DE492446C - Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Verbindungen der Anthanthronreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Verbindungen der AnthanthronreiheInfo
- Publication number
- DE492446C DE492446C DEI33635D DEI0033635D DE492446C DE 492446 C DE492446 C DE 492446C DE I33635 D DEI33635 D DE I33635D DE I0033635 D DEI0033635 D DE I0033635D DE 492446 C DE492446 C DE 492446C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- anthanthrone
- compounds
- preparation
- vat
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N anthanthrone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4C=CC=C5C(=O)C6=CC=C1C2=C6C3=C54 PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 16
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- -1 amino compound Chemical class 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- UWLBXNSHGLMXLU-UHFFFAOYSA-N 10-nitro-10h-anthracen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 UWLBXNSHGLMXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=O FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUQIUASLAXJZIE-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybenzoyl chloride Chemical compound COC1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 RUQIUASLAXJZIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNOODXBBXFZASF-UHFFFAOYSA-N [Na].[S] Chemical compound [Na].[S] BNOODXBBXFZASF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical compound OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N p-toluenesulfonic acid Substances CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004048 vat dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/60—Anthanthrones
- C09B3/64—Preparation from starting materials already containing the anthanthrone nucleus
- C09B3/68—Amino derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Verbindungen der Anthanthronreihe Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle stickstoffhaltige Verbindungen der Anthanthronreihe erhalten kann, wenn man Anthanthron oder seine Derivate mit Salpetersäure in An- oder Abwesenheit von Lösungs-oder Verdünnungsmitteln unter so milden Bedingungen behandelt, daß nur eine 'Nitrogruppe in das Molekül eintritt, gegebenenfalls die hierbei entstehenden Nitroverbindungen zu den entsprechenden Aminen reduziert und gegebenenfalls in letzteren die an Stickstoff gebundenen Wasserstoffatome ganz oder zum Teil durch organische Reste ersetzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind z. B. zur Erzeugung von Farbstoffen hervorragend geeignet.
- Beispielsweise erhält man durch Einwirkung von 96prozentiger Salpetersäure auf Anthantliron in Nitrobenzol einen Körper, der direkt in orangefarbenen Nadeln anfällt, sich in Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und aus roter Küpe auf Baumwolle blaugraue-Färbungen liefert. Er ist verschieden von dem in den Patenten 28o 787 und 287 250 beschriebenen Nitrierungsprodu:kt. In analoger Weise kann man aus den Derivaten des Anthanthrons Mononitroverbindungen gewinnen. Bei der Reduktion gehen die in der beschriebenen Weise erhältlichen Nitrov erbindungen glatt in die entsprechenden Amine über, die durch große Reaktionsfähigkeit ausgezeichnet sind und wichtige Zwischenprodukte zur Erzeugung neuer Küpenfarbstoffe darstellen. So liefern sie bei der Umsetzung mit organischen Säuren Acylverbindungen, mit Aldehyden Azomethine, die gute küpenfärberische Eigenschaften zeigen. Bei der Umsetzung mit anderen negativ substituierten organischen Verbindungen werden Küpenfarbstoffe gebildet.
- Beispiel i.
- 3o,6 Teile Anthanthron werden in 3oo Teilen Nitrobenzol mit 35 Teilen 96prozentiger Salpetersäure unter Rühren zum Sieden erhitzt. Sobald die Wasserabspaltung beendet ist, läßt man erkalten und saugt das in orangefarbenen Nadeln ausgeschiedene Mononitroanthanthron ab. Das in sehr guter Ausbeute and Reinheit anfallende Reaktionsprodukt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe, läßt sich aus -hochsiedenden Lösungsmitteln, in denen es sehr schwer löslich ist, umkristallisieren und liefert mit alkalischer Hydrosulfrtlösung eine rote Küpe, aus der Baumwolle in blaugrauen .Tönen gefärbt wird.
- Beispiel e Eine Suspension von io Teilen Mononitroanthanthron (erhalten nach Beispiel i), das man zweckmäßig durch Umlösen aus Schwefelsäure in fein verteilte Form gebracht hat, wird in 3oo bis 4oo Teilen Wasser mit 2o Teilen Natriumsulfid in der üblichen Weise kochend reduziert. Die erhaltene Aminoverbindung wird abgesaugt und getrocknet. Sie stellt ein blaugraues Pulver dar, läßt sich aus hochsiedenen Lösungsmitteln, in denen sie sehr schwer löslich ist, oder aus wasserhaltiger Schwefelsäure umkristallisier en und bildet dann haarfeine, dunkelgraublaue, einheitliche Nädelchen. Sie löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe und liefert auf Baumwolle aus roter Hydrosulfitküpe blaugraue Töne. Acetatseide wird in blaugrauen, vorzüglich echten Tönen gefärbt.
- Auch mit anderen Reduktionsmitteln, z. B. mit Natriumhydrosulfit oder Hydrazinhydrat, kann man aus der N itrov erbindung das Aminoanthanthron erhalten.
- Beispiel 3 32 Teile Monoaminoanthanthron (dargestellt nach Beispiel 2) werden in 3 Zoo Teilen Nitrobenzol mit 12 Teilen Isoterephthaloylchlorid langsam zum Sieden erhitzt. Dabei scheidet sich die gebildete Acylaminoverbindung in roten Kristallen ab. Nach Beendigung der Reaktion saugt man ab und arbeitet in der üblichen Weise auf. Das erhaltene Reaktionsprodukt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünstichig blauer Farbe und färbt die vegetabilische Faser aus violetter Küpe in roten, vorzüglich echten Tönen. Beim Verseifen z. B. mit verdünnter Schwefelsäure erhält man die in konzentrierter Schwefelsäure violett lösliche Aminoverbindung zurück.
- Die aus Aminoanthanthron mit Benzoylchlorid in analoger Weise erhältliche Benzoylaminoverbindung und die mit m-Methoxybenzoylchlorid erhältliche m-Methoxybenzoylverbindung färben Baumwolle ebenfalls in roten Tönen. Beispiel q.
- 32 Teile Monoaminoanthanthron werden finit 31 .Teilen i Ihloranthrachinon-2-carbonsäurechlorid in i 5oo Teilen Nitrobenzol bis -zur Beendigung der Farbstoffbildung unter Rühren gekocht. ;ach dem Erkalten wird das erhaltene Reaktionsprodukt abgesaugt und getrocknet. Es stellt ein braunes Kristallpulver dar, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und liefert aus roter Küpe kräftige braunrote Färbungen.
- Das auf analoge Weise aus Aminoanthanthron und i-Aminoanthrachinon-2-carbonsäurechlorid dargestellte Reaktionsprodukt liefert aus violetter Küpe rote Färbungen. Beispiel s Eine Suspension von 32 Teilen des nach Beispie12 dargestellten Monoaminoanthanthrons in iooo Teilen Nitrobenzol wird mit 25 Teilen 2-Chloranthrachinon, 2o Teilen Natriumacetat und 5 Teilen Kupferoxyd bis zur Beendigung der Farbstoffbildung gekocht, dann saugt man ab, wäscht die anorganischen Bestandteile .mit verdünnter Säure und Wasser heraus und trocknet. Das erhaltene Reaktionsprodukt, ein violettschwarzes Pulver, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und färbt aus violetter Küpe Baumwolle in violettstichig grauen, sehr echten Tönen.
- Der in analoger Weise aus Monoaminoanthanthron und i-Chloranthrachinon dargestellte Farbstoff besitzt- ähnliche färberische Eigenschaften.
- Beispiel 16 Teile Monoaminoanthanthron werden unter Rühren in 5oo Teilen Nitrobenzol mit i ,o Teilen Natriumacetat, 2 Teilen Kupferoxyd und 12 ,Teilen Dibromanthanthron so lange zum Sieden erhitzt, bis die Farbstoffbildung ,beendet ist. Dann läßt man erkalten, saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab .und trocknet. Er bildet ein gelbbraunes Pulver, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und liefert auf Baumwolle braune, sehr echte Färbungen. Der rohe Farbstoff kann durch Kristallisation oder Behandeln mit Hypochlorit gereinigt werden. Ein Farbstoff ähnlicher Art wird aus Monoaminoanthyanthron und Monobrom.- oder Mononitroantllanthron erhalten. Beispiel ? io Teile des nach Beispie12 erhaltenen Monoaminoanthanthrons werden in Zoo Teilen Nitrobenzol .unter Zugabe von 2o Teilen Kaliumcarbonat mit 2o Teilen p-Toluolsulfosäuremethylester so lange unter Rühren gekocht, :bis die Farbstoffbildung beendet ist; dann arbeitet man in der üblichen Weise auf. Der erhaltene Farbstoff, ein blauschwarzes Pulver, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violettgrüner Farbe und liefert auf Baumwolle aus violetter Küpe hellgraublaue, sehr :echte Töne. An Stelle des p-Toluolsulfosäurealkylesters können mit gleichem Erfolg auch Halogenalkyle angewandt werden.
- Beispiel 8 i i Teile M.onoaminoanthanthron werden bei gewöhnlicher Temperatur unter Rühren in eine Lösung von ioo Teilen o-Chlorbenzaldehyd in iooTeilenNitrobenzol eingetragen. Danach wird kurze Zeit aufgekocht und nach dein Erkalten abgesaugt. Das in vorzüglicher Ausbeute und Reinheit anfallende Reaktionsprodukt kristallisiert aus Nitrobenzol in kleinen, roten Kristalldrusen, löst sich-in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und färbt Baumwolle aus violetter Küpe in himbeerroten Tönen.
- - Beispiel g 22 Teile Monoaminoanthanthron werden in 2 ooo Teilen Nitrobenzol mit 2o Teilen r-Aminoanthrachinon-2-aldehyd so lange unter Rühren gekocht, -bis die Abscheidung des in blauroten Nadeln ausfallenden Reaktionsproduktes beendet ist. Nach dem Erkalten saugt man ab. Der erhaltene Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure violett mit grüner Fluoreszenz und färlyt aus violetter Küpe Baumwolle in sehr kräftigen blauroten Tönen.
- Beispiel 1o 3 Teile -eines in Oleum bromierten Anthanthrons werden mit 72 Teilen Nitrobenzol versetzt, q. Teile goprozentige Salpetersäure zugegeben, worauf das Ganze bei Wasserbadtemperatur einige Stunden gerührt wird. Das nach dem Erkalten abgeschiedene Bromnitroanthanthron wird abfiltriert und durch Waschen mit Alkohol oder durch Behandeln mit Wasserdampf vom Nitrobenzol befreit, worauf man es durch Reduktion, z. B. mit Schwefelnatrium, in das entsprechende Bromaminoanthanthron überführt: läßt man auf diese Verbindung Benzoylchlorid in Gegenwart von Nitrobenzol einwirken, so entsteht ein Farbstoff, der aus alkalischer Küpe auf der pflanzlichen Faser ein Rot gibt.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Verbindungen der Anthanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthanthron oder seine Derivate mit Salpetersäure in An- oder Abwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln unter so milden Bedingungen behandelt, daß nur eine Nitrogruppe in das Molekül eintritt, gegebenenfalls die hierbei entstehenden Nitroverbindungen zu den entsprechenden Aminoanthanthronen reduziert und evtl. in diesen die an Stickstoff gebundenen Wasserstoffatome ganz oder zum Teil durch organische Radikale ersetzt.
- 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch .gekennzeichnet, daß man die erhaltenen Aminoanthanthrone in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, gegebenenfalls bei Anwesenheit von säurebindenden Mitteln oder Katalysatoren oder beiden, mit negativ substituierten aromatischen Verbindungen, insbesondere Anthanthronen, umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI33635D DE492446C (de) | 1928-02-25 | 1928-02-25 | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Verbindungen der Anthanthronreihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI33635D DE492446C (de) | 1928-02-25 | 1928-02-25 | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Verbindungen der Anthanthronreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE492446C true DE492446C (de) | 1930-02-24 |
Family
ID=7188473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI33635D Expired DE492446C (de) | 1928-02-25 | 1928-02-25 | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Verbindungen der Anthanthronreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE492446C (de) |
-
1928
- 1928-02-25 DE DEI33635D patent/DE492446C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE492446C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Verbindungen der Anthanthronreihe | |
| DE1279252B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE580012C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen fuer Celluloseester oder -aether | |
| DE642589C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE737627C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE210828C (de) | ||
| DE1079762B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Thiazol- und Oxazolreihe | |
| DE867724C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE475687C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE402643C (de) | Verfahren zur Herstellung von beizenziehenden Farbstoffen | |
| DE693610C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe | |
| DE504016C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe | |
| DE621475C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrodibenzanthronen | |
| DE360530C (de) | Verfahren zur Einfuehrung von Arylaminogruppen in Aminoanthrachinone | |
| DE287523C (de) | ||
| DE501232C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE606602C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE516312C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des Anthanthrons | |
| DE400565C (de) | Verfahren zur Herstellung in der Kuepe oder sauer faerbender Beizenfarbstoffe | |
| DE541943C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE581583C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen und deren Zwischenprodukten | |
| DE574967C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten | |
| DE502815C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE656382C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und schwefelhaltigen Verbindungen der Anthrachinonreihe | |
| DE546228C (de) | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kuepenfarbstoffe |