CH197287A - Verfahren zur Herstellung eines Phthalocyaninfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Phthaloeyaninfarbstof%s.            Phthalocyanine    können bekanntlich auf  verschiedenen Wegen, zum Beispiel durch  Erhitzen von     o-Dihalogenbenzulen        bezw.          o-Halogencyanbenzolverbindungen    mit     Kup-          fercyanür    oder durch Umsetzung von aroma  tischen     o-Dicyanverbindungen    mit Kupfer  oder Kupfersalzen oder andern Metallen oder  Metallverbindungen, hergestellt werden. Sie  zeigen in der Regel eine blaue bis höchstens       grünstichig-blaue    Nuance.

   Bisher ist es je  doch noch nicht gelungen, in dieser Körper  klasse ausgesprochen grüne Farbstoffe von  guter Klarheit und genügender     Beständig-          ]zeit    zu erhalten.  



  Es wurde nun gefunden, dass     Phthalo-          cyanine,    welche in den aromatischen Kernen  durch     Phenylgruppen        substituiert    sind, klare  grüne Nuancen zeigen und infolgedessen her  vorragend für     färberische    Zwecke, zum Bei  spiel als Pigmentfarbstoffe, geeignet sind,

    und dass die Herstellung von     Phthalocyaninen     mit substituierten     o.ler        unsubstituierten    Phe-         nylgruppen    in den aromatischen Kernen  durch Umsetzung von     Phenyl-Substituierten          Phthalonitrilen    mit Metallen oder Metallver  bindungen erfolgen kann. Im Rahmen des  obenerwähnten Verfahrens liegen natur  gemäss auch die Ausführungsformen, dass. sol  che Ausgangsmaterialien angewandt werden,  welche erst im Laufe der     Umsetzung    vor  übergehend in     Phthalonitrile,    welche durch       Phenylgruppen    im aromatischen Kern substi  tuiert sind, übergehen.  



  Die erhältlichen neuen     Phthalocyanine     können durch geeignete Behandlung in eine  fein verteilte Form überführt werden. Als  Beispiel für eine derartige Behandlung sei  das Auflösen in     Chinolin    unter anschliessen  dem Eingiessen in verdünnte Salzsäure oder  das Vermahlen mit     Dispergiermitteln    ange  geben. Für den Fall, dass die     Phenylgruppe          Substituenten    enthält, welche eine     Sulfie-          rung    ausschliessen, kann die Überführung in  den fein verteilten Zustand auch durch Auf-      lösen in     Schwefelsäure    und     Eiii@-iessen    in  Wasser erfolgen.  



  Gegenstand der vorliegenden. Erfindung  ist nun die Herstellung eines     @htha@ocyanin-          farbstoffes    durch Erhitzen von     3.4-Dicvan-          diphenyl    mit einem     Kupfersalz.        zweekinässii;     in     Gegcnwart    einer geringen Menge einer  tertiären Base,     wie        Pyridin.    Es kann even  tuell unter     Zusatz    hochsiedender indifferen  ter Lösungsmittel gearbeitet werden.  



  Der erhältliche neue     Farbstoff    zeigt eine  klare grüne     -Nuance    und     leervorragende        Echt-          beitseigenschaften.     



       Beispiel   <I>1:</I>  10 Gewichtsteile     3.4-Dieyandiphenyl          (4-Phenyl-phthalonitril)    und     .10    Gewichts  teile     Kupferchloriir    werden in     Gegenwart     geringer Mengen     Pyridin    \?0 bis 25     'Minuten     auf 200 bis 210   C erhitzt. Nach dem Erkal  ten wird die erhaltene Schmelze     zerkleinert     und dann mit Alkohol und     Salzs;@iire    ausge  kocht.

   Als     R.üelzstand    wird in guter Aus  beute das entstandene     Phtlialocyanin    als  amorphes     dunkelgrünes    Pulver erhalten,     @vel-          ches    sich als     Pigmentfarbstoff        durch    seine  klare grüne     i\TUance    u     rid    hervorragende Licht  echtheit auszeichnet. Es kann zum Beispiel       zwecks        Cberführung    in einen fein verteilten  Zustand in     Chinolin    gelöst und durch Ein  geben in     Salzsäure    ausgefällt werden.  



  Das als Ausgangsmaterial dienende 3 .     4-          Dicyandiphenyl    wird nach bekannten Metho  den aus     3-Nitro-4-aminodiphen-##1    erhalten.  indem zunächst die     Aminogruppe    nach der       Sandmeyer-Reaktion    in die     Cyangruppe     übergeführt, dann die Nitrogruppe zur       Aminogruppe    reduziert und     diese        ebenfalls     in die     Cyangruppe    übergeführt wird.

           Beispiel   <I>2:</I>  2,5 Gewichtsteile 3 . 4 -     Dicyandiphenyl     werden mit     0,60:3    Gewichtsteilen     Kupfer-          chloriir    in Gegenwart von! 11,25 Gewichts  feilen     Trichlorbenzol    und 0.236 Gewichtstei  len     Pyridin    zirka 3 lies 4 Stunden auf etwa  <B>180</B> bis     18:5    " erhitzt.

   Wenn die     Abscheidung     des     Farbstoffes    aufgehört hat, verdünnt     man     das     Reaktionsgemisch    nach dem Abkühlen       finit        ,1,11,ohol,    saugt den Farbstoff ab und       wäscht    ihn mit     All@oliol.    Durch Behandlung       finit    Wasserdampf in salzsaurer Lösung kön  nen die letzten     Spuren    Lösungsmittel ent  fernt      -erden.    Nach     dem        Absaucen,    \Waschen  und Trocknen erhält man das 4 . 4' . 4" .

       4"'-          Tetraphenylkupferlihthaloc#y        anin    in vorzüg  licher Ausbeute und Reinheit. Es kann aus       Athylseh ,efelsäure    umgelöst werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Phthalo- cyaninfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, ilass man 3.4-Dicyandiphenyl mit einem Kupfersalz erhitzt. Der Farbstoff zeigt eine klare grüne Nuance und hervorragende Echtheitseigen schaften. 1TNTERAN SPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, class in Gegenwart einer tertiären Base gearbeitet wird. ?.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekemizeichnet, dass in Gegenwart eines iiidifferenlcii Lösungsmittels gearbeitet wird.