DE960752C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

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DE960752C
DE960752C DEF19513A DEF0019513A DE960752C DE 960752 C DE960752 C DE 960752C DE F19513 A DEF19513 A DE F19513A DE F0019513 A DEF0019513 A DE F0019513A DE 960752 C DE960752 C DE 960752C
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Germany
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monoazo dyes
water
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insoluble
insoluble monoazo
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Expired
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DEF19513A
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English (en)
Inventor
Dr Winfried Kruckenberg
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/18Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Zusatz zum Patent 928 902 Gegenstand der deutschen Patente 928 go2 und 953 548 sind Verfahren zur Herstellung von wasserunilöslichen Monoazofarbstoffen, die darin bestehen; daß man diazotierte Cyananiline, die im Kern lediglich durch Alkylgruppen und/oder Halogenatiorne substituiert sind, mit in p-Steliung zur Aminogruppe kuppelnden aromatischen Aminen, in denen ein Wasserstoffatom dez Aminogruppe durch einen Oxalkyfrest und das andere Wasserstoffatom durch einen Alkyl-oder Oxalkylrest ersetzt ist, bzw. mit solchen Aminen der Benzolreihe, in denen ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch einen Alkyl- oder Oxalkylrest ersetzt ist, kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten. Die so erhältlichen Azofarbstoffe können anschließend acyliert werden. Nach diesen Verfahren werden wasserunlösliche Monoazofarbstoffe erhalten, die klare, licht- und waschechte gelbstickig orange bis bordeauxrote Färbungen auf Polyamid- und Acetatkunstseidenfasern ergeben.
  • Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte Cyananiline, die im Kern lediglich durch Alkylgruppen und/oder Halogenatome substituiert sind mit 1,:2, 3, 4-Tetrahydro-3, 6'-dioxy-7, 8, r', 2'-benzochinolinen kuppelt, die Komponenten dabei so wählt, daß sie keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten und gegebenenfalls die so erhaltenen Mönoazofarbstoffe nachträglich acyliert.
  • Die neuen wasserunlöslichen Mono@azofarbstoffe ergeben klare, licht- und waschechte rotstichig blaue bis grünblaue Färbungen auf Polyamidfasern. Gegenüber vergleichbaren, aus den britischen Patentschriften 446 745 und 664:258 be_; kannten Monoazofarbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch bessere Lichtechtheit und' etwas bessere Waschechtheit aus. Beispiel 15,3 Gewichtsteile r-Amino-2-cyan-5-chlorbenzo1 werden wie üblich diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung wird zu einer wäßrigen Lösung von 25,2 Gewichtsteilen z, 2, 3, 4-Tetrahydro-3, 6'-dioxy-7, 8, z', 2'-benzochinolin gegeben. Die Kupplung setzt unter Abscheidung des entstandenen Monoazofarbstoffes sofort ein und ist nach Zugabe von Natriumacetat rasch beendet. Der Farbstoff wird abgesaugt und getrocknet. Er bildet ein schwarzes Pulver und färbt Polyamidfasern in klaren, rotstichig blauen Tönen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen gemäß Patent 92,8 9o2 und 953 548, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Cyananiline, die im Kern lediglich durch Alkylgruppen und/oder Halogenatome: substituiert sind, hier mit i, 2, 3, 4-Tetrahydro-3, 6'-dioxy-7, 8, r', 2'-benzochinolinen kuppelt, die Komponenten dabei so wählt, daß sie keine Sulfonsäure- oder Carbousäuregruppen enthalten, und gegebenenfalls die .so erhaltenen Monoazofarbstoffe anschließend acyliert. In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschriften Nr. 446 7q_5, 664 258.
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB446745A (en) * 1934-10-31 1936-04-30 Ig Farbenindustrie Ag Process for the manufacture of azodyestuffs
GB664258A (en) * 1949-01-20 1952-01-02 Yorkshire Dyeware & Chem Co Improvements in and relating to the manufacture of azo dyes and the dyeing of synthetic thermoplastic materials therewith

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB446745A (en) * 1934-10-31 1936-04-30 Ig Farbenindustrie Ag Process for the manufacture of azodyestuffs
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