DE1113052B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE1113052B DEB52652A DEB0052652A DE1113052B DE 1113052 B DE1113052 B DE 1113052B DE B52652 A DEB52652 A DE B52652A DE B0052652 A DEB0052652 A DE B0052652A DE 1113052 B DE1113052 B DE 1113052B
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Description

Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle Farbstoffe erhält, wenn man Anthrachinonderivate, die mindestens eine umsetzungsfähige Aminogruppe enthalten, mit Monohalogenarylsulfonen umsetzt.
Als Anthrachinonderivate, die mindestens eine umsetzungsfähige Aminogruppe enthalten, seien Anthrachinonverbindungen genannt, die, an den Anthrachinonkern gebunden, mindestens eine primäre oder sekundäre Aminogruppe und gegebenenfalls weitere Substituenten oder angegliederte Ringe tragen. Von besonderem technischen Interesse sind Anthrachinonverbindungen, die eine oder mehrere primäre Aminogruppen aufweisen, beispielsweise 1- oder 2-Aminoanthrachinon, 1,5-Diaminoanthrachinon, 1-Amino-4-hydroxyanthrachinon, l-Amino-4-methoxyanthrachinon, l-Amino-4- oder -5-benzoylaminoanthrachinon, l-Amino-2,4-dibromanthrachinon, 2-Amino-3,4-phthaloylacridon und 4- oder -5-Aminoanthrapyrimidin.
Monohalogenarylsulfone, wie Monochlor- oder -bromarylsulfone, sind beispielsweise Monohalogenarylalkylsulfone, Monohalogendiarylsulfone, Monohalogenarylcycloalkylsulfone, Monohalogenarylaralkylsulfone und die Monohalogenarylsulfone heterocyclischer Verbindungen. Von diesen Ausgangsstoffen seien folgende einzeln erwähnt:
2-, 3- oder 4-Chlor- oder -Bromdiphenylsulfon, 4 -Brom-4'-methoxydiphenylsulfon, 4-Brom-4'-hydroxydiphenylsulfon, 4-Brom-4'-methyldiphenylsulfon und die entsprechenden Diphenylsulfone, welche die angegebenen Substituenten in 2- oder 3-Stellungen tragen, Phenylnaphthylsulfone, wie 2- oder 4-Bromphenyl-a- oder -/J-naphthylsulfon, 4-Chlor- oder -Bromphenylmethyi- oder -äthylsulf on, 3- oder 4-Chlor- oder -Bromphenylcyclohexylsulfon und 4-Brom- oder -Chlorphenyl-a- oder y-pyridylsulfon.
Die Umsetzung der mindestens eine umsetzungsfähige Aminogruppe enthaltenden Anthrachinonderivate mit den Monohalogenarylsulfonen führt man in der Regel in organischen Lösungs- und/oder Verdünnungsmitteln und in Gegenwart von Katalysatoren aus. Dabei ist es zweckmäßig, dem Umsetzungsgemisch säurebindende Mittel zuzugeben und das gegebenenfalls durch die Zugabe solcher Mittel gebildete Wasser abzutrennen. Als organische Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel seien z. B. höhersiedende Alkohole, wie n- oder iso-Butanol und die Amylalkohole, oder aromatische nitrierte oder halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie o-Dichlorbenzol, 1,3,5-Trichlorbenzol und Nitrobenzol genannt, und als Katalysatoren seien Kupfer und Kupferverbindungen erwähnt. Säurebindende Mittel sind z. B. die Alkali-Verfahren zur Herstellung
von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Willy Braun und Dr. Ernst Hartwig, Heidelberg, ■ sind als Erfinder genannt worden
salze der Kohlensäure, wie Natrium- oder Kaliumcarbonat und Natriumbicarbonat, oder die Salze starker Basen mit schwachen Säuren, wie Natriumacetat oder Natriumdihydrogenphosphat. In manchen Fällen wird man es vorziehen, die organischen Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel durch Wasser oder durch Gemische von Wasser mit wassermischbaren organischen Lösungs- und/oder Verdünnungsmitteln zu ersetzen und erforderlichenfalls im geschlossenen Gefäß unter Druck zu arbeiten. Wenn kurze Umsetzungszeiten erzielt werden sollen, führt man die Umsetzung der mindestens eine umsetzungsfähige Aminogruppe enthaltenden Anthrachinonderivate mit den Monohalogenarylsulfonen vorteilhaft in geschmolzenen Salzen, z. B. in Alkalimetallacetaten, wie Natrium- oder Kaliumacetat, oder derenGemischen und in "Gegenwart der zuvor genannten Katalysatoren durch.
Unabhängig davon, ob man in organischer Flüssigkeit, in wäßriger Flüssigkeit, in Mischungen von organischen Lösungs- und/oder Verdünnungsmitteln mit Wasser oder in geschmolzenen Alkalimetallacetaten arbeitet, ist die günstigste Umsetzungstemperatur von Fall zu Fall verschieden und kann durch Versuche leicht ermittelt werden. Sie liegt in der Regel innerhalb des Temperaturbereiches von 50 bis 300°C, vorwiegend innerhalb des Bereichs von 160 bis 2400C.
Bei der Herstellung der neuen Farbstoffe ist es zweckmäßig, je Aminogruppe in den gegebenenfalls weitere Substituenten oder angegliederte Ringe tragenden Anthrachinonderivaten mindestens äquimolekulare Mengen an Monohalogenarylsulfonen anzuwenden. Beispielsweise geht man zur Umsetzung eines
109 679/183
3 4
Mols einer Monoaminoanthrachinonverbindung vor- Wasserdampf, bis kein Nitrobenzol mehr entweicht,
teilhaft von ungefähr 1,1 Mol eines Monohalogenaryl- Nun wäscht man das Gut säurefrei und trocknet es.
sulfons aus. Ein größerer Überschuß an Monohalogen- Man erhält 42 Teile einer gut kristallisierten, rot-
arylsulfon ist jedoch für den Verlauf der Umsetzung orangefarbigen Verbindung, die bei 245 bis 246 3C
nicht schädlich. Die Umsetzungszeit liegt in der Regel 5 schmilzt. Man kann den so erhaltenen Farbstoff durch
zwischen 5 und 50 Stunden. In geschmolzenen Salzen Sublimation (Schmalzpunkt = 247 bis 249°C) oder
der zuvor genannten Art ist die Umsetzung bereits durch Umkristallisieren aus geeigneten Lösungs-
nach 30 bis 300 Minuten beendet. mitteln, z. B. aus Nitrobenzol oder N,N-Dimethyl-
Man erhält so die neuen Farbstoffe in der Regel in formamid (Schmelzpunkt = 248 bis 2500C), weitergroßer Reinheit und mit sehr guten Ausbeuten. io reinigen. Die reine Verbindung weist einen Schwefel-Erforderlichenfalls können die Farbstoffe noch durch gehalt von 7,3 % auf. Der Farbstoff liefert rote Lacke zusätzliche Maßnahmen, z. B. durch Sublimation, von ausgezeichneter Lichtechtheit. Besonders gut gedurch Umkristallisieren aus geeigneten Lösungsmitteln, eignet ist er zum Färben von Polystyrol in der Masse, wie Nitrobenzol, Ν,Ν-Dimethylformamid oder N,N- Dabei erhält man rote Färbungen von ausgezeichneter Dimethylacetamid oder durch Behandeln mit wäß- 15 Licht- und Temperaturbeständigkeit,
rigen Alkalimetallhypochloritlösungen weitergereinigt In gleich guter Ausbeute und Reinheit erhält man werden. den Farbstoff, wenn man an Stelle von 4-Chlor-
Die nach der Erfindung erhältlichen Farbstoffe sind diphenylsulfon die entsprechende Menge 4-Brom-
nicht nur als Pigmente, sondern auch in gelöster Form diphenylsulfon verwendet.
zum Färben von Gebilden aus natürlichen und syn- 20 Den gleichen Farbstoff erhält man auch, wenn man thetischen Stoffen brauchbar. So können sie als Pig- ein Gemisch aus 44 Teilen 1-Aminoanthrachinon, mente, beispielsweise für die Spinnfärbung von Fäden 80 Teilen 4-Bromdiphenylsulfon, 16 Teilen Natriumaus Celluloseacetat/ Viskose oder Polyacrylnitril carbonat, 14 Teilen kristallisiertem Natriumacetat, und/oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils, dienen. 2 Teilen feinverteiltem Kupferoxyd und 300 Teilen Ihre große Hitzebeständigkeit macht die neuen Färb- 25 Wasser 24 Stunden lang bei 22O0C in einem Druckstoffe jedoch besonders zum Färben von Polystyrol gefäß rührt. Man trennt das Umsetzungsgut durch Ab- oder von linearen Polyamiden in der Masse geeignet. saugen ab, wäscht es sodann mit Wasser und danach Die Färbungen der in der Masse gefärbten Gebilde mit warmem Methanol und trocknet es. Man erhält weisen in der Regel eine hervorragende Lichtechtheit so 77 Teile des oben beschriebenen Farbstoffes.
auf, die auch durch die üblichen Zusätze, z. B. durch 30 . .
Titandioxyd, nicht beeinträchtigt wird. Beispiel 2
Im Gegensatz zu dem aus der USA.-Patentschrift Ein Gemisch aus 22 Teilen 1-Aminoanthrachinon, 2 364 349 bekannten Verfahren zur Umsetzung voir - 33 Teilen 4-Brom-4'-methoxydiphenylsulfon, 8 Teilen AminodialkylsulfonenmitAnthrachinonverbindungen, wasserfreiem Natriumcarbonat, 4 Teilen wasserfreiem das nur die Herstellung von violett- bis blaugrün- 35 Natriumacetat und 0,5 Teilen feinverteiltem Kupfergefärbten Anthrachinonfarbstoffen erlaubt, ermög- oxyd wird in 100 Teilen trockenem Nitrobenzol so licht das neue Verfahren in technisch einfacher Weise lange unter gelindem Sieden gerührt, bis kein Wasser die Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, die fast mehr entweicht. Dazu benötigt man ungefähr 40 Stunjeden gewünschten Farbton im Bereich von Orangerot den. Man läßt die Mischung nun vollständig abkühlen, über Rot, Violett, Blau, Blaugrün und Grün bis Braun 40 saugt das Umsetzungsgut ab, wäscht es mit Nitroaufweisen. benzol und behandelt das Filtergut in Gegenwart von
Von dem aus Beispiel 5 der USA.-Patentschrift wäßriger Chlorwasserstoffsäure so lange mit Wasser-2 784 204 bekannten, in drei Umsetzungsstufen ver- dampf, bis es frei von Nitrobenzol ist. Sodann wäscht laufenden Verfahren zur Herstellung eines eine Amino- man das Gut säurefrei und trocknet es. Man erhält ein arylvinylsulfongruppe aufweisenden Anthrachinon- 45 leuchtendorangerotes Kristallpulver vom Schmelzfarbstoffes unterscheidet sich das Verfahren nach der punkt 234 bis 236° C und einem Stickstoffgehalt von Erfindung nicht nur durch seine einfache Durch- 3%·
führung in einer einzigen Umsetzungsstufe und durch Der so gewonnene Farbstoff färbt Polystyrol in der
seine allgemeinere Anwendbarkeit, sondern vor allem Masse in orangeroten Tönen von ausgezeichneter
durch die größere Klarheit und Temperaturbeständig- 50 Licht- und Temperaturbeständigkeit,
keit der neuen Farbstoffe beim Färben von Polystyrol Wenn man das 4-Brom-4'-methoxydiphenylsulfon
in der Masse. durch die äquivalente Menge 4-Brom-4'-hydroxy-
Die in den Beispielen angegebenen Teile und Pro- diphenylsulfon ersetzt, so erhält man einen ähnlichen
zentzahlen sind Gewichtseinheiten. Farbstoff, der eine freie Hydroxylgruppe aufweist.
55 Beispiel 3
Beispiel 1
Eine Mischung von 10 Teilen 1,5-Diaminoanthra-
Man schlämmt eine Mischung von 22Teilenl-Amino- chinon, 30 Teilen 4-Bromdiphenylsulfon, 16 Teilen
anthrachinon, 30Teilen4-Chlordiphenylsulfon, 8 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat, 4 Teilen wasserfreiem
wasserfreiem Natriumcarbonat, 4 Teilen wasserfreiem 60 Natriumacetat, 0,5 Teilen basischem Kupferacetat und
Natriumacetat und 0,5 Teilen feinverteiltem Kupfer- 120 Teilen Nitrobenzol wird so lange unter gelindem
oxyd in 100 Teilen wasserfreiem Nitrobenzol auf und Sieden gerührt, bis kein Wasser mehr abgeschieden
erhitzt das Gemisch unter Rühren so lange zum gelinden wird. Dazu benötigt man ungefähr 48 Stunden. Die
Sieden, bis kein Wasser mehr entweicht. Dazu be- Aufarbeitung erfolgt in der gleichen Weise, wie es im
nötigt man ungefähr 36 Stunden. Nach dem Erkalten 65 Beispiel 1 beschrieben ist. Man erhält 26 Teile eines
saugt man das Umsetzungsgut ab, wäscht es mit roten Kristallpulvers, das bei 346 bis 348 0C schmilzt
Nitrobenzol und behandelt das Filtergut in Gegenwart und einen Schwefelgehalt von 9,2% aufweist. Der
von wäßriger Chlorwasserstoffsäure so lange mit Farbstoff ist zur Spinnfärbung von Viskose sehr gut
geeignet. Die Lichtechtheit der erhaltenen roten Färbungen ist hervorragend.
In guter Ausbeute und Reinheit erhält man einen ähnlichen Farbstoff, wenn man an Stelle von 4-Bromdiphenylsulfon die äquivalente Menge 4-Brom-4'-methoxydiphenylsulfon verwendet.
Beispiel 4
Ein Gemisch aus 24 Teilen l-Amino-4-hydroxyanthrachinon, 35 Teilen 4-Bromdiphenylsulfon, 12 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat, 4 Teilen wasserfreiem Natriumacetat, 0,5 Teilen Kupferpulver und 160 Teilen Nitrobenzol wird so lange unter gelindem Sieden gerührt, bis kein Wasser mehr entweicht. Dazu benötigt man ungefähr 40 Stunden. Nun saugt man das Umsetzungsgemisch noch heiß ab und wäscht das Umsetzungsgut mit heißem Nitrobenzol nach. Das Filtergut wird, wie im Beispiel 1 angegeben, vom anhaftenden Nitrobenzol befreit. Sodann wäscht man es säurefrei und trocknet es. Man erhält so 30 Teile des Pigmentfarbstoffes in Form eines violetten Pulvers, dessen Schmelzpunkt über 360° C liegt und dessen Stickstoffgehalt 3 % beträgt.
In gleicher Weise erhält man einen ähnlichen Farbstoff, wenn man an Stelle von 4-Bromdiphenylsulfon von der äquivalenten Menge 4-Brom-4'-methoxydiphenylsulfon ausgeht.
Beispiel 5
Ein Gemisch aus 15,3 Teilen l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon, 15 Teilen 4-Bromdiphenylsulfon, 8 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat, 2 Teilen wasserfreiem Natriumacetat, 0,5 Teilen feinverteiltem Kupferoxyd und 100 Teilen Nitrobenzol wird 20 Stuns den lang unter gelindem Sieden gerührt. Dabei läßt man das entstandene Wasser entweichen. Nach dem Erkalten saugt man das Umsetzungsgut ab und wäscht es mit Nitrobenzol. Das Filtergut wird, wie im Beispiel2 beschrieben, vom anhaftenden Nitrobenzol befreit, abgesaugt, mit Wasser säurefrei gewaschen, mit Methanol nachgewaschen und getrocknet. Man erhält 17,5 Teile eines blauvioletten Kristallpulvers, das 70,8% Kohlenstoff, 3,9 % Wasserstoff, 14,8% Sauerstoff und 5,1% Stickstoff enthält. Das erhaltene Pigment weist gute färberische Eigenschaften auf.
Zu einem orangebraunen Farbstoff gelangt man, wenn man das l-Amino-4-benzoylaminoanthrachmon durch das l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon ersetzt. Ein grüner Farbstoff wird erhalten, wenn man in der oben angegebenen Weise die entsprechende Menge von 2-Amino-3,4-phthaloyl-5,7-dichloracridon mit 4-Bromdiphenylsulfon umsetzt.
Beispiel 6
In eine geschmolzene Mischung von 192 Teilen kristallisiertem Natriumacetat und 162 Teilen Kaliumacetat trägt man 9 Teile wasserfreies Natriumcarbonat und 2 Teile feinverteiltes Kupferoxyd ein. Sodann steigert man langsam die Temperatur der Schmelze und destilliert dabei das aus dem Natriumacetat stammende Wasser ab. Nachdem man die Temperatur von 190° C erreicht hat, gibt man zu der Schmelze eine Mischung von 24 Teilen 1,4-Diaminoanthrachinon und 70 Teilen 4-Bromdiphenylsulfon hinzu. Man steigert nun die Temperatur der Schmelze auf 22O0C und hält das Gemisch so lange bei 220 bis 2270C, bis die Umsetzung beendet ist. Das ist im allgemeinen schon nach einer Stunde der Fall. Sodann läßt man das Umsetzungsgemisch auf ungefähr 90° C abkühlen und fügt dabei vorsichtig in kleinen Anteilen etwas Wasser hinzu. Nun rührt man das Gemisch in Wasser ein, saugt das Umsetzungsgut ab, wäscht es mit Wasser aus, reibt das Filtergut mit verdünnter wäßriger Chlorwasserstoffsäure an und erwärmt diese Anschlämmung ungefähr x/2 Stunde lang auf 90 bis 1000C. Der Farbstoff wird nun abgesaugt, säurefrei gewaschen, mit heißem Methanol nachgewaschen und getrocknet. Man ίο erhält 63 Teile des Pigmentes in Form eines dunkelblaugrünen Kristallpulvers, das das bei 314 bis 315°C schmilzt und einen Stickstoffgehalt von 4% aufweist.
Beispiel 7
22 Teile 1-Aminoanthrachinon, 40 Teile p-Bromphenylnaphthylsulfon (erhalten aus p-Brombenzolsulfonsäurechlorid und Naphthalin), 8 Teile wasserfreies Natriumcarbonat, 4 Teile wasserfreies Natriumacetat, 0,8 Teile feinverteiltes Kupferoxyd und 100 Teile Amylalkohol werden gemischt und ungefähr 30 Stunden lang unter Rühren und Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen saugt man das Umsetzungsgut ab, wäscht es zuerst mit Amylalkohol und danach mit Methanol und erwärmt sodann das feuchte Filtergut mit verdünnter wäßriger Chlorwasserstoffsäure ungefähr V2 Stunde lang auf 90 bis 1000C. Man saugt nun den Farbstoff noch heiß ab, wäscht ihn mit heißem Wasser säurefrei, spült mit warmem Methanol nach und trocknet ihn. Man erhält so 41 Teile des Farbstoffs in Form eines roten Kristallpulvers vom Schmelzpunkt 218 bis 2200C.
Beispiel 8
22 Teile 1-Aminoanthrachinon, 28 Teile p-Bromphenylmethylsulfon, 8 Teile wasserfreies Natriumcarbonat, 4 Teile wasserfreies Natriumacetat, 0,8 Teile feinverteiltes Kupferoxyd und 100 Teile Amylalkohol werden vermischt und ungefähr 35 Stunden lang unter Rühren und Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen des Umsetzungsgemisches trennt man den Farbstoff wie im Beispiel 7 angegeben ab. Man erhält so 32 Teile des Farbstoffs in Form eines roten Kristallpulvers, das ungefähr 4 % Stickstoff enthält und bei 237 bis 2380C schmilzt.
Beispiel 9
Eine Aufschlämmung von 23,8 Teilen 1,8-Diaminoanthrachinon, 56 Teilen 4-Chlordiphenylsulfon, 16 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat, 8 Teilen wasserfreiem Natriumacetat, 1,6 Teilen fein verteiltem Kupferoxyd in 200 Teilen Nitrobenzol wird so lange unter Abdestillieren des bei der Umsetzung entstandenen Wassers in gelindem Sieden gehalten, bis kein Wasser mehr übergeht, was nach ungefähr 24 Stunden der Fall ist. Nach der Aufarbeitung, die dem Beispiel 1 entsprechend erfolgt, erhält man 35 Teile eines violetten Kristallpulvers, das bei 266 bis 268 0C schmilzt und 4,1% Stickstoff enthält. Der so gewonnene Farbstoff färbt Polystyrol in der Masse in violetten Tönen von ausgezeichneter Licht- und Temperaturbeständigkeit.
Beispiel 10
Man rührt 25 Teile l-Amino-4-methoxyanthrachinon, 30 Teile 4-Chlordiphenylsulfon, 8 Teile wasserfreies Natriumcarbonat, 4 Teile wasserfreies Natriumacetat und 0,8 Teile feinverteiltes Kupferoxyd in 100 Teile Nitrobenzol ein und hält das Gemisch so
lange bei gelindem Sieden, bis kein Wasser mehr überdestilliert, was nach ungefähr 20 Stunden der Fall ist. Nach der Aufarbeitung gemäß Beispiel 1 erhält man 34,5 Teile eines violetten Kristallpulvers, das bei 248 bis 251°C schmilzt und ungefähr 3% Stickstoff enthält.
Beispiel 11
Ebenfalls zu einem violetten Farbstoff gelangt man, wenn man im Beispiel 10 statt l-Amino-4-methoxyanthrachinon die äquivalente Menge l-Amino-4-nitroanthrachinon als Ausgangsstoff verwendet. In dem so erhaltenen Farbstoff läßt sich die Nitrogruppe in üblicher Weise, z. B. mit Natriumsulfid, zur Aminogruppe reduzieren, wodurch man zu einem rotstichigblauen Farbstoff kommt.
Beispiel 12
11,2 Teile 1-Aminoanthrachinon, 16,4 Teile 4-Bromphenyl-y-pyridylsulfon (erhältlich durch Erhitzen von ao Pyridylpyridiniumchlorid mit 4-Bromphenylsulfinsäure in verdünntem wäßrigem Äthanol), 4 Teile wasserfreies Natriumcarbonat, 2 Teile wasserfreies Natriumacetat und 0,4 Teile feinverteiltes Kupferacetat werden in 50 Teilen Nitrobenzol so lange unter Abdestillieren des Wassers bei gelindem Sieden gerührt, bis kein Wasser mehr übergeht. Nach ungefähr 24 Stunden ist die Umsetzung beendet. Man läßt nun das Umsetzungsgemisch langsam abkühlen und ungefähr 12 Stunden lang zum besseren Durchkristallisieren bei Raumtemperatur stehen. Nach dem Absaugen wird das Umsetzungsgut zweimal mit wenig Nitrobenzol nachgewaschen, dann mit Methanol vom anhaftenden Nitrobenzol und mit heißem Wasser von anorganischen Bestandteilen befreit. Nach dem Trocknen erhält man 16 Teile eines roten Kristallpulvers, das bei 223 bis 225°C schmilzt und 6,3% Stickstoff enthält.
Beispiel 13
Eine Aufschlämmung von 22 Teilen 1-Aminoanthrachinon, 30 Teilen 4-Bromphenyläthylsulf on, 8 Teilen wasserfreiem Natriumacetat, 0,8 Teilen feinverteiltem Kupferoxyd in 80 Teilen Amylalkohol wird ungefähr 24 Stunden lang unter Rückflußkühlung und Rühren zum Sieden erhitzt. Sodann trägt man 8 Teile Glykolmonomethyläther in das heiße Umsetzungsgemisch ein und läßt das Gemisch unter Rühren langsam erkalten. Nach 12 bis 15 Stunden währendem Stehen bei gewöhnlicher Temperatur saugt man die aus dem Umsetzungsgemisch abgeschiedenen Kristalle ab, wäscht sie dreimal mit einer Mischung aus Amylalkohol und Glykolmonomethyläther (10: 1), spült mit Methanol nach und kocht das Filtergut ungefähr V2 Stunde lang mit verdünnter wäßriger Chlorwasserstoffsäure aus. Nun saugt man das Gut ab, wäscht es säurefrei und trocknet es. Man erhält so 33 Teile des Farbstoffs. Der neue, in Form von roten Blättchen kristallisierende Farbstoff schmilzt bei 315 bis 320° C und enthält ungefähr 3,7 % Stickstoff.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonderivate, die mindestens eine umsetzungsfähige Aminogruppe enthalten, mit Monohalogenarylsulfonen umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschriften Nr. 2 364 349, 2 784 204.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
    © 109 679/188 8.
DEB52652A 1959-03-28 1959-03-28 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Pending DE1113052B (de)

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