DE843448C - Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Wollfarbstoffen gelangt, wenn man Amine der allgemeinen Formel worin X Halogen, eine S 03H oder S O,- Arylgruppe und Y einen ein- oder mehrkernigen o-Oxycarboxyphenylrest bedeuten, diazotiert und mit Aminooxynaphthalinsulfonsäuren der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeutet, sauer kuppelt.
• Die neuen Farbstoffe färben Wolle aus saurem Bade in leuchtend roten Tönen, die durch Nachchromierung ihren Farbton nur wenig ändern, in ihren Echtheitseigenschaften aber wesentlich verbessert werden. Die für die Herstellung dieser Farbstoffe verwendeten Diazokomponenten erhält man, indem man. aminogruppenhaltige o-Oxycarbox'yverbindungen der Benzolreihe in Gegenwart von säurebindenden Mitteln mit einem gegebenenfalls weitersubstituierten 4-Halogen-3-nitrobenzoylhalogenid kondensiert, die entstehenden Halogennitrobenzoesäure-o-oxycarboxyarylamide entweder direkt zu den 3-Amino-4-halogenbenzoesäureo-oxycarboxyarylamiden reduziert oder vorerst das 4-ständige Halogenatom der Benzoesäurearylverbindung mittels Natriumsulfit gegen die Sulfonsäuregruppe oder mittels arylsulfinsauren Salzen gegen den Arvlsulfonrest austauscht und dann zu den entsprechenden 3-Amino-4-sulfobenzoesäure-o-oxycarboxyarvlamiden bzw. 3-Amino-4-arylsulfon@#lbenz--esäure - o - oxycarboxyarylamiden reduziert. Unter aminogruppenhaltigen o-Oxycarboxyverbindungen der Benzolreihe seien dabei z. B. verstanden: 3- und 5 -Amino - 2 -oxybenzoesäuren, 3 .- Amino - 5 - methyl-2-oxybenzoesäure, 5-Amino-3-methyl-2-oxybenzoes<iure, 5-Amino-4-methyl-2-oxybenzoesäure, 3-Amino-5-sulfo-2-oxybenzoesäure, 5-Amino-3-sulfo;2-oxybenzoesäure, 4'- Amino - 3 - methyl -.4 - oxydiphenylmethan-5-carbonsäure, 3"-Amino-2, 2'-diöxy-5, 5'-dimethyItriphenylmethan-3, 3'-dicarbonsäure usw. Beispiel i 61,3 Teile i-Amino-6-chlorbenzol-3-carbonsäure-(4'-oxy-3'-carboxyphenyl)-amid werden in 7oo Teilen Wasser mit Soda neutral gelöst, mit Zoo Volumteileir einer i n-Natriumnitritlösung vermischt und innerhalb '/2 Stunde zu 7o Volumteilen konzentrierter Salzsäure in 3oo Teilen Wasser einfließen gelassen. Die Temperatur soll dabei nicht über 5 bis 7° steigen. Die Diazoniumverbindung ist gelb gefärbt und fällt zum größten Teil aus. Nach beendeter Dianotierung gibt man dazu eine Suspension von 45 Teilen paphthalin-2-sulfonsaurem Natrium in 3oo Teilen Wasser und läßt dann die Temperatur auf 2o bis 25° steigen. Dann gibt man langsam eine schwach lackmussaure Lösung von 5o,6 Teilen 2-Methylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in 5oo Teilen Wasser zu. Während der ganzen Dauer der Kupplung soll @d6ütlich köngosauie Reaktion und eine Temperatur von 2o bis 25° aufrechterhalten werden. Nach beendeter Kupplung wird mit Soda neutralisiert, auf 8o° aufgeheizt undmit etwa io°/o Kochsalz versetzt. Nach dem Abkühlen auf 2o bis 30° wird der Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Er stellt ein blaurotes Pulver dar, das sich in heißem Wasser sehr leicht löst und Wolle aus saurem Bade in leuchtend roten Tönen färbt, welche beim Nachchromieren ein wenig blauer werden.
• An Stelle von i-Amino-6-chlorbenzol-3-carbonsäure-(4'-oxy-3'-carboxyphenyl)-amid lassen sich auch andere Aminosalicylsäureabkömmiinge, wie i Amino-6-ch lorben zol-3-carbonsäure-(4'-oxy-3'-carboxy-5'-sul -fophenyl)-amid, i-Amino-6=chlorbenzol-3-carbonsäure-(3'-methyl-6'=oxy-5'-carboxyphenyl)-amid, i-Amino-2, 6-dichlorbenzol-3-carbonsäure-(4'-oxy-3'-carboxyphenyl)-amid u. dgl. in äquivalenten Mengen verwenden, aber auch diejenigen, welche Brom an Stelle von Chlor enthalten.
• An Stelle der 2-Methylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure kann auch die 2-Äthylamino:8-0-Xynaphthalin-6-sulfönsäure verwendet werden.
• Beispiel 2 70,4 Teile i-Amino-6-sulfobenzol-3-carbonsäure-(2'-oxy-3'-carboxyphenyl)-amid werden in 7oo Teilen Wasser mit Soda neutral gelöst, mit Zoo Teilen einer i n-Natriumnitritlösung vermischt und innerhalb '/$ Stunde zu 70 Volumteilen konzentrierter Salzsäure in 3oo Teilen Wasser gegeben, wobei die Temperatur nicht über 5 bis 7° steigen soll. Die Diazoniumverbindung fällt zum größten Teil aus. Nach beendeter Dianotierung gibt man bei höchstens 5° langsam eine schwach lackmussaure Lösung von 47,8 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in 5oo Teilen Wasser zu der entstandenen Suspension. Nach Beendigung der Kupplung wird neutralisiert,. auf 8o° aufgeheizt, mit io °/a Kochsalz versetzt und nach dem Abkühlen auf 20° filtriert. Getrocknet stellt der Farbstoff ein rotes, im Wasser in der Wärme leicht lösliches Pulver dar, das Wolle aus saurem Bade in leuchtend roten Tönen färbt, welche beim Nachchrornieren etwas blaustichiger werden.
• An Stelle von i-Amino-6-sulfobenzol-3-carbonsäure-(2'-oxy-3'-carboxyphenyl)-amid lassen sich auch andere Diazokomponenten, z. B. i-Amino-6-sulfobenzol-3-carbonsäure-(4'-oxy-3'-carboxyphenyl)-amid, i - Amino - 6 - sulfobenzol - 3 - carbonsäure.- (4' - oxy -3'-carboxy-5'-methylphenyl)-amid, i Amino-6-sulfo-4 - chlorbenzol - 3 - carbonsäure - (4 - oxy - 3' - carbo xyphenyl)-amid, 4'-(3" Amino-4"-sulfobenzoyl)-amino-3-methy>1-4-oxydiphenylmethan-5-carbonsäure, 3"-(3"'-Amino - 4"'- sulfobenzoyl) - amino - 2,2'- dioxy- 5,5'- dimethyltriphenylmethan-3,3'-dicarbonsäure, i-Amino-6-benzolsulfonylbenzol-3-carbonsäure-(4'- oxy-3'-carboxyphenyl)-amid, i-Amino-6-(p-tolyIsulfonyl)-benzol-3-carbonsäure-(4'-oxy-3'-carboxyphenyl)-amid, i-Amino -6 - (p - ch lorbenzolsulfonyl) - Benzol - 3 - carbonsäure-(4 -oxY-3'-carboxyphenyl)-amid u. a. verwenden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstöffen, däduich gekennzeichnet, daß man Amine der allgemeinen Formel worin X Halogen, eine S O, H oder S O,-Arylgruppe und Y einen ein- oder mehrkernigen o-Oxycarboxyphenylrest bedeuten, dianotiert und mit Aminooxynaphthalinsulfonsäuren der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff oder einen A1kvlrest bedeutet, sauer kuppelt.