DE610891C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

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DE610891C
DE610891C DEI47462D DEI0047462D DE610891C DE 610891 C DE610891 C DE 610891C DE I47462 D DEI47462 D DE I47462D DE I0047462 D DEI0047462 D DE I0047462D DE 610891 C DE610891 C DE 610891C
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DE
Germany
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water
production
azo dyes
insoluble azo
amino
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Expired
Application number
DEI47462D
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English (en)
Inventor
Dr Hans Heyna
Dr Hans Huber
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur- Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu technisch wertvollen Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindung des i-Amino-2-nitro-4.-benzotrifluorids mit ß-Naphtholen, Acylessigsäurearyliden oder Pyrazolondeiivaten, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, für sich oder auf einem Substrat kuppelt.
  • Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch gute Ölechtheit und hervorragende Lichtechtheit aus. Sie übertreffen die aus der Patentschrift 551 882 bekannten, durch Kuppeln von diazotierten, in o-Stellung zur Aminogruppe durch Chlor substituierten i-Amino-5-benzotrifluoriden mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearyliden hergestellten Azofarbstoffe in. der Lichtechtheit.
  • Beispiele i. Die aus 2o,6 kg i-Amino-2-nitro-q.-benzotrifluorid hergestellte Diazolösung läßt man unter Rühren in eine eiskalte feine Suspension von 15 kg 2-Oxynaphthalin bei Gegenwart von Natriumacetat einlaufen. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, gepreßt und getrocknet. Er bildet ein orangerotes Pulver von guter Ölechtheit und hervorragender Lichtechtheit.
  • 2. Die aus 2o,6 kg i-Amino-2-nitro-q.-benzotrifluorid hergestellte Diazolösung wird mit einer wäßrigen Lösung von i7,8 kg Acetessigsäureanilid und 13 kg Natronlauge in der Kälte gekuppelt. Zur Beschleunigung der Reaktion wird vorteilhaft Natriumacetat zugesetzt. Nach beendeter Kupplung wird abgesaugt, ausgewaschen und getrocknet. Der Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar.
  • An Stelle des Acetessigsäureanilids können andere Acylessigsäurearylide verwendet werden. 3. Die aus 2o,6 kg i-Amino-2-nitro-4.-benzotrifluorid hergestellte Diazolösung läßt man in der Kälte in eine feine Suspension, bereitet durch Auflösen von 18 kg i-Phenyl-3-Methyl-5-pyrazolon in verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit verdünnter Säure, einlaufen. Zur Beschleunigung der Kupplung wird Natriumacetat zugesetzt. Der abgesaugte, ausgewaschene und getrocknete Farbstoff bildet ein orangefarbenes Pulver.
  • An Stelle von Methylphenylpyrazolon können auch andere Pyrazolonderivate als Kupplungskomponenten Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII ; Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen, Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung des i-Amino-2-nitro-4-benzotrifluorids mit ß-Naphtholen, Acylessigsäurearyliden oder Pyrazolonderivaten, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, für sich oder auf einem Substrat kuppelt.
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