DE386057C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. Es wurde gefunden, daß Perylen-3 ' 4' 9 ' ro-tetracarbonsäure beim Erhitzen mit Ammoniak oder primären aromatischen oder aliphatischen Aminen in schwer lösliche Imide bzw. Alphyl- und Arylimide übergeht, welche intensiv gefärbt sind und die Eigenschaften von Küpenfarbstoffen besitzen. Aus ihren gleichfalls intensiv gefärbten Küpen lassen sich pflanzliche und tierische Fasern in außerordentlich echten roten bis blauvioletten Tönen anfärben.
• Dieses Verhalten der Perylentetracarbonsäure war in keiner Weise vorauszusehen. Die Säure ist nicht intensiver orangegelb gefärbt als ihre Muttersubstanz, das Perylen, und bei Übergang analoger Säuren, wie Naphthalsäure, Phtalsäure usw., in deren Imide findet keine Farbstoffbildung statt.
• Beispiel r. Perylentetracarbonsaures Ammonium C24 H8 08 iN H4)4 oder eine Mischung eines anderen Salzes mit einer entsprechenden Menge eines Ammoniaksalzes werden mit dem :etwa gleichen Gewicht Ammoniumcarbonat gemischt und in einem geschlossenen Gefäß ein bis zwei Stunden auf Zoo bis 23o° erhitzt. Der gebildete Farbstoff bleibt beim Extrahieren des Reaktionsproduktes mit Wasser in reiner, direkt verwendungsfähiger Form zurück. Er ist selbst in hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol, Phtalsäueester usw., außerordentlich schwer löslich, in konzentrierter Schwefelsäure leicht und ohne Veränderung mit blauvioletter Farbe und intensiv roter Fluoreszenz und wird daraus durch Nitrobenzol in schwarzvioletten kompakten Prismen abgeschieden, die die Zusammensetzung C24 Hl, 0, N2 besitzen. Von alkalischer Hydrösulfitlösung wird @er zu einer Küp-, aufgenommen, die intensiv rotviolett gefärbt ist und eine starke ziegelrote Fluoreszenz zeigt. Er färbt Baumwolle und Wolle in bordeauxroten Tönen an.
• Beispiel 2. Perylentetracarbonsäure wird mit der doppelten Menge salzsaurem Monomethylamin innig gemischt und während einer Stunde offen auf r8o bis 2oo° erhitzt. Der gebildete Farbstoff bleibt beim Auslaugen der Reaktionsmasse in Form feiner rotvioletter Nädelchen zurück. Er besitzt die Zusammensetzung C26 H14 04 N2; aus seiner rotvioletten Küpe färbt sich Baumwolle intensiv rot. Durch Ersatz des Monomethylamins durch andere primäre aliphatische Basen, wie Monoäthylamin usw., entstehen analoge Farbstoffe von sehr ähnlichen -Eigenschaften.
• Beispiel 3. Perylentetracarbonsäure wird in drei Teilen Anilin in der Kälte gelöst und mit oder ohne Zusatz von :etwas Eisessig auf roo bis z2o° erhitzt, bis keine weitere Farbstoffbildung mehr zu konstatieren ist. Die anfänglich orangerote Lösung erstarrt zu einem Kristallbrei violetter Nadeln, die abgesaugt und mit verdünnter Salzsäure ausgewaschen werden.
• Der in quantitativer Ausbeute entstehende Farbstoff besitzt die Zusammensetzung 1.3e Hl8 04 N. und färbt pflanzliche und tierische Fasern aus seiner rotvioletten Küpe intensiv blaustichig rot.
• Das Anilin läßt sich bei dieser Darstellung durch zahlreiche andere aromatische Ainine, wie p-Chloranilin, Naphthylamin, Aminoanthrachinon ersetzen, ferner durch Diamine wie o-, m- und p-Phenylendiamin, i - 8 -Naphthylendiamin, Benzidin usw. Die Umsetzung erfolgt damit leicht und glatt. Die Nuance der entstehenden Küpenfarbstoffe wird im allgemeinen mit zunehmendem Molekulargewicht blaustichiger.
• An Stelle der Perylentetracarbonsäure können auch ihre Substitutionsprodukte angewendet werden.

Claims (1)

1. PATENT-ANsPRUcH: `'erfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man Ammoniak oder primäre aliphatische oder aromatische Amine auf Perylen-3 - -1- 9 ' i o-tetracarbonsäure oder ihre Derivate einwirken läßt.