DE430581C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE430581C
DE430581C DEF55810D DEF0055810D DE430581C DE 430581 C DE430581 C DE 430581C DE F55810 D DEF55810 D DE F55810D DE F0055810 D DEF0055810 D DE F0055810D DE 430581 C DE430581 C DE 430581C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
preparation
azo dyes
amino
chloro
anisidide
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Expired
Application number
DEF55810D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Otto Sohst
Dr Hermann Wagner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JG Farbenindustrie AG
Original Assignee
JG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE430581C publication Critical patent/DE430581C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. Es wurde gefunden, daß die bisher unbekannten 2-Amino-4-aroylamino-i-alkyloxy- bzw. -aralkyloxybenzole (darstellbar durch Einwirkung von Aroylchloriden auf 2-Nitro-4-aminoi-alkyloxy- bzw. -aralkyloxybenzole und nachfolgende Reduktion), mit beliebigen 2, 3-OxY-naphthoesäurearyliden gekuppelt, zu schönen Bordeauxfärbungen von ausgezeichneter Beuchechtheit führen. Derartige Bordeauxnuancen konnten bisher mit Hilfe von Monoazofarbstoffen überhaupt nicht erreichi werden.
  • Man kann beispielsweise das 2-Amino-4-benzoylamino-i-anisol vom Schmelzpunkt 139' mit Vorteil anwenden. Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man an Stelle von Benzoylchlorid dessen Homologe und Substitutionsprodukte, wie z. B. Chlorbenzoylchlorid, Alkyloxybenzoylchlorid usw., bei der Herstellung des als Diazokomponente verwendeten Körpers benutzt, oder die Methoxygruppe durch die Äthoxy-oder Benzyloxygruppe ersetzt.
  • Die Farbstoffe lassen sich auch in Substanz bei Gegenwart oder Abwesenheit einer Grundlage erzeugen.
  • Beispiele: 1. 242 Teile 2 -Amino-4-benzoylamino-i-anisol werden mit 7o Teilen Nitrit in üblicher Weise in salzsaurer Lösung diazotiert und die Diazolösung mit einer alkalischen Auflösung von 2, 3-Oxynaphthoesäure-5-chlor-o-anisidid NH:OCH2:Cl=I:2:5gekuppelt. Derdunkel rote Niederschlag wird abfiltriert, ausgewaschen und getrocknet.
  • 2. Grundierung. 11,85 9 2, 3-Oxynaphthoesäure-4-chlor-2-toluidid (NH2: CH,: Cl = I: Z: 4), 30 cem Natronlauge 34' B6, 40 cem Natrontürkischrotöl 5o Prozent, 5ooccm heißes Wasser, mit kaltem Wasser auf 1 1 eingestellt.
  • Diazolösung. 4,8492-Amino-4-benzoylaminoi-anisol werden in 50 ccm heißem Wasser und 5,2 ccm Salzsäure 22 ' B6 gelöst, mit 50 9 Eis abgekühlt und mit einer Lösung von 1,44 9 Natriumnitrit in io ccm Wasser versetzt. Dann wird mit Wasser auf 11 eingestellt und vor dem Gebrauch 4 g essigsaures Natron hinzugefügt.
  • Das abgekochte getrocknete Baumwollgarn wird mit der Grundierung gut imprägniert, abgewunden und in der Diazolösung ausgefärbt, dann abgewunden, gut gewaschen und kochend geseift.
  • Man erhält ein lebhaftes blaustichiges Bordeaux von sehr guter Wasch- und Beuchechtheit.
  • Ersetzt man das 2, 3-Oxynaphthoesäure-4-chlor-2-toluidid durch 2, 3-Oxynaphthoesäure-5-chlor-2-anisidid NH: OCH3: Cl = 1: 2: 5, so entsteht ein Bordeaux von noch etwas blaustichigerer Nuance.
  • 3. Der Stoff wird geklotzt mit einer Lösung von 24,2 9 2, 3-Oxynaphthoesäure-5-chlor-2-anisidid NH: OCH,: Cl = 1: 22: 5, 20 9 Paraseife PN, 8o ccm Natronlauge 22' B6 auf 1 1 eingestellt.
  • Darauf wird getrocknet und mit f0146iAer Farbe bedruckt: 24,2 9 2-Amin0 4-b#niöylamino-i:-anisol mit i4o ccm Wasser und e4 cem Salzsäure 22'B6 gut angeteigt, mit 1509 tis abkühlen und mit 8 g Nitrit in 50 ccm Wasser gelöst zusetzen, dann einrühren in 524g Tragant 6o: iooo, dann 6o g schwefelga#ure Tonefde i: i in Wasser gelöst und vor dem Gebrauch 2o g phosphorsaures Natron zufügen.
  • Man erhält ein lebhaftes Bordeaux von vorzüglicher Seif-, Soda- und Alkaliechtheit. Ersetzt man in obigen Beispielen das 2-Amino-4-benzoylamino-i-methoxybenzol beispielsweise durch 2-Amino-4-benzoylamino-i-äthoxybenzol, 2 - Amino - 4- benzoykmino - i- benzyloxybenzol oder durch die in der Benzoylgruppe substituierten Derivate dieser Verbindungen, so erhält man ganz ähnliche Farbstoffe. Farbstoffe von
    i#twas blaustichigerer Nuance entstehen, wenn
    das im Beispiel 2 verwendete 2, 3-Oxynaphthoe-
    @äure-4-chlor-2-toluidid beispielsweise durch
    äquivalente Mengen von 2, 3-Oxynaphtoesäure-
    p-anisidid, 2-Chlor-4-anisidid (C1: NH: OCH,
    = 2.4: 1), 3-Chlor-4-anisidid (CI: NH: OCH,
    = 3: 4: 1), 3-Nitro-4-anisidid (N02: NH: OCH,
    = 3:4:1), 2-Phenoxy-i-anilid, 4-Phenoxy-
    i-anilid, 4'!3c>nzyloxy-i-anilid, a-Naphthylamid
    oder P-Naphthylamid - ersetzt wird.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCII:
    Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man ---Amino-4-aroylamino-i-alkyloxy- bzw. -aralkyloxybenzole, welche keine freien Hydroxyl-, Sulfo- oder Karbonsäuregruppen enthalten, diazotiert und mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearyliden kuppelt.
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