ausscheidende, gut kristallisierte Farbstoff wird in derselben Weise isoliert, wie im Beispiel 1 angegeben und ist identisch mit dem nach diesem Beispiel erhaltenen Farbstoff. 



   Beispiel 5. 10 kg 1-Amido-2-bromanthrachinon werden mit 6 kg wasserfreiem   Natriumkarbonat, 0#5 kg Kupferchlorür und 100 kg Nitrobenzol   drei Stunden gekocht. Der sich ausscheidende Farbstoff ist identisch mit dem des Beispiels l. 

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   Beispiel 6. 10 kg 1-Amido-2-bromanthrachinon werden   mit 7 A-9 gebranntem Kalk,   150 kg Dimethylanilin und    0'5 leg Kupferchlorid   vier Stunden zum Sieden orhitzt. Nach dem Erhalten wird abgesaugt und   mit'Alkohol   und verdünnter Salzsäure ausgewaschen. 



  Das erhaltene Produkt ist identisch mit dem'des Beispiels 1. 



   In analoger Weise verfährt man bei Benutzung anderer 1-2-Amidohalogenanthra-   chinonderivate.   Die Eigenschaften einiger Repräsentanten dieser Körperklasse sind in folgender Tabelle zusammengestellt. 
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<tb> 
<tb> 



  Farbe <SEP> der <SEP> Färbung
<tb> Lösung
<tb> Lösung <SEP> in <SEP> konz. <SEP> mit <SEP> Hydrosulfit <SEP> auf <SEP> ungebeizte
<tb> Farbstoff <SEP> aus <SEP> : <SEP> in <SEP> kochendem
<tb> Schwefelsäure <SEP> und <SEP> Natronlauge <SEP> Baumwolle
<tb> Nitrobenzol
<tb> erhaltenen <SEP> Küpe <SEP> (ans <SEP> der <SEP> Küpe)
<tb> schwer <SEP> löslich
<tb> 1-Amido-2-brommit <SEP> blaugrüner <SEP> gelbbraun <SEP> reinblau <SEP> blau
<tb> anthrachinon
<tb> Farbe
<tb> 1-Methylamido- <SEP> leichter <SEP> löslich
<tb> 2-brom- <SEP> mit <SEP> grünblauer <SEP> gelbbraun <SEP> gelbbraun <SEP> reinblau
<tb> anthrachinon <SEP> Farbe
<tb> 1-4-Diamido- <SEP> sehr <SEP> schwer <SEP> schmutziggrün,

  
<tb> 2-brom- <SEP> löslich <SEP> mit <SEP> charakteristisches <SEP> blau <SEP> olivegrün
<tb> anthrachinon <SEP> grüner <SEP> Farbe <SEP> Spektrum
<tb> 1-4-Diamido- <SEP> sehr <SEP> schwer <SEP> grün,
<tb> 2-3-dibrom- <SEP> löslich <SEP> mit <SEP> charakteristisches <SEP> blau <SEP> grün
<tb> anthrachinon <SEP> grüner <SEP> Farbe <SEP> Spektrum
<tb> schwer
<tb> 1-Amido-2-bromlöslich <SEP> mit <SEP> olivegelb <SEP> wenig <SEP> gefärbt <SEP> graublau
<tb> 5-nitroanthrachinon
<tb> grüner <SEP> Farbe
<tb> 1-Amido-2-brom- <SEP> schwer <SEP> lebhaft <SEP> grün,
<tb> 4-p-toluido- <SEP> löslich <SEP> mit <SEP> charakteristisches <SEP> violettblau <SEP> hell <SEP> olivegrün
<tb> anthrachinon <SEP> gelbgrüner <SEP> Farbe <SEP> Spektrum
<tb>

Claims

PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung blauer bis grüner Farbstoffe der Anthracenreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1-2-Amidohalogenanthrachinone bezw. deren Derivate Metallsalze in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels einwirken lässt.