DE513230C - Verfahren zur Darstellung indigoider Kuepenfarbstoffe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung indigoider Küpenfarbstoffe Es wurde gefunden, daB man violette indigoide Küpenfarbstoffe der Thionaphthen-Indolreihe von überraschenden Echtheitseigenschaften erhält, wenn man die monohalogensubstituierten 3-Oxythionaphthene, die das Halogen in Stellung 5 enthalten, mit den reaktionsfähigen a-Derivaten halogensubstituierter Isatine, insbesondere der 5, 7-Dichlor- oder Dibromisatine, kuppelt.
• Von den in den deutschen Patentschriften 190 292, 191098, 19315o, 2o6 537, 2o6 538 und 2,25242 beschriebenen Farbstoffen unterscheiden sich die neuen Produkte durch reinere Nuancen, bessere Affinität zur Faser und erheblich bessere Echtheitseigenschaften, namentlich gegen Wäsche und Licht. So ist der durch Bromieren von 2, 2'-Thionaphthenindolindigo nach Patentschrift ig= o98 erhältliche und im Colour Index S.289 Nr.1222 beschriebene Farbstoff erheblich stumpfer, chlor- und lichtunechter als der durch Kuppeln von 5, 7-Dibromisatinchlorid mit 5-Bromoxythionaphthen erhaltene Farbstoff.
• Die Farbstoffe z. B. aus 5-Chloroxythionaphthen und 5, 7-Dichlor- oder Dibromisatinu-chlorid kommen den bekannten violetten Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe in Klarheit und in ihren Echtheitseigenschaften nahe und übertreffen sie an Wasser- und Bügelechtheit sowie in ihrer Eignung zum Zeugdruck. Von den in den Patentschriften 451411 und 456 863 beschriebenen Farbstoffen zeichnen sich die neuen Produkte bei gleich guten Echtheitseigenschaften durch bessere Löslichkeit, rötere Nuance, leichtere Zugänglichkeit und billigere Herstellungsmöglichkeit aus.
• Die in Stellung 5 halogenierten Oxythionaphthene können vorteilhaft auf folgendem Wege erhalten werden Durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure auf Chlorbenzol erhält man einheitlich das p-Chlorbenzolsulfochlorid, daraus durch Reduktion das p-Chlorphenylmerkaptan und aus diesem mit Chloressigsäure die p-Chlorphenylthioglykolsäure. Durch Überführung der letzteren in das Säurechlorid und folgenden Ringschluß mit Aluminiumchlorid gewinnt man in guter Ausbeute das 5-Chloroxythionaphthen. In analoger Weise kann man, ausgehend vom Brombenzol, das 5-Bromoxythionaphthen darstellen.
• Beispiel 3o5 Gewichtsteile 5, 7-Dibromisatin werden in 3ooo Gewichtsteilen Chlorbenzol suspendiert und nach Zugabe von 225 Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid durch Erwärmen in das a-Chlorid verwandelt. Diese Lösung läBt man in eine warme Lösung von Zoo Gewichtsteilen 5-Chloroxythionaphthen in 2ooo Gewichtsteilen Chlorbenzol unter Rühren einlaufen, rührt noch kurze Zeit bei 6o bis 70', kühlt auf 50' ab, filtriert den abgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht und trocknet.
• Der Farbstoff bildet ein violettes kristallinisches Pulver, das in organischen Lösungsmitteln kaum löslich, in konzentrierter Schwefelsäure mit grünlichblauer Farbe löslich ist und aus der gelben Hydrosulfitküpe die Textilfaser in violetten Tönen von vorzüglicher Chlor-, Wasch-, Licht- und Bügelechtheit anfärbt.
• Ähnliche Farbstoffe erhält man; wenn man an Stelle von 305 Gewichtsteilen Dibromisatin 216 Gewichtsteile 5, 7-Dichlorisatin oder an Stelle von Zoo Gewichtsteilen 5-Chloroxythionaphthen 25o Gewichtsteile 5-Bromoxythionaphthen verwendet. Ein wesentlich blaueres Violett erhält man bei Verwendung einer äquivalenten Menge von 5-Brom- öder 5-Chlorisatin-a-chlorid.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung indigoider Küpenfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß monohälogensubstituierte 3-Oxythionaphthene, in denen das Halogen die Stellung 5 einnimmt, mit reaktionsfähigen u-Derivaten halogeniertei Isatine, insbesonderemit 5, 7-Dibrom- öder Dichlorisatin-a-chloriden bzw. u-Aniliden, gekuppelt werden.