DE468577C - Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffen ms-Naphthodianthron (R. Scholl, B. 4.;, i 7¢5) und seine Derivate sind infolge ihrer schweren Verküpbarkeit als Küpenfarbstoffe unbrauchbar.
• Es hat sich nun gezeigt, daß man neue, wertvolle, sehr leicht küpende, stickstoffhaltige Farbstoffe dieser Klasse erhalten kann, wenn man negativ, beispielsweise durch Halogen, substituierte ms-Naphthodianthrone mit solchen Aminoanthrachinonen oder deren Derivaten umsetzt, die am Stickstoff noch mindestens ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom besitzen. Es empfiehlt- sich, die Reaktion in hochsiedenden Lösungs- oder Suspensionsmitteln, beispielsweise in Naphthalin oder Nitrobenzol, sowie bei Gegenwart von Katalysatoren und säurebindenden Mitteln durchzuführen. Die Ausbeuten bei diesem Verfahren sind ausgezeichnet. Durch geeignete Wahl der Bedingungen kann man die negativen Substituenten des ms-Naphthodianthronsganz oder teilweise durch Anthrachinonylaminreste ersetzen und erhält je nach Art der angewandten Aminoanthrachinone Farbstoffe, die aus brauner Küpe auf Baumwolle braungelbe bis dunkelblaue Töne liefern. Die beispielsweise für das vorliegende Verfahren geeigneten Halogen-ms-naphthodianthrone können aus Halogen-ms-benzdianthron durch Oxydation oder durch Einwirkung von Aluminium-Chlorid oder aus ms-Naphthodianthron .oder dessen Derivaten durch Behandeln mit Halogen oder halogenentwickelnden Mitteln gewonnen werden.
• I Beispiel i 62 Teile Tribrom-ms-naphthodianthron, dargestellt aus Tribrom-ms-benzdianthron durch Erhitzen mit Aluminiumchlorid, werden in 2 ooo Teilen Nitrobenzol mit 65 Teilen a-Aminoanthrachinon, 5o Teilen Natriumacetat und 5 Teilen Kupfercarbonat unter Rühren 6 Stunden gekocht. Dann saugt man ab, kocht mit Wasser aus und trocknet das zurückbleibende violette Pulver. Es enthält noch Halogen, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure braunrot, küpt braun und liefert auf Baumwolle rotviolette Töne von ausgezeichneter Echtheit. Beispiel 2 18 Teile des aus Tetrabrom-ms-benzdianthron durch Behandlung mit Aluminiumchlorid erhältlichen Tetrabrom-ms-naphthodianthrons werden mit 2o Teilen a-Aminoanthrachinon und io Teilen Natriumacetat in 35o Teilen Nitrobenzol unter Rühren während 12 Stunden gekocht und, wie in Beispiel i angegeben, aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff, ein violettes Pulver, liefert auf Baumwolle aus brauner Küpe rotvialette Färbungen, die sehr echt sind. Beispiel 3 Man kocht eine Suspension von 35 Teilen Tetrabrom-ms-naphthodianthron, dargestellt aus Tetrabrom-ms-benzdianthron mit Aluminiumchlorid, 5o Teilen ß-Aminoanthrachinon, 23 Teilen Natriumacetat und --Teilen, Kupfercarbonat in 5oo Teilen Nitrobenzol unter Rühren 24 Stunden und arbeitet, wie in Beispiel i beschrieben, auf. Der gebildete Farbstoff, ein braungelbes Pulver, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe und färbt Baumwolle aus braunvioletter Küpe in gelbbraunen Tönen. Beispiel 4 5o Teile Dicblor-ms-naphthodianthron, erhalten durch Chlorieren von ms-Naphthodianthron, werden in i ooo Teilen Nitrobenzol mit 45 Teilen a-Aminoanthrachinon, 25 Teilen Natriumacetat und 2,5 Teilen Kupfercarbonat unter. Rühren 8 Stunden gekocht und in der üblichen Weise aufgearbeitet. Man erhält den Farbstoff als violettes, halogenfreies Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure violett löst und eine braunrote Küupe liefert. Die Ausfärbungen auf Baumwolle sind bordeaux. Beispiel 5 Eine Suspension von 3o Teilen I#rom-2, 2'-dimethyl-ms-naphthodianthron, das aus 2, 2'-Dimethyl - n@,s - naphthodianthron durch Behandeln mit Brom erhalten werden kann, 5o Teilen i-Amino-4-methoxyanthrachinon, 2o Teilen Natriumacetat und 1,5 Teilen Kupfercarbonat in i ooo Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren 24 Stunden gekocht und in der bekannten Weisse aufgearheitet. Das grünschwarz gefärbte Rohprodukt ist in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löslich und färbt Baumwolle aus brauner Küpe in kräftigen, olivgrünen Tönen.
• Das auf analoge Weise aus Tetrabrom-msnaphthodianthron und i, 4-Aminomethoxyanthrachinon erhältliche Produkt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure blau und färbt aus brauner Küpe kräftig dunkelblau.

Claims (1)

1. PATRNTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man negativ substituiertes ms-Naphthodianthron oder dessen Derivate, zweckmäßig in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, bei An- oder Abwesenheit von Katalysatoren .oder säurebindenden Mitteln oder beiden, mit Aminoanthrachinonen oder deren Derivaten, die am Stickstoff mindestens noch ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom besitzen, umsetzt.