AT54267B - Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe. 



   In den Berichten 41,773, und den Monatsheften 29,363, ist angegeben, dass die
Derivate des 2. 3-Diketodihydro-l-thionaphtens, welche in 2-Stellung durch einen beweg- lichen Rest, wie Anilinrest   Br,   u. a., substituiert sind, mit Körpern, welche die Gruppe
CO-CH2 im Ring enthalten, wie z. B. Indoxyl, Thioindoxyl, Azenaphtenon, Rhodanin- säure, unter Bildung von indigoiden Farbstoffen reagieren. Kombinationen mit reinen
Phenolen der Benzol-,   Naphtalin- oder Anthrazenreihe,   sind jedoch nicht beschrieben und es war in. keiner Weise vorauszusehen, welche Eigenschaften solche Produkte haben würden. 



   Es wurde nun gefunden, dass man zu sehr wertvollen Küpenfarbstoffen gelangen kann, wenn man die Derivate des 2. 3-Diketodihydro-1-thionaphtens, in denen das   dm  
Schwofelatom benachbarte   (2)-Ketosauerstoffatom   durch bewegliche Gruppen, wie den   Arylidu-   rest, Halogen u. a. ersetzt ist,   mit &alpha;-Anthrol   und seinen in   o-Stellung   zur Hydroxyl- gruppe nicht substituierten Derivaten kondensiert.

   Die neuen Farbstoffe färben volle und und klare echte violette Nuancen, wie sie weder mit den indigoiden Farbstoffen aus   a-Isatinderivaten   und x-Anthrol der britischen Patentschrift Nr. 7819/09 noch den übrigen bekannten Farbstoffen aus a-Derivaten des Diketodibydrothionaphteas (z.   B.   mit Indoxyl,
Oxythionaphten) erhalten werden können. 



   Beispiel l. 



   194   Teile &alpha;-Anthrol   und 282 Teile 2-p-Dimethylaminoanilido-3-ketodihydro-1-thio-   naphtes   (erhalten durch Einwirkung von Nitrosodimethylanilin auf   3-0xy-1-thionaphten)   werden in Eisessig heiss gelöst und auf dem Wasserbade eine halbe Stunde erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Farbstoff abgesaugt und ausgewaschen. Er bildet ein violettes.   kristallinisches   Pulver, das in heissem Benzol schwer mit   violettroter   Farbe und starker tiefroter Fluoreszenz, in konzentrierter   Schwefelsäure   leicht mit reingrüner, in Phenol mit intensiv blauer Farbe   löslich   ist.

   Mit Hydrosulfit und Natronlauge bildet er eine bräunlich gelbe Küpe, aus welcher die Textilfaser gelb angefärbt wird ; die Färbung geht nach dem
Oxydieren in ein klares Violett über. 



   An Stelle des 2-Derivates des 2.3-Diketodihydro-1-thionaphtens können auch die entsprechenden 2-Derivate der im Benzolkern substituierten Abkömmlinge desselben und an   Stelle des &alpha;-Anthrols   seine Derivate, wie 1.   5- und   1.   8-Dioxyanthrazel1   verwendet werden. 



   Beispiel 2. 



     282   Teile 2-p-Dimethylaminoanilido-3-ketodihydro-1-thionaphten werden in 3000 Teilen
Eisessig warm gelöst und in eine warme Lösung von 230 Teilen 1.   5-Dioxyanthrazen   in
2000 Teilen Eisessig eingezogen. Nach einstündigem gelinden Erwärmen auf dem Wasserbad lässt man erkalten, saugt ab und wäscht aus. Der so erhaltene Farbstoff ist   demjenigen   des   Beispit'ls   1   sehr ähnlich.   Von einem in Spuren   beigemengten btauen Farbstoff   kann er leicht durch Umkristallisieren aus Xylol oder Nitrobenzol getrennt werden. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man die Derivate das 2.3-Diketodihydro-1-thionaphtens oder ihrer im Benzolkern substituierten Abkiimmhngo, in denen das dem Schwefelatom benachbarte 2-Ketosauerstoffatom durch leicht bewegliche Reste, wie Arylidorest, Halogen u. a. ersetzt ist, mit α-Anthrol und seinen in o-Stel1ung zur Hydroxylgruppe nicht substituierten Derivaten kondensiert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.