AT159301B - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. 



   Die vorliegende Erfindung bezieht sieh auf Azofarbstoffe und auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Das Verfahren besteht darin, dass man die Tetrazoverbindungen aus   Aminobenzoylphenylen-     diamin-o-carbonsäuren   der Formel : 
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 bzw. ihre Kernsubstitutionsprodukte zunächst mit einem Mol einer kupplungsfähigen   o-Oxycarbonsänre   und anschliessend mit einem Mol einer in o-Stellung zu einer Hydroxylgruppe kuppelnden Azokomponente vereinigt. Bei dem Verfahren tritt die erste Kupplungskomponente auf die Seite des Aminobenzoylrestes. 



   Zu den gleichen Farbstoffen kann man gegebenenfalls auch gelangen, wenn man o-Oxyazofarb- stoffe des Formel : 
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 oder Acylamino   o-Aminocarbonsauren   der Benzolreihe mit einer in o-Stellung zu einer Hydroxylgruppe stehenden Azokomponente vereinigt, nach Reduktion der Nitrogruppe bzw. Verseifung der   Aeylamino-   gruppe nitrobenzoyliert, die Nitrogruppe reduziert, diazotiert und mit einer kupplungsfähigen o-Oxy-   carbonsäure   vereinigt, z. B. mit Salicylsäure, Kresotinsäure usw. 



   Die so erhältlichen Farbstoffe ziehen auf die pflanzliche Faser und liefern nach der   Nachbehand-   lung mit metallabgebenden Mitteln sehr wasch-und lichtechte Färbungen. 
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 Natriumnitrit salzsauer diazotiert. In der gewonnenen, von etwaigen Verunreinigungen durch Filtrieren befreiten Lösung wird unter Eiskühlung mit Soda die freie Mineralsäure neutralisiert, dann wird mit einer neutralen Lösung von 15 Teilen Salieylsäure und 70 Teilen   20% iger Sodalosung   verrührt. 



  Nach drei bis vier Stunden ist die halbseitige Kupplung beendet, eine Tüpfelprobe auf Filtrierpapier zeigt einen braungelben Niederschlag mit farblosem Auslauf, der sich mit alkalischer   S-Naphtollosung   nicht mehr verfärbt. Jetzt wird eine neutrale Lösung von   22'4   Teilen   1-Naphtol-4-sulfosäure   und 45 Teilen   20%iger Sodalösung zugerührt.   Am folgenden Tage wird der entstandene Farbstoff abfiltriert. Er färbt Baumwolle blaustichigrot ; Nachbehandeln mit kupferabgebenden Mitteln führt zu einer sehr wasch-und lichtechten kupferroten Färbung. 



   Die folgende Auswahl gibt eine Übersicht, welche Farbtöne mit der gleichen Anfangskupplung durch Ersatz der   1-Naphtol-4-sulfosäure   mit andern Endkomponenten erhalten werden : 

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<tb> Endkomponente <SEP> Färbung <SEP> auf <SEP> Baumwolle <SEP> gekupfert
<tb> Acetessig-o-chloranilid <SEP> Zitronengelb <SEP> gelb
<tb> Phenylmethylpyrazolon <SEP> Orange <SEP> rotstichig <SEP> Gelb
<tb> p-Kresol <SEP> Gelbbraun <SEP> hell <SEP> Rotbraun
<tb> 2-Acetamino-5-naphtol-7-sulfosäure <SEP> blaustichig <SEP> Rot <SEP> gelbstichig <SEP> Bordo
<tb> 2- <SEP> Phenylamino-5-naphtol- <SEP> ? <SEP> -sulfosäure <SEP> Rubin <SEP> Granat
<tb> 2-Amino-8-naphtol-6-sulfosäure <SEP> violettstichig <SEP> Braun <SEP> Braun
<tb> 2-Phenylamino-8-naphtol-6-sulfosäure <SEP> dunkles <SEP> Braun'gelbstichiges <SEP> Dunkelbraun
<tb> Monoa.

   <SEP> zofarbstoff <SEP> : <SEP> o-Chloranilin <SEP> diazotiert,
<tb> sauer <SEP> gekuppelt <SEP> mit <SEP> 1-Amino-8-naphtol-4- <SEP> Grünblau <SEP> blaustichig <SEP> Grün
<tb> sulfosäure
<tb> Monoazofarbstoff <SEP> : <SEP> 5-Nitro-2-aminobenzoesäure <SEP> diazotiert, <SEP> sauer <SEP> gekuppelt <SEP> mit <SEP> rotstichiges <SEP> Violett <SEP> Dunkelgrau
<tb> 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure
<tb> 2-p-Aminobenzoylamino-5-naphtol-7-sulfosäure <SEP> weiterdiazotiert <SEP> und <SEP> gekuppelt <SEP> mit <SEP> blaustichig <SEP> Rot <SEP> Rotbraun
<tb> Salicylsäure
<tb> 
 
Beispiel 2.   18#2   Teile 5-Nitro-2-aminobenzoesäure werden diazotiert und mit 22'4 Teilen   1-Naphtol-4-sulfosäure   gekuppelt. Der Farbstoff wird in bekannter Weise mit 42 Teilen kristallisiertem   Schwefelnatrium   zum Aminoazofarbstoff reduziert.

   Dieser wird isoliert und in schwach alkalischer Lösung bei   60--70   C mit p-Nitrobenzoylchlorid behandelt. Das sich abseheidende Kondensationsprodukt wird in heissem Wasser gelöst und bei 50-600 C wieder mit 42 Teilen Schwefelnatrium zum Aminobenzoylaminoazofarbstoff reduziert. Nach Abscheidung und Reinigung (durch Umlösen) wird die Lösung dieses Farbstoffes mit 6-9 Teilen Nitrit und bei etwa 250 C mit Salzsäure versetzt. Die Diazosuspension wird nach Verschwinden der salpetrigen Säure auf 0  gekühlt und mit einer Lösung von 15 Teilen   Salicylsäure   mit 120 Teilen   20% iger Sodalosung verrührt.   Das Kupplungsprodukt hat ähnliche Eigenschaften wie der nach Beispiel 1 erhaltene Farbstoff. 



   Beispiel 3. 27-1 Teile   4-p-Aminobenzoyl-2-phenylendiamincarbonsäure   werden wie die isomere Verbindung in Beispiel 1 diazotiert und halbseitig mit   Salicylsäure   gekuppelt. Nach beendeter Erstkupplung werden eine neutrale Lösung von   34#3   Teilen   2-Benzoylamino-5-naphtol-7-sulfosäure   und 45 Teile   20% ige Sodalösung   zugesetzt. Der entstandene Farbstoff färbt Baumwolle rotorange, durch Nachkupfern wird die Färbung etwa dunkler unter Verbesserung der Wasch- und Lichtechtheit. Wird die Endkupplung mit 31-5 Teilen   2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure   durchgeführt, so erhält man einen Baumwolle braunstichigrot färbenden Farbstoff, der beim Nachkupfern ein waseh-und lichteehtes gelbstichiges Rot liefert.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Tetrazoverbindungen aus Aminobenzoylphenylendiamin-o-carbonsäuren der Formel : EMI2.2 bzw. ihre Kernsubstitutionsprodukte zunächst mit einem Mol einer kupplungsfähigen o-Oxvearbon- säure und anschliessend mit einem Mol einer in o-Stellung zu einer Hydroxylgruppe kuppelnden Azokomponente vereinigt oder dass man o-Oxyfarbstoffe der Formel : EMI2.3 bzw. ihre Kernsubstitutionsprodukte diazotiert und mit einer kupplungsfähigen o-Oxyearbonsäure vereinigt und die auf diesen beiden Wegen erhältlichen Farbstoffe gegebenenfalls auf der Faser mit metallabgebenden Mitteln behandelt.