DE1060072B - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE1060072B
DE1060072B DEC13420A DEC0013420A DE1060072B DE 1060072 B DE1060072 B DE 1060072B DE C13420 A DEC13420 A DE C13420A DE C0013420 A DEC0013420 A DE C0013420A DE 1060072 B DE1060072 B DE 1060072B
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DE
Germany
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amino
dyes
vat
yellow
dye
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Application number
DEC13420A
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English (en)
Inventor
Dr Werner Zerweck
Dr Ernst Honold
Dr Max Schubert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C09B43/36Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines with amino-anthracene or amino-anthraquinone dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Die Patentschrift 715 820 und ihre Zusätze 716 812, 717 352, 718 304, 719 750 betreffen Küpenfarbstoffe, die durch Kondensation von Polycarbonsäuren von Azo- oder Azoxyverbindungen der Benzol- oder Diphenylreihe mit Aminen küpender Ringsysteme erhalten werden. Die in diesen Patentschriften beschriebenen Farbstoffe färben die pflanzliche Faser gelb bzw. grünstichiggelb bis orange.
  • In der USA.-Patentschrift 2 729 631 ist ein olivstichiggrüner Küpenfarbstoff beschrieben, der durch Kondensation von Azodiphenyl-4,4'-dicarbonsäurechlorid mit 2 Mol 2-Amino-3,4-phthaloylacridon (dort genannt 4-Aminoanthrachinon-2,1-benzacridon) erhalten wird.
  • Durch Mischung der gelb bzw. grünstichiggelb bis orange färbenden Farbstoffe mit dem letzteren olivstichiggrünen Farbstoff lassen sich zwar gelbgrüne bis olivbraune Färbungen erzielen, welche in der Praxis erwünscht sind; solche Mischungen liefern jedoch leicht unegale Färbungen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man einheitliche Küpenfarbstoffe, welche gelbgrüne bis olivbraune Töne von gutem Egalisierungsvermögen und sonstigen wertvollen Echtheitseigenschaften liefern, erhält, wenn man Di- oder Tetracarbonsäuren von Azo- oder Azoxyverbindungen der Benzol- oder Diphenylreihe bzw. die funktionellen Derivate dieser Carbonsäuren mit einem Aminophthaloylacridon und einem Amin eines anderen küpenden Ringsystems kondensiert.
  • Die als Kondensationskomponente verwendeten Amine können gleichzeitig oder auch nacheinander mit den Carbonsäuren bzw. deren funktionellen Derivaten umgesetzt werden. Die Kondensation braucht nicht in genauen Molverhältnissen erfolgen. Man kann auch wertvolle Farbstoffe erhalten, wenn man z. B. eine Dicarbonsäure mit der einen Aminkomponente in Mengen von etwa über 1 Mol und der anderen in Mengen von unter 1 Mol oder eine Tetracarbonsäure mit 1, 2 oder 3 Mol der einen und 3, 2 oder 1 Mol der anderen Aminkomponente umsetzt.
  • Es ist überraschend, daß die Ausgangsmaterialien trotz ihrer verschiedenen Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln zu einheitlichen unsymmetrischen Farbstoffen kondensieren, welche in ihren Eigenschaften der Mischung der entsprechenden symmetrischen Farbstoffe überlegen sind. Weiterhin bietet das Verfahren den Vorteil, daß man durch Einkondensation der relativ leicht verküpbaren Aminoanthrachinone zu leicht verküpbaren Produkten gelangt. So ist z. B. das Kondensationsprodukt aus Azodiphenyl-4,4'-dicarbonsäurechlorid mit 2 Mol 2-Amino-3,4-phthaloyl-5,7-dichloracridon als Küpenfarbstoff nicht verwendbar, weil seine Küpe nur unvollständig löslich ist. Dagegen stellt das erfindungsgemäß herstellbare Kondensationsprodukt aus Azodiphenyl-4,4'-dicarbonsäurechlorid mit 1 Mol 2-Amino-3,4-phthaloyl-5,7-dichloracridon und 1 Mol 1-Aminoanthrachinon einen gut verküpbaren echten gelbgrünen Küpenfarbstoff dar.
  • Beispiel 1 46g Azodiphenyl-4,4'-dicarbonsäurechlorid werden in eine auf 160° C gehaltene Suspension von 34 g 2-Amino-3,4-phthaloylacridon und 23g 1-Aminoanthrachinon in o-Dichlorbenzol eingetragen. Die Temperatur wird nun auf 180 bis 190° C gesteigert. Nach etwa 8 Stunden läßt man erkalten, saugt ab und wäscht nach. Der erhaltene Küpenfarbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit bräunlichroter Farbe. Aus dunkel rotvioletter Küpe wird Baumwolle in gelbgrünen Tönen gefärbt. Die Echtheitseigenschaften sind sehr gut.
  • Werden an Stelle von 1-Aminoantarachinon 35 g 1-Amino-5-benzoyl-amionanthrachinon verwendet, so wird ein in der Nuance und den Echtheitseigenschaften ganz ähnlicher Farbstoff erhalten.
  • Wird zur Kondensation 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon verwendet, so erhält man einen braunolivfärbenden Farbstoff mit ebenfalls sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 2 30g Azobenzol-4,4'-dicarbonsäurechlorid werden entsprechend dem Beispiel 1 mit 34 g 2-Amino-3,4-phthaloylacridon und 23 g 1-Aminoanthrachinon in Dichlorbenzol kondensiert. Der erhaltene Farbstoff färbt aus dunkelroter Küpe Baumwolle etwas blaustichiger grün als der Farbstoff nach Beispiel 1. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit braunstichigroter Farbe. Die Echtheitseigenschaften sind sehr gut.
  • Die Kondensation des Carbonsäurechlorids mit je 1 Mol 2-Amino-3.4-phthaloylacridon und 1-Amino-5-benzovlaminoanthrachinon führt zu einem gelbgrünen yKüpenfarbstoff; die mit je 1 Mol 2-Amino-3,4-phthaloylacridon und 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachion zu einem braunstichigoliv färbenden Küpenfärbstoff.
  • Beispiel-3 Werden je 1 :1o1 2-Amino=3,4-phthaloyl-7-chloracridon und 1 lsol 1-Aminoanthrachinon bzw. 1 Mol 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon mit Azodiphenyl-4,4'-dicarbonsäurechlorid kondensiert, so werden ebenfalls gelbgrüne Küpenfarbstoffe erhalten, während die Kondensation mit 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon einen olivstichigbraunen Küpenfarbstoff ergibt. Alle drei Farbstoffe besitzen vorzügliche Echtheitseigenschaften. Beispiel 4 46g Azodiphenyl-4,4'-dicarbonsäurechlorid werden nach Angabe des Beispiels 1 mit 34 g 2-Amino-3,4-phthaloylacridon und 25g 5-Aminoanthrapyrimidin kondensiert. Der erhaltene Küpenfarbstoff färbt aus dunkelroter Küpe Baumwolle in sehr echten gelbgrünen Tönen. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist orangerot.
  • Als weitere verwendbare Komponenten seien genannt: als Aminoacridon-Komponente das 2-Amino-3,4-phthaloyl-5,7-dichloracridon;als Azo-carbonsäure-Komponente das Chlorid der Azobenzol-3,3',5,5'-tetracarbonsäure. Beispiel s 48g Azoxydiphenyl-4,4'-dicarbonsäurechlorid werden in eine auf 150° C gehaltene Suspension von 34 g 2-Amino-3,4-phthaloylacridon und 35 g 1-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon eingetragen. Die Temperatur wird auf 190° C erhöht. Nach 6stündigem Rühren wird das Kondensationsprodukt nach Erkalten abgesaugt und gewaschen. Der Farbstoff färbt aus dunkelroter Küpe Baumwolle in sehr echten gelbgrünen Tönen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCIi: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Di- oder Tetracarbonsäuren von Azo- oder Azoxyverbindungen der Benzol- oder Diphenylreihe bzw. die funktionellen Derivate dieser Carbonsäuren mit einem Aminophthaloylacridon und einem Amin eines anderen küpenden Ringsystems kondensiert. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei Färbetafeln ausgelegt worden.
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