CH360749A - Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen des 2-Nitro-1,1'-diphenylamins - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen des   2-Nitro-1,1'-diphenylamins   
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von   Abkönunlingen    des   2-Nitro-1, 1'-    diphenylamins, welche der Formel
EMI1.1     
 entsprechen, worin x einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe oder eine   Äthergruppe,    y Wasserstoff, eine niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe und z die einfache C-C=Bindung oder eine Sauerstoff   -CH2-, -O-CH2-CH2-O-,     -NH-CO-NH-, -NH-CO-,     -CH=CH  -NH-CO-CH CH-CO-NH- oder   
EMI1.2     
 Brücke bedeuten, wobei R für einen nicht wasserlöslich machenden Substituenten steht.



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Abkömmlinge des   2-Nitro-l, l'-diphenyl-    amins besteht darin, dass man 2 Mol eines l-Halogen2-nitrobenzol-4-sulfonsäurederivates der Formel
EMI1.3     
 worin Hal Chlor oder Brom bedeutet und x die obengenannten Bedeutungen besitzt, zweckmässig in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, mit 1 Mol eines Diamins der Formel
EMI1.4     
 worin y und z die obengenannten Bedeutungen besitzen, umsetzt.



   Die neuen Farbstoffe sind in den meisten Lö  sungsmitteln    schwer bis unlöslich und eignen sich daher als   Pigmentfarbstoffe.    Ihre Eigenfarbe ist gelb bis orange. Zur weiteren Verarbeitung werden sie zweckmässig in feine Verteilung gebracht, z. B. durch Mahlen. Die erhaltenen, gegebenenfalls   Fül-    stoffe enthaltenden Präparate eignen sich zum Färben von Viskosekunstseide, Acetatkunstseide und andern künstlichen Fasern in der Masse. In Viskose werden die Farbstoffe überraschenderweise nicht reduziert, und man erhält licht-, wasch-, blindküpen-,   überfärbe-,      chlorbleiche- und    lösungsmittelechte Färbungen.

   Die neuen Farbstoffe finden auch Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilien, Leder und Papier, zum Färben von Kunstharzen und plastischen Massen, zum Einfärben von Lacken und als Anstrichfarben.



   Die Umsetzung der   l-Halogen-2-nitrobenzol-4-    sulfonsäurederivate mit den Diaminen erfolgt zweck  mässig bei erhöhter Temperatur. Als Reaktionsmedium eignet sich vorzugsweise Wasser oder aber ein organisches Lösungsmittel, z. B. Äthanol, Benzylalkohol, Benzol, Toluol usw. Ein Zusatz eines säurebindenden Mittels, beispielsweise Natriumacetat, Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat, übt in den meisten Fällen einen günstigen Einfluss auf die Kondensation aus.



   Im folgenden Beispiel sind unter Teilen Gewichtsteile zu verstehen, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel
18,4 Teile   4,4'-Diamino-l,l'-diphenyl,    75 Teile    1 - Chlor -2 - nitrobenzol 4- sulfonsäure -N-äthyl-N-      phenylamid,    17 Teile Natriumbicarbonat, 700 Teile   Äthylenglykol    und 70 Teile Wasser werden während 60 Stunden am Rückfluss bei   133     zum Sieden erhitzt. Von Zeit zu Zeit setzt man dem Ansatz etwas Soda, insgesamt 4 Teile, zu, um ihn alkalisch zu halten. Hierauf wird die Masse filtriert. Man wäscht den Rückstand und trocknet ihn.

   Der erhaltene Rohfarbstoff schmilzt bei   2172200.    Er wird durch Auskochen mit Äthanol gereinigt; sein Schmelzpunkt steigt auf   226-228".    Der neue   Pigmentfarbstoff    stellt ein   rotoranges    Pulver dar, das in Aceton praktisch unlöslich ist.



   25 Teile des neuen Pigmentfarbstoffes, 12,5 Teile   dinaphthylmethandisulfons aures    Natrium und 130 Teile Wasser werden so lange vermahlen, bis das Präparat eine mittlere Teilchengrösse von 1   jt    aufweist. Mit der erhaltenen Farbstoffpaste in der Masse gefärbte Viskosekunstseide weist einen orangen Farbton auf, welcher sehr gut licht-, wasch-, blindküpen-, überfärbe-,   chiorbleiche- und lösungsmittel-    echt ist. Das Präparat eignet sich ebenfalls für den Pigmentdruck. Ferner kann es in ein celluloseacetathaltiges, dispersionsmittelfreies Pulver übergeführt werden, welches zum Färben von Acetylcellulose, Cellulosetriacetat, Polyvinylchlorid   undPolyacrylnitril-    mischpolymerisaten in der Masse eingesetzt werden kann.   

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen des 2-Nitro-l, l'-diphenylamins, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol eines l-Halogen-2-nitro- benzol-4sulfonsäurederivates der Formel EMI2.1 worin Hal Chlor oder Brom und x einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe oder eine Athergruppe bedeuten, mit 1 Mol eines Diamins der Formel EMI2.2 umsetzt, worin y Wasserstoff, eine niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe und z die einfache C-C=Bindunb oder eine Sauerstoff -CH2-, -O-CH2-CH2-O-, -NH-CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -NH-CO-CH=CH-CO U oder EMI2.3 Brücke bedeuten,

   wobei R für einen nicht wasserlöslich machenden Substituenten steht.

   II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhältlichen Abkömmlinge des 2-Nitro-l, l'-diphenylamins zum Spinnfärben von in organischen Lösungsmitteln gelösten Kunststoffmassen.