DE1213554B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen Pigment- und Küpenfarbstoffen mit dem Rest der Perylentetracarbonsäure.
• Es wurde gefunden, daß man technisch vielseitig verwendbare Farbstoffe erhält, wenn man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder deren Anhydrid mit 1-Amino- oder 2-Amino-anthracjiinonen kondensiert, die durch mindestens einen weiteren Rest substituiert sind, z. B. durch eine Carboxyl-, Carboxyester- oder Acetylgruppe und insbesondere eine Aminogruppe, jedoch nicht durch Sulfonsäuregruppen. Bevorzugt sind 1,2-Diamino-anthrachinone, insbesondere 1,2-Diaminoanthrachinon.Auch 1,4-Diamino-anthrachinone sind besonders bemerkenswert, z. B. 1,4-Diamino-2-acetyl-anthrachinon.
• Zur Kondensation der Perylentetracarbonsäure oder ihres Anhydrids mit den Amino-anthrachinonen kann man die Komponenten nach an sich üblichen Methoden umsetzen, indem man die Komponenten beispielsweise in Gegenwart von Zinkchlorid bei 200 bis.250°C in einem entsprechend hochsiedenden organischen Lösungsmittel genügend lange erhitzt. Aus der durch die Kondensation erhaltenen Umsetzungsmasse wird erforderlichenfalls durch Ausziehen mit starken Basen und fraktionierte Fällung der gewünschte Farbstoff in reiner, von unerwünschten Nebenprodukten befreiter Form erhalten. Man erhält nach der Erfindung Farbstoffe, die der allgemeinen Formel entsprechen. In dieser bedeutet R die Reste von Aminoanthrachinonen, die außer der in die Imidgruppe übergeführten Aminogruppe mindestens einen weiteren Substituenten enthalten. Kondensiert man ein 1,2-Diamine-anthrachinon mit Perylentetracarbonsäure oder deren Anhydrid, dann erhält man einen Farbstoff der Konstitutionen oder Gemische aus beiden Komponenten. Im einzelnen seien genannt: den man aus Perylen-3,4,9,1fhtetrracarbonsäure-dianhydrid und 1,4-Diamine-2-acetyl-anthrachinon als dunkelblaurote Kristalle erhält, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe lösen. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus violetter Küpe in Bordotönen. Aus Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-dianhydrid und 1,2-Diamino-anthrachinon erhält man den Farbstoff der vermutlichen Konstitution Er löst sich in Schwefelsäure blaugrün und färbt Baumwolle aus violetter Küpe in kräftigen violetten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten. .Die nach der Erfindung herstellbaren Farbstoffe sind Küpenfarbstoffe -und nach Uberführung in feinverteilter Form wertvolle Pigmente, die sich zum Färben von organischen Erzeugnissen, wie Lacken, Einbrennlacken, plastischen Massen, härtbaren und gehärteten Massen, als Druckfarben oder zum Spinnfärben von Kunstfasern, eignen.
• In der deutschen Patentschrift 386057 wird die Umsetzung -von Perylentetracarbonsäure unter anderem mit Amino-anthrachinon in Gegenwart oder Abwesenheit von Eisessig bei ungefähr 120°C erwähnt-. Für die Kondensation dieser beiden Partner benötigt man aber wesentlich höhere Temperaturen und ein Kondensationshilfsmittel, wie beispielsweise Zinkchlorid, wobei man jedoch keinen Farbstoff erhält, der technisch vielseitig verwendbar ist und einen angenehmen Farbton hat. Nach dem Verfahren des deutschen -Patents 1085 994 erhält man vorwiegend für die Uberführung in die Leukoschwefelsäureester geeignete asymmetrisch substituierte Abkömmlinge der Naphthalin-peritetracarbonsäure, die Farbtöne ergeben, welche braun oder braunstichig und zudem heller sind als die nach dem Verfahren dieser Erfindung erhältlichen ''igment- und Küpenfarbstoffe. . Beispiel 1 3,9 Teile Perylen-3,4,9,10-tetracärbonsäure-dianhydrid, 6 Teile 1,4-Diamino-2-acetyl-anthrachinon und 1,4 Teile feingepulvertes, geschmolzenes Chlorzink werden in 100 Volumteilen Chinolin 6 Stunden auf 230 bis 240°C erhitzt. Die abgeschiedenen dunkelblauroten Kristalle werden bei 130°C abgesaugt, mit heißem Dichlorbenzol, dann mit Methanol und. verdünnter Salzsäure gewaschen. Zur Entfernung unveränderter Perylentetracarbonsäure kocht man mit verdünnter Natronlauge aus, wäscht mit heißem Wasser neutral und trocknet. Der erhaltene Farbstoff kann durch Umküpen oder durch Fraktionieren aus Schwefelsäure gereinigt werden. Die Verbindung hat die Konstitution und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe. Baumwolle wird aus violetter Küpe in Bordotönen gefärbt.
• Beispiel 2 9,8 Teile Perylen - 3,4,9,10 - tetracarbonsäure - dianhydrid, 15 Teile 1,2-Diamino-anthrachinon und 3,5 Teile feingepulvertes, geschmolzenes Chlorzink werden mit 150 Volumteilen Chinolin unter Durchleiten eines schwachen Stickstoffatoms 8 Stunden auf 230 bis 240°C erhitzt. Das dunkelviolette Umsetzungsgut wird bei 150°C abgesaugt, mit heißem Chinolin, Äthanol, verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen, mit verdünnter Natronlauge ausgekocht, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Es kann über sein Sulfat weiter gereinigt werden. Die Verbindung hat vermutlich die Konstitution Sie löst sich in Schwefelsäure blaugrün und färbt Baumwolle aus violetter Küpe in kräftigen violetten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.

Claims (4)

1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder deren Anhydrid mit 1-Amino- oder 2-Amino-anthrachinonen kondensiert, die durch mindestens einen weiteren Rest, jedoch nicht durch Sulfonsäuregruppen, substituiert sind.
2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man durch zwei Aminogruppen substituierte Anthrachinone verwendet.
3. 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,2-Diaminoanthrachinone verwendet.
4. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1, 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,2-Diaminoanthrachinon verwendet. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 386 057; deutsche Auslegeschrift Nr. 1085 994. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.