DE1215843B

DE1215843B - Verfahren zur Herstellung eines Pigmentfarbstoffes

Info

Publication number: DE1215843B
Application number: DEB68094A
Authority: DE
Inventors: Dr Max Bertl; Dr Fritz Graser
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1962-07-19
Filing date: 1962-07-19
Publication date: 1966-05-05
Also published as: CH432695A; GB976071A; AT240492B

Description

Verfahren zur Herstellung eines Pigmentfarbstoffes Es wurde gefunden, daß man eine. hervorragend als Pigment geeigneten Farbstoff der 1,9-Pyrimidinanthronreihe erhält, wenn man 1,9-Pyrimidinanthxon-2-carbonsäure oder deren Säurederivate mit 1-Amino-4-methoxyanthrachinon umsetzt.
Der neue Pigmentfarbstoff hat die Formel Als Säurederivate der 1,9-Pyrimidinanthron-2-carbonsäure kommen beispielsweise die Ester, das Carbonsäureamid oder die Säurehalogenide, vorzugsweise das Säurechlorid, in Betracht.
Die Umsetzung wird z. B. in einem wasserfreien und unter den Umsetzungsbedingungen inerten organischen Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel, wie Nitrobenzol- Mono-, Di- oder Trichlorbenzol oder Naphthalin, durchgeführt. Dazu wird itn allgemeinen das Säurederivat, beispielsweise das Säurechlorid, der 1,9-Pyrimidinanthron-2-carbonsäure mit 1-Amino-4-methoxyanthrachinon bei erhöhter Temperatur, zweckmäßig zwischen 80°C und dem Siedepunkt des Lösungs- oder Verdünnungsmittels so lange verrührt, bis die Umsetzung vollständig ist, d. h., bis sich kein weiterer Niederschlag mehr bildet. Sodann filtriert man vorteilhaft das noch heiße Umsetzungsgemisch bei 80 bis 120°C, wäscht den Filterrückstand gut mit einem warmen Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel aus und arbeitet das Filtergut wie üblich auf.
Bei der Umsetzung der freien 1,9-Pyrimidinanthron-2-carbonsäure mit 1-Amino-4-methoxyanthrachinon arbeitet man in der Regel unter Verwendung eines Halogenierungsmittels, beispielsweise eines anorganischen Säurehalogenids, wie Thionylchlorid, und in Gegenwart eines tertiären Amins, wie Pyridin, oder eines niedermolekularen aliphatischen Carbonsäureamids, wie Dimethylformamid.
Farbstoffe ähnlicher Konstitution, wie das aus der belgischen Patentschrift 587166 bekannte Pigment 1,9-Anthrapyrimidin-2-carbonsäure-(1-anthrachinonyl)-amid und die nach dem Verfahren der japanischen Patentanmeldung SHo 34-76 (1959) durch Umsetzung von 1,9-Anthrapyrimidin-2-carbonsäurehalogeniden mit Monoaminoanthrachinonen erhältlichen Küpenfarbstoffe sind gelbfärbende Farbstoffe. Der nach dem Verfahren der Erfindung erhältliche Pigmentfarbstoff besitzt demgegenüber überraschenderweise einen klaren orangen Farbton. Er hat neben einer sehr guten Lösungsmittelechtheit eine sehr gute Weichmacherechtheit und eine hervorragende Lichtechtheit.
Für die Anwendung als Pigment kann man den neuen Farbstoff nach üblichen Methoden, z. B. durch Mahlen oder durch Umlosen, beispielsweise aus konzentrierter Schwefelsäure, in eine feinverteilte Form bringen.
Das neue Pigment ist zum Färben von Kunststoffen, insbesondere von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid, von Polystyrol, Polyäthylen und für die Herstellung von gefärbten Lacken, z. B. Nitrolacken, und für Druckfarben besonders gut geeignet. Es kann auch sehr gut als Spinnfarbstoff für die verschiedensten Materialien, wie Polyvinylchlorid, Polyacrylnitril, Mischpolymerisate des Acrylnitrils mit anderen Vinylverbindungen, Celluloseacetat wie »Zweieinhalbacetat« und »Triacetat« oder regenerierte Cellulose, verwendet werden. Es ist auch für das Pigmentfärben von anorganischen Massen, z. B. Zement, geeignet.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel 1 29,5 Teile 1,9-Pyrimidinanthron-2-carbonsäurechlorid werden in eine wasserfreie Suspension, die aus 25,5 Teilen 1-Amino-4-methoxyanthrachinon und 840 Teilen Nitrobenzol besteht, eingetragen. Man erhitzt die Mischung unter Rühren auf 140 bis 150°C und hält die Temperatur bis zur vollständigen Umsetzung, die nach etwa 3 bis 4 Stunden eingetreten ist, aufrecht. Nach dem Abkühlen auf 100 bis 110°C filtriert man das Produkt auf einer mit Wasserdampf von Normaldruck beheizten Nutsche ab und wäscht den Rückstand mit 90 bis 100°C heißem Nitrobenzol nach, bis das Nitrobenzol keine sichtbaren Verunreinigungen mehr enthält. Der Rückstand wird anschließend durch weiteres Waschen mit Methanol und Wasser oder durch Ausdämpfen mit Wasserdampf aufgearbeitet. Man erhält als Rückstand in sehr guter Ausbeute ein oranges Farbstoffpulver, -das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter -Farbe löst und Baumwolle aus roter Küpe orange färbt: -Der Farbstoff färbt weichgemachtes Polyvinylchlorid in klaren Orangetönen mit sehr guter Weichmacherechtheit. Als Lackfarbstoff hat das Pigment eine aus--gezeichnete --Überspritzechtheit und -zeichnet - - sich außerdem als Druckfarbstoff durch eine hervorragende Lichtechtheit aus.
Beispiel 2.
25 Teile 1,9-Pyrimidinanthron-2-carbonsäure werden bei gewöhnlicher Temperatur und unter Rühren in 700 Teile wasserfreies Nitrobenzol eingetragen. Man gibt zu dem Gemisch-- 25 Teile Thionylchlorid und nach kurzem. Rühren 1-Teil wasserfreies Pyridin und 21,8 Teile 1-Amino-4-methoxyanthrachinon, erhitzt im Verlaufe- von 11/Z -bis 2 Stunden .auf 120 bis 125°C und hält das Umsetzungsgemisch bis zur völligen Umsetzung, die nach 2 bis 3 Stunden erfolgt ist; auf dieser Temperatur. Man filtriert die noch heiße Mischung unter vermindertem Druck auf einer mit Wasserdampf beheizten Nutsche und - wäscht den Filterrückstand mit 90 bis 110°C heißem Nitrobenzol, bis das Nitrobenzol keine sichtbaren Verunreinigungen mehr enthält. Man arbeitet wie üblich auf und erhält mit sehr guter Ausbeute einen orangen Farbstoff, der mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff identisch ist. Geht man von reinen Ausgangsprodukten aus, so wird der Pigmentfarbstoff in einer sehr reinen Form und mit klarem Farbton erhalten. Eine besondere Reinigung des Farbstoffes ist in diesem Fall nicht erforderlich.

Claims

Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung« eines Pigmentfarbstoffes der 1,9-Pyrimidinanthronreihe, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß man 1,9-Pyrimidinanthron-2=carbönsäure oder deren Säurederivate mit 1-Amino-4-methoxyanthrachinon umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Bekanntgemachte Unterlagen des belgischen Patentes Nr. 587166; japanische -Patentanmeldung Nr. SHo 34-76. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung: ist eine mit Erläuterungen versehene Färbetafel ausgelegt worden.