DE1031908B - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen In den Beispielen 9 und 10 der deutschen Patentschrift 545 000 und im Beispiel 13 der deutschen Patentschrift 746 546 sind braune Küpenfarbstoffe beschrieben, die durch Umsetzung von Dibrom-3,4,8,9-dibenzpyren-5,10-chinon mit 1-Aminoanthrachinon oder 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon und anschließende Verschmelzung mit Aluminiumchlorid, Aluminiumchlorid-Natriumchlorid oder den Molekülverbindungen aus Aluminiumchlorid und Schwefeldioxyd hergestellt werden. Die so erhaltenen Farbstoffe lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure mit reinblauer Farbe und liefern auf Baumwolle aus violetter Küpe braune Färbungen.
• Ferner ist aus der deutschen Patentschrift 545 000, Beispiel 23, bekannt, Dibrom-3,4,8,9-dibenzpyren-5,10-chinon mit 4-Amino-anthrachinon-2,1-benzacridon zu einem Küpenfarbstoff umzusetzen, der Baumwolle in blaugrünen Tönen färbt.
• Es wurde nun gefunden, daß man neue, von den obenerwähnten gänzlich verschiedene braune Küpenfarbstoffe erhält, wenn man die Umsetzungsprodukte von Dihalogen-3,4,8,9-dibenzpyren-5,10-chinonen mit Aminoanthrachinonarylacridonen bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei etwa 90 bis 120°C, mit kondensierend wirkenden Mitteln behandelt. Als Kondensationsmittel kommen beispielsweise Gemische von Aluminiumchlorid mit wechselnden Mengen Natriumchlorid und gegebenenfalls Zusatz von Harnstoff oder Molekülverbindungen von Aluminiumchlorid mit Schwefeldioxyd, ferner konzentrierte Schwefelsäure oder Monohydrat in Betracht.
• Die neuen Farbstoffe lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure im Gegensatz zu den obenerwähnten, aus den Patentschriften 545 000 und 746 546 bekannten braunen Küpenfarbstoffen in konzentrierter Schwefelsäure nicht mit blauer, sondern mit rotbrauner Farbe und besitzen daher offenbar eine andersartige Konstitution. Ferner sind die in den angeführten Patentschriften beschriebenen braunen Küpenfarbstoffe nur mäßig lichtecht und haben wohl deshalb keinen Eingang in die Technik gefunden. Demgegenüber zeichnen sich die mit den neuen Farbstoffen auf vegetabilischen Fasern erhältlichen braunen Färbungen durch eine hervorragende Lichtechtheit aus. Das erfindungsgemäße Verfahren stellt daher einen wesentlichen technischen Fortschritt dar.
• Den aus der deutschen Patentschrift 746 546 und den USA.-Patentschriften 2 036 663 und 2 238 209 bekannten Acridoncarbazolfarbstoffen, die an Stelle des Dibenzpyrenchinonkerns einen Anthrachinonkern enthalten, sind die neuen Farbstoffe in der Lichtechtheit überlegen. Beispiel 1 In eine Schmelze von 20 Gewichtsteilen Aluminiumchlorid und 4 Gewichtsteilen Natriumchlorid wird bei 110 bis 120°C trockenes gasförmiges Schwefeldioxyd eingeleitet, und dann werden 3 Gewichtsteile des nach Beispiel 23 der deutschen Patentschrift 545 000 durch Umsetzung von Dibrom-3,4,8,9-dibenzpyren-5,10-chinon mit 4-Aminoanthrachinon-2,1-benzacridon erhältlichen Farbstoffes eingetragen. Unter Durchleiten von Schwefeldioxyd läßt man 4 Stunden bei 110 bis 120°C nachrühren, gibt die Schmelze auf Eis, saugt ab und wäscht mit sehr verdünnter Salzsäure aluminiumsalzfrei. Der erhaltene neue Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotbrauner Farbe. Er ist in organischen Lösungsmitteln, wie Eisessig, Benzol, aber auch in Nitrobenzol, Chlornaphthalin, Chinolin sowie in Dimethylformamid sehr schwer löslich und färbt Baumwolle aus korinthfarbener Küpe in einem gedeckten Braun von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von hervorragender Lichtechtheit. Beispiel 2 In eine Schmelze von 30 Gewichtsteilen Aluminiumchlorid, 3 Gewichtsteilen Natriumchlorid und 5 Gewichtsteilen Harnstoff trägt man bei 100°C einen Farbstoff ein, der durch Kondensation von 4-Amino-4'-chloranthrachinon-2,1-(N)-1',2'-(N)-benzacridon mit Dibrom-3,4,8,9-_ dibenzpyren-5,10-chinon erhalten wird. Man hält die Schmelze unter Rühren 3 Stunden bei 90 bis 100°C, gibt sie dann auf Eis, saugt ab und wäscht sie mit verdünnter Salzsäure aluminiumsalzfrei. Der Filterrückstand wird mit 350 Gewichtsteilen Wasser angeschlämmt, sodaalkalisch gemacht und bei 50°C mit 5 Gewichtsteilen frischer Chlorlauge behandelt, abgesaugt und getrocknet. Die Ausbeute ist sehr gut. Der erhaltene neue Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotbrauner Farbe und färbt Baumwolle in kräftigen schwarzbraunen Tönen. Die Echtheiten dieser Färbungen, insbesondere ihre Lichtechtheit, sind sehr gut.
• Beispiel 3 Verwendet man im Beispiel 2 an Stelle des 4-Amino-4'-chloranthrachinon-2,1-(N)-1',2'-(N)-benzacridons das 4-Amino-5'-fluoranthrachinon-2,1-(N)-1',2'-(N)-benzacridon, erhältlich nach dem Verfahren der Patentanmeldung F 18218 I V d/22 b, und verfährt im übrigen, wie im Beispiel 2 beschrieben, so erhält man ebenfalls einen Baumwolle oder andere vegetabilische Fasern in braunroten Tönen färbenden Küpenfarbstoff von hervorragender Lichtechtheit.

Claims (1)

1. PATENTANSPPUCII: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen durch Behandeln von Umsetzungsprodukten von Halogen- und Aminoverbindungen der Anthrachinonreihe mit kondensierend wirkenden Mitteln bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daB die Umsetzungsprodukte von Dihalogen-3,4,8,9-dibenzpyren-5,10-chinonen mit Aminoanthrachinonarylacridonen der Kondensation unterworfen werden. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 746 546; USA.-Patentschriften Nr. 2 036 663, 2 238 209; Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist 1 Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.