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Verfahren zur Darsteilung von Azofarbstoffen.
Es wurde gefunden, dass die bisher unbekannten 2-Amino-4-aroylamino-1-alkyloxy-aryloxy- oder aralkyl-oxybenzole (darstellbar durch Einwirkung von Aroylchloriden auf 2-Nitro-4-amino-1-alkyloxy- aryloxy-oder aralkyloxybenzole und nachfolgende Reduktion) mit beliebigen 2. 3-Oxynaphtoesäure- aryliden gekuppelt zu schönen Bordeauxfärbungen von ausgezeichneter Bäuchechtheit führen. Derartige Bordeauxnuancen konnten bisher mit Hilfe von Monoazofarbstoffen überhaupt nicht erreicht werden.
EMI1.1
Herstellung des als Diazokomponente verwendeten Körpers benutzt, oder die Methoxygruppe durch die Aethoxy-, Benzyloxy- oder Phenoxygruppe ersetzt.
Die Farbstoffe lassen sich auch in Substanz bei Gegenwal t oder Abwesenheit einer Grundierung erzeugen.
Beispiele :
1. 242 Teile 2-Amino-4-benzoylamino-1-anisol werden mit 70 Teilen Nitrit in üblicher Weise in
EMI1.2
2. Grundierung.
EMI1.3
<tb>
<tb>
11-85 <SEP> g <SEP> 2#3-Oxynaphtoesäure-4-chlor-2-toluidid <SEP> (NH2 <SEP> : <SEP> CH3 <SEP> : <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 4)
<tb> 30 <SEP> cem <SEP> Natronlaùge <SEP> 340 <SEP> Bé
<tb> 40 <SEP> ccm <SEP> Natrontürkischrotöl <SEP> 50%
<tb> 500 <SEP> eern <SEP> heisses <SEP> Wasser, <SEP> mit <SEP> kaltem <SEP> Wasser
<tb> auf <SEP> 1 <SEP> Liter <SEP> eingestellt.
<tb>
Diazolösung.
<tb>
4#84 <SEP> g <SEP> 2-Amino-4-benzoylamino-1-anisol <SEP> werden <SEP> in
<tb> 50 <SEP> ecitt <SEP> heissem <SEP> Wasser <SEP> und
<tb> 5 <SEP> 2 <SEP> ccm <SEP> Salzsäure <SEP> 22 <SEP> Bé <SEP> gelöst <SEP> mit
<tb> 50 <SEP> 9 <SEP> Eis <SEP> abgekühlt <SEP> und <SEP> mit <SEP> einer <SEP> Lösung <SEP> von
<tb> 1'44 <SEP> 9 <SEP> Natriumnitrit <SEP> in
<tb> 10 <SEP> eem <SEP> Wasser <SEP> versetzt. <SEP> Dann <SEP> wird <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> auf <SEP> 1 <SEP> Liter <SEP> eingestellt <SEP> und <SEP> vor <SEP> dem <SEP> Gebrauch
<tb> 4 <SEP> g <SEP> essigsaures <SEP> Natron <SEP> hinzugefügt.
<tb>
EMI1.4
Man erhält ein lebhaftes blaustichiges Bordeaux von sehr guter Wasch- und Bäuchechtheit.
Ersetzt man das 2. 3-0xynaphtoesäure-4-chlor-2-toluidid durch 2. 3-0xynaphtoesäure-5-chlor- 2 anisidin NH : OCRE, : Cl = 1 : 2 : 5, so entsteht ein Bordeaux von noch etwas blaustichigerer Nuance.
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3. Der Stoff wird geklotzt mit einer Lösung von
EMI2.1
<tb>
<tb> 24#2 <SEP> g <SEP> 2#3-Oxynaphtoesäure-5-chlor-2-anisidid <SEP> (NH <SEP> : <SEP> OCH3 <SEP> : <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 5)
<tb> 20 <SEP> g <SEP> Paraseife <SEP> PN
<tb> 80 <SEP> MM <SEP> Natronlauge <SEP> 220 <SEP> Bé
<tb> auf <SEP> 1 <SEP> Liter <SEP> eingestellt.
<tb>
Darauf <SEP> wird <SEP> getrocknet <SEP> und <SEP> mit <SEP> folgender <SEP> Farbe <SEP> bedruckt <SEP> :
<tb> 24#2 <SEP> g <SEP> 2-Amino-4-benzoylamino-1- <SEP> anisol <SEP> mit
<tb> 140 <SEP> ccm <SEP> Wasser <SEP> und
<tb> 24 <SEP> ccm <SEP> Salzsäure <SEP> 22 <SEP> Bé <SEP> gut <SEP> angeteigt, <SEP> mit
<tb> 150 <SEP> g <SEP> Eis <SEP> abkühlen <SEP> und <SEP> mit
<tb> 8 <SEP> g <SEP> Nitrit <SEP> in
<tb> 50 <SEP> ecm <SEP> Wasser <SEP> gelöst <SEP> zusetzen, <SEP> dann <SEP> einrühren <SEP> in
<tb> 524 <SEP> g <SEP> Tragant <SEP> 60 <SEP> : <SEP> 1000, <SEP> dann
<tb> 60 <SEP> g <SEP> schwefelsaure <SEP> Tonerde <SEP> 1 <SEP> :
<SEP> 1 <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> gelöst <SEP> und <SEP> vor <SEP> Gebrauch
<tb> 20 <SEP> g <SEP> phosphorsaures <SEP> Natron <SEP> zufügen.
<tb>
EMI2.2
EMI2.3
<tb>
<tb> 2-Amino-4-benzoylamino-1-äthoxybenzol,
<tb> 2-Amino-4-benzoylamino-1-benzyloxybenzol, <SEP> oder
<tb> 2-Amino-4-benzoylamino-l- <SEP> phenoxybenzol,
<tb>
oder durch die in der Benzoylgruppe substituierten Derivate dieser Verbindungen, so erhält man ganz ähnliche Farbstoffe.
Farbstoffe von etwas blaustichigerer Nuance entstehen, wenn das im Beispiel 2 verwendete 2 : 3 Oxynaphtoesäure-4-chlor-2-toluidid beispielsweise durch äquivalente Mengen von 2 : 3 Oxynaphtoesäure-p-anisidid,
EMI2.4
<tb>
<tb> 2-Chlor-4-a. <SEP> nisidid <SEP> (Cl <SEP> : <SEP> NH <SEP> : <SEP> OCH3 <SEP> = <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 1)
<tb> 3-Chlor-4-anisididi <SEP> (C1 <SEP> : <SEP> NH <SEP> : <SEP> CH3 <SEP> = <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 1)
<tb> 3-Nitro-4-anisidid <SEP> (NO2 <SEP> : <SEP> NH <SEP> : <SEP> OCH3 <SEP> = <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 1)
<tb> 2-Phenoxy-1-anilid, <SEP> 4-Phenoxy-1- <SEP> anilid,
<tb> 4-Benzyloxy-l-anilid, <SEP> a-Naphtylamid <SEP> oder
<tb> ss <SEP> Naphtylamid <SEP> ersetzt <SEP> wird.
<tb>