DE484968C - Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Arylazodiarylaminen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Arylazodiarylaminen Es ist gefunden worden, daß man zu wertvollen Arylazodiarylaminen von folgender Form el: worin aryl für eine Arylgruppe steht, deren Wasserstoffatome in beliebiger Weise, z. B. auch durch Sulfo- oder Carboxyl- oder Nitrogruppen u. a. substituiert sein können, und x eine Sulfo-oder Carboxylgruppe bedeutet, gelangt, wenn man Monoaminoazofarbstoffe mit Halogennitroarylverbindungen, die mindestens ein austauschbares Halogenatom und wenigstens eine Sulfo-oder Carboxylgruppe enthalten, kondensiert.
• Der angewandte Aminoazofarbstoff kann sowohl der Benzol- als auch der Naphthalinreihe angehören, er kann sich ferner aus Benzol- und Naphthalinkernen aufbauen. je nach dem Aufbau der letztgenannten Gruppe von Aminoazofarbstoffen kann dabei die Aminogruppe, in welche die Kondensation mit dem sulfierten bzw. carboxylierten Halogennitroaryl eingreift, entweder im Benzol- oder Naphthalinkern stehen. je nach Verwendungszweck und je nach den erwünschten Löslichkeitsverhältnissen der fertig gebildeten Farbstoffe kann der zur Kondensation verwandte Aminoazofarbstoff entweder keine oder aber eine bis mehrere löslichmachende Gruppen, wie Carboxylgruppen, Sulfogruppen usw., enthalten.
• Die zur Anwendung gelangenden sulfierten bzw. carboxylierten Halogennitroarylverbindungen, welche mindestens ein bewegliches Halogen enthalten, können ebenfalls sowohl der Benzolals auch der Naphthalinreihe angehören. Sie können ferner eine oder mehrere Nitrogruppen sowie auch mehrere Sulfo- oder Carboxylgruppen enthalten. Daneben können auch Sulfo- und Carboxylgruppen nebeneinander in dem Nitrohalogenrest stehen. Die Farbstoffe färben einerseits tierische Fasern, andererseits sind sie, soweit sie nicht mehr als eine Sulfogruppe enthalten, besonders zum Färben von Celluloseestern und -äthern geeignet.
• Die Kondensation erfolgt in den meisten Fällen in Wasser bei Siedetemperatur, zweckmäßigin Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Natriumacetat, Kreide usw. In solchen Fällen, in denen das Halogen schwerer austauschbar ist, wie z. B. in den Mononitrohalogenarylsulfo- und Carbonsäuren, erweist sich die Anwendung von einigen Atmosphären Druck als zweckmäßig.
• Beispiele 1. 197 Gewichtsteile p-Aminoazobenzol und 32o,5 Gewichtsteile 'i-chlor-2, 6-dinitrobenzol-4-sulfOsaLires Kalium werden in Wasser unter Zusatz von Natriumacetat mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Der erhaltene Farbstoff kriallisiert als Kaliumsalz aus Wasser in rotgelben Kristallen und zeichnet sich durch die hervorragenden Eigenschaften seiner Färbungen auf AcetylceHulose'aus.
• 2. In ähnlicher Weise wie in Beispiel i läßt man molekulare Mengen p-Aminoazobenzolmonosulfosäure und i-Chlor-?" 6-dinitrobeniol-4-sulfosauresKaliumaufeinandereinwirken. Der. erhaltene Farbstoff ergibt kräftige Färbungen auf Wolle, während er die Acetylcellulose nicht anfärbt.
• 3. 197 Gewichtsteile p-Aminoazobenzol und 275,5 Gewichtsteüei-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfosaures Kalium werden in wäßriger Lösung bzw. Suspension in Gegenwart von 2oo Gewichtsteilen Kreide unter Rühren in#einern geschlossenen Gefäß auf etwa i2o' während 8 bis io Stunden erhitzt. Der dabei entstehende Druck soll zweckmäßig 15 Atm. nicht überschreiten. Nach beendeter Kondensation wird in üblicher Weise aufgearbeitet. Der Farbstoff kann als Kaliumsalz aus Wasser umkristallisiert werden. Man erhält es dabei in gelben Kristallen. Der Farbstoff zeichnet sich besonders durch die hervorragenden Eigenschaften seiner Färbungen auf Celluloseestern und -äthern aus.
• Ersetzt man die in den Beispielen i bis 3 angeführten Nitrochlorarylsulfosäuren durch Nitrohalogenarylcarbonsäuren, so gelangt man zu Farbstoffen von ähnlichen Eigenschaften. So erhält man z. B. durch molekulare Einwirkung v on i- # Ühlor -?" 6-dinitrobenzol-4-carbonsäure auf Aminoazobenzol 'einen braunroten Farbstoff, welcher Wolle rotstichig gelb anfärbt und ein kräftiges Goldgelb auf Acetatseide ergibt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Arylazodi#rylaminen, dadurch gekennzeichnet, daß man Monoaminoazofarbstoffe mit Halogennitroarylverbindungen, die mindestens ein austauschbares Halogenatom und wenigstens eine Sulfo- oder Carboxylgruppe enthalten, kondensiert.-