AT54577B - Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen   Anthrachinonderivaten.   



     Lässt   man auf in   o-Stellung   halogenisierte Aminoanthrachinone bzw. deren Derivate Aminoanthrachinone bzw. deren Derivate (mit Ausnahme der o-halogenisierten Aminoanthrachinone) einwirken, so erhält man neue Verbindungen der Dianthrachinonylaminreihe, welche als o-Aminodianthrachinonylamine bezeichnet werden können, und welche in mancher   Beziehung sehr bemerkenswerte und überraschende Eigenschaften zeigen. Die Reaktion verläuft nach folgendem Schema :   
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 Hiebei bedeuten   A     und bfliebige, substituierte oder   nicht substituierte Anthrachinonreste (wobei jedoch bei Al Halogen in a-Stellung zur NH2-Gruppe ausgeschlossen ist), Hlg ein Halogen und   R   Wasserstoff oder einen Alkyl-oder Arylrest. 



   Die Reaktion wird zweckmässig bei höherer Temperatur, z. B. in einem hochsiedenden Lösungsmittel bei Gegenwart von Kontaktsubstanzen, wie z. B. Kupfer, und mit oder ohne Zusatz eines säurebindenden Mittels ausgeführt. 



   Der geschilderte Reaktionsverlauf ist durchaus überraschend, da man nach den Angaben der Patente Nr. 22657 und Nr. 22658 erwarten musste, dass die   o-Halogenamino-   anthrachinone mit sich selbst reagieren und dass die zweite Komponente, das Aminoanthrachinonderivat   A'-NH,   an der Reaktion überhaupt nicht teilnehmen würde. Dies ist jedoch nicht der Fall, vielmehr tritt unter den gegebenen Umständen, namentlich wenn die zweite Komponente im Überschuss angewendet wird, die in den erwähnten Patenten geschilderte Kondensation überhaupt nicht ein und man erhält die neuen Kondensationsprodukte in guter Ausbeute und sehr reinem Zustand. 



   Die neuen Produkte sind kräftige Küpenfarbstoffe und dienen ferner als Ausgangsprodukto fUr die Herstellung anderer Farbstoffe. 



   Beispiel 1. 



    10 Teile 1.4-Aminooxyanthrachinon, 100 Teil Naphtalin, 5 Teile entwässertes Natrium-     azetat   und   0'2   Teile Kupferstaub worden unter   Umrühren   zum Sieden erhitzt. Dann werden nach und nach 5 Teile l-Amino-2-bromanthrachinon eingetragen und solange weiter gekocht, bis die Bildung des Kondensationsproduktes, welches sich schon in der Schmelze zum Teil kristallinisch ausscheidet, nicht mehr zunimmt. Man lässt dann auf ca. 100  erkalten, verdünnt mit Pyridin, Alkohol oder sonst einem passenden Lösungsmittel, filtriert ab und wäscht mit Alkohol und Wasser nach. Man erhält so das Kondensationsprodukt 
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 in Form von dunkelblauen Kristallnädelchcn, welche sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violettblauer Farbe lösen.

   Beim Eingiessen in Wasser   erhält   man dunkelviolette Flocken. 



  Der Farbstoff gibt eine missfarbig braune   Küpe,   aus der Baumwolle in kräftigen, blauen Nuancen angefärbt wird, wie man sie mit einem so einfach konstituierten Dianthrimid bisher noch nicht erhalten hat. 



   Beispiel 2. 



     10 Teile 1.   4-Aminooxyanthrachinon worden mit   100 Teilen Naphtalin, ó Teilen   entwässertem   Natriumazetat   und 0'2 Teilon Kupferpulver zum Kochen erhitzt und nach und nach 5 Tei   Teile I-Methylamino-2-bromanthrachinon   eingetragen, man erhitzt weiter, bis keine   Farbstoffzunnhme   mehr stattfindet. Die Aufarbeitung geschieht analog, wie in Beispiel 1   angegeben. Mtn erhält   so blaue Nadeln, denen offenbar die Konstitution 
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   zukommt.   Sie lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe-Beim Eingiessen in Wasser erhält man blaue Flocken. Aus der braunen   Küpe   wird Baumwolle in blauen Tönen angefärbt. 



   In obigen Beispielen kann das 1.   4-Aminooxyanthrachinon   durch andere Aminoanthrachinoue oder deren Derivate ersetzt werden. Das   Produkt ans t-Aminoanthrachinon-)-     +     # 1-Amino-2-bromanthrachinon   bildet z. B. dunkelbraune Kristalle, welche sich in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln mit rotbrauner Farbe lösen. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist blau und nimmt beim Verdünnen mit Wasser zunächst eine lebhaft grüne Farbe   an, schliesslich   fallen rotbraune Flocken aus. 



   Ferner kann das   1-Amino-2-bromanthrachinon     durch   Halogenderivate des ss-Aminoanthrachinons ersetzt werden. Der Farbstoff aus 1.   3-Dibrom-2-ainoantbrachinon + 1.   4-Amino-   oxyanthrachinon   beispielsweise bildet   ein dunkelblaues Kristallpulver, welches   in organischen   Lösungsmitteln   schwer löslich ist. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist blau und liefert beim Verdünnen mit Wasser blauschwarze Flocken, mit welchen man in der Küpe graue bis olivbraune echte Färbungen erhält.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH = Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten vom Typus der 9-Amino- dianthraelhinonylamine, dadurch gekennzeichnet, dass man o-halogensubstituierte Aminoanthrachinone bzw. deren Derivate mit Aminoanthrachinonen bzw. deren Derivaten (mit Ausschluss der o-halogenisierten Aminoanthrachinone) kondensiert.