DE508322C - Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von BenzanthronderivatenInfo
- Publication number
- DE508322C DE508322C DEI36453D DEI0036453D DE508322C DE 508322 C DE508322 C DE 508322C DE I36453 D DEI36453 D DE I36453D DE I0036453 D DEI0036453 D DE I0036453D DE 508322 C DE508322 C DE 508322C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- yellow
- red
- sulfuric acid
- concentrated sulfuric
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 7-benzo[a]phenalenone Chemical class C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=CC=CC2=C1 HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 13
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGGANUMQYFIXFL-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzo[b]phenalen-7-one Chemical compound C1=CC2=CC(OC)=CC(C=3C(=CC=CC=3)C3=O)=C2C3=C1 LGGANUMQYFIXFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- DGQLVPJVXFOQEV-JNVSTXMASA-N carminic acid Chemical compound OC1=C2C(=O)C=3C(C)=C(C(O)=O)C(O)=CC=3C(=O)C2=C(O)C(O)=C1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O DGQLVPJVXFOQEV-JNVSTXMASA-N 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- ANNNGOUEZBONHD-UHFFFAOYSA-N ethyl phenylmethanesulfonate Chemical compound CCOS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 ANNNGOUEZBONHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012022 methylating agents Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/02—Benzathrones
- C09B3/06—Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderivaten Führt man in Benzanthron Substituenten ein, wie z. B. Chlor oder die Nitrogruppe, so treten diese vorwiegend in die Bz-i-Stellung. Ist die Bz-i-Stellung z. B. durch Halogen besetzt, so treten die weiteren Substituenten meist in 6-Stellung ein. Es wurde nun gefunden, daß man in Bz-2-Stellung substituierte Benzanthroniderivate erhält, wenn man in Benzanthron-Bz-i-oxyäther Substituenten einführt. Die Reaktion verläuft vermutlich etwa nach folgendem Schema Dies ist von außerordentlicher technischer Bedeutung, da gerade die Bz-2-Substit:utionsprodukte Ausgangsstoffe für eine Reihe technisch sehr wertvoller Produkte darstellen.
- Beispiel i ioTeileBz-i-Methoxybenzanthron, F. i73° (erhältlich z. B. nach den Angaben der Patentschrift 459 366; K1, i2q, oder des Patents 479 286, K1. i 2q), werden in I oo Teilen Nitrobenzol verteilt und bei etwa 2o° mit 8 bis io Teilen 86ojöiger Salpetersäure versetzt. Das Methoxybenzanthron geht unter schwacher Erwärmung mit roter Farbe in Lösung. Man erwärmt noch kurze Zeit auf dem Wasserbad auf etwa 45 bis 50°, wobei sich die Nitroverbindung schon in der Wärme in kleinen gelben Kriställchen auszuscheiden: beginnt. Nach dem Erkalten wird der gelbe Kristallbrei abgesaugt und mit etwas Nitrobenzol und Alkohol gewaschen. Das so gewonnene kristallinische Rohprodukt schmilzt bei 232 bis 233° und kann durch einmaliges Umkristallisieren aus Nitrobenzol in reiner Form in gelben Kriställchen vom F. 237° erhalten werden. Der Körper, der bei der Analyse auf ein Mononitroderivat stimmende Zahlen gibt, ist seinen Reaktionen nach das BZ-2-Nltro-Bz-imethoxybenzanthron. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orangeroter Farbe ohne Fluoreszenz.
- Beispiele 2o Teile Bz-i-Methoxyb.enzanthron, F. i 73 °, werden in i ooo Teilen Eisessig auf dem Wasserbad gelöst und mit i.4 Teilen Brom versetzt, wobei sofort braune Flocken ausfallen, die wahrscheinlich ein Bromaddition.sprodukt darstellen. Man erwärmt nun mehrere Stunden lang auf dem Wasserbad bei 90 bis 95°; die braunen Flocken gehen nach und nach unter gleichzeitiger starker Entwicklung von Bromwasserstoff in Lösung. lach Beendigung der Reaktion wird auf die Hälfte des Volumens eingedampft, erkalten gelassen und die ausgeschiedenen Kriställchen abgesaugt. Das so erhaltene rohe Bromprodukt kann durch i- bis 2maliges Umkristallisieren aus Eisessig unter Zusatz von etwas Tierkohle gereinigt werden; man erhält dann kleine gelbe Kristalle vom F. 186 bis i88°, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe ohne Fluoreszenz. lösen-und nach der Analv se ein Monohromder ivat vorstellen. lach seinen Reaktionen ist es das Bz-2-Brom-Bz-i-inetho@xybenzanthron. Beispiel 3 io Teile Bz-i-Äthoxybenzanthron, F. i32° (erhältlich z. B. durch Behandeln von Bz-i-Oxybenzanthron mit Toluo.lsulfonsäureäthylester), werden in Soo Teilen Eisessig gelöst. In diese Lösung leitet man bei etwa 75 bis 8o° so lange einen langsamen Chlorstrom ein, bis etwa 6 Teile Chlor aufgenommen sind. Nach dem Erkalten kristallisiert das Chlorprodukt in kleinen gelbbraunen Kriställchen aus:, die bei 12o bis i25° schmelzen. Durch mehrmaliges Umkristallisieren aus Alkohol unter Zusatz von etwas Tierkoble erhält man es schließlich in schönen gelben Kristallen vom F. i.Io bis 1q.1°, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe und schwach bordeauxroter Fluoreszenz lösen und bei der Analyse auf ein Monochlorderivat stimmende Zahlen geben. Seinen Reaktionen nach ist es das Bz-a-Chlor-Bz-i-äthoxybenzanthron.
- Behandelt man. an Stelle des Bz-i-Äthoxybenzanthrons das Bz-i-Methoxybenzanthrön, wie angegeben, mit Chlor, so erhält man das Bz-2-Chlo@r-Bz-i-mehho@xybenzanthron, das nach dem Umkristallisieren aus Eisessig bei 183 bis i85° schmilzt und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe ohne Fluoreszenz löst. Beispiel q.
- In 35o Teile konzentrierter Schwefelsäure trägt man 2o Teile Bz-i-Methoxybenzanthron ein, rührt so lange bei etwa 2o°, bis alles gelöst ist, kühlt die Schmelze auf o° ab und läßt langsam 16o Teile Wasser unter Rühren und Kühlen zulaufen. Alsdann trägt man bei 5 bis io° eine Paste von 5o Teilen Braunstein in 75 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 35 Teilen Wasser im Laufe einer Stunde ein und rührt noch etwa 3 Stunden lang bei dieser Temperatur weiter. Die Schmelze wird in Wasser gegossen, aufgekocht und das ausgeschiedene braune Oxylationsprcd@akt, das .in verdünnten Säuren und Alkalien. unlöslich ist, durch Behandeln mit Reduktionsmitteln, wie z. B. Bisulfit, in das rote Re,duktionsprodukt übergeführt. Letzteres, das durch Oxydationsmittel wieder in den braunen Körper übergeht und sich in heißer, stark verdünnter 'Natronlauge mit gelbgrüner Farbe löst, stellt ein rotes Pulver vom F. 32o bis 3q.0° dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Nach dem Umkristallisieren aus Trichlorbenzol erhält man es in kleinen roten Kristallen, die bei 355° schmelzen und das Bz-i-Bz-2-Dioxvbenzanthron vorstellen.
- Läßt man auf dos erhaltene rote Produkt Methylierungsmittel einwirken, so erhält man das Bz.-i-Bz-2-Dimethoxybenzanthron vom F. 156 bis 158°. Beispiels ioTeile 6-Chlor-Bz-i-inethoxybenzanthron, F. 265° (erhältlich z. B. nach den Angaben der Patentschrift 459 366, K1. i2q, oder des Patents 479 286,: Kl. i2q), werden in ioo Teilen Nitrobenzol suspendiert und bei etwa 2,o° mit 8 Teilen 86°1oiger Salpetersäure versetzt. Man erwärmt noch etwa i bis 2 Stunden lang auf 5o bis 6o° und saugt nach dem Erkalten den ausgeschiedenenKristallbrei ab. Nach dem Umkristallisieren aus Nitrobenzol erhält man gelbe Nadeln, die bei 288 bis 29o° schmelzen und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe und schwach karinnroter Fluoreszenz lösen. Nach der Analyse enthält .der Körper eine Nitrogruppe; er ist seinen Reaktionen nach das 6-Chlor-Bz-2-nitro-Bz-i-methoxybenzanthron.
- Beispiel 6 Werden io Teile 6-Nitro-Bz-i-methoxybenzanthron vom F. 3 15 ° (erhältlich nach dem Beispiel 4. der Patentschrift .459 366 oder Beispiel 7 des Patents 479 286) wie im Beispiel 5 angegeben nitriert, so erhält man nach dem Umkristallisieren aus Nitrobenzol das 6-Bz-2-Dinitro-Bz-i-methoxybenzanthron in Form von gelben Nadeln, die bei 29o bis 291' schmelzen und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbstichigroter Farbe und schwach gelbbrauner Fluoreszenz lösen.
- Beispiel ? 2o Teile 6-Chlor-Bz-i-phenoxybenzanthron (erhältlich z. B. durch Erhitzen von 6-Chlor-Bz-i-bro@mbenzanthron mit Phenol, Kaliumcarbonat und Kupferoxyd) werden in 2o0 Teilen Nitrobenzol suspendiert und bei 2o bis 25° mit io bis 12 Teilen 86°/oiger Salpetersäure versetzt. Man erwärmt auf 5o bis 60°, wobei sich bald kleine gelbbraune Kristalle der Nitroverbindung abscheiden. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und das erhaltene gelbe Nitroprodukt zur Entfernung löslicher Bestandteile mit niedrigsieden:den Lösungsmitteln ausgezogen. Der Rückstand kann aus Eisessig oder Es:sigsäureanhy@lrid unter Zusatz von Tierkohle umkristallisiert werden. Man erhält so glänzende, gelbbraune Kristalle, die bei 2;; bis 278° schmelzen und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orangeroter Farbe ohne Fluoreszenz lösen. Nach der Analyse ist der neue Körper ein Mononitroderi.vat und stellt seinen Reaktionen nach das 6-Chlor-Bz-2-nitro-Bz-i-phenoxvbenzanthron dar.
- Beispiel 8 io Teile 8-Chlor-Bz-i-methoxybenzanthron, F.225 bis 226° (erhältlich nach Beispiel 6 der Patentschrift 459 366 oder Beispiel 8 des Patents d.7 9 286) , «-erden in i 5o Teilen Nitrobenzol verteilt und mit io Teilen 86°/"iger Salpetersäure versetzt. Man erwärmt noch t bis 2 Stunden lang auf 55 bis 6o° und saugt nach dem Erkalten den ausgeschiedenen gelben Kristallbrei ab. Durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol erhält man gelbe KristälIchen vom F. 285', die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit schön blauroter Farbe und bordeauxroter Fluoreszenz lösen. Bei der Analyse erhält man Zahlen, die auf ein Dinitroderivat stimmen, das seiner Darstellung und den Reaktionen nach, das S-Chlor-6-Bz-2-dinitro-Bz-i-methoxybenzanthron ist. Aus den Nitrobenzol-Mutterlaugen kann durch Versetzen mit Allz-o:hol noch eine zweite Nitroverbindung abgetrennt werden, die in gelben Nadeln vom F. 232 bis 235° kristallisiert und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe und karminroter Fluoreszenz löst. Nach Analyse und Reaktionen besteht sie aus 8-Chlor-Bz-2-nitro-Bz-i-methoxvl)enzanthron.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darsttellun.g von in Bz-2-Stellung negativ substituierten Benzanthronderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man in Benzantliron-Bz-i-oxväther mit Hilfe halogenierenr_l, nitrierend oder oxydierend wirkender Mittel Halogene, Nitro- oder Hydroxy lgruppen einführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI36453D DE508322C (de) | 1928-12-14 | 1928-12-14 | Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderivaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI36453D DE508322C (de) | 1928-12-14 | 1928-12-14 | Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE508322C true DE508322C (de) | 1930-09-29 |
Family
ID=7189256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI36453D Expired DE508322C (de) | 1928-12-14 | 1928-12-14 | Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE508322C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2016592A1 (de) * | 1968-08-29 | 1970-05-08 | Sandoz Sa | |
| US4812393A (en) * | 1986-01-31 | 1989-03-14 | Eastman Kodak Company | Fluorescent dyes and biological and analytical uses thereof |
| US4927927A (en) * | 1986-01-31 | 1990-05-22 | Eastman Kodak Company | Fluorescent dyes and biological and analytical uses thereof |
-
1928
- 1928-12-14 DE DEI36453D patent/DE508322C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2016592A1 (de) * | 1968-08-29 | 1970-05-08 | Sandoz Sa | |
| US4812393A (en) * | 1986-01-31 | 1989-03-14 | Eastman Kodak Company | Fluorescent dyes and biological and analytical uses thereof |
| US4927927A (en) * | 1986-01-31 | 1990-05-22 | Eastman Kodak Company | Fluorescent dyes and biological and analytical uses thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE508322C (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderivaten | |
| DE569879C (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE661152C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe | |
| DE658781C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninen | |
| DE241910C (de) | ||
| DE538457C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminooxyanthrachinonen und ihren Substitutionsprodukten | |
| DE158531C (de) | ||
| DE737942C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninen | |
| DE516845C (de) | Verfahren zur Darstellung von Salzen saurer Schwefelsaeureester von Nitroanthrahydrochinonen | |
| DE509422C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE552927C (de) | Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen indigoiden Kuepenfarbstoffen | |
| DE597325C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthracenreihe | |
| DE564435C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihalogenanthrachinonmono-ª‡-carbonsaeuren | |
| DE614196C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten | |
| DE497411C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrapyridon-N-fettsaeuren | |
| DE673389C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonabkoemmlingen | |
| DE242149C (de) | ||
| DE212472C (de) | ||
| DE695646C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Verbindungen und Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE494948C (de) | Verfahren zur Herstellung von indigoiden Kuepenfarbstoffen | |
| DE200351C (de) | ||
| DE505321C (de) | Verfahren zur Herstellung von im Kern monochlorierten Naphthostyrilen | |
| DE634968C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Azabenzanthronen | |
| DE148109C (de) | ||
| DE452063C (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzo-Benzanthroncarbonsaeuren |