AT89697B - Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen auf der Faser. - Google Patents
Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen auf der Faser.Info
- Publication number
- AT89697B AT89697B AT89697DA AT89697B AT 89697 B AT89697 B AT 89697B AT 89697D A AT89697D A AT 89697DA AT 89697 B AT89697 B AT 89697B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- sep
- fiber
- tetrahydro
- solution
- azo dyes
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- 150000004005 nitrosamines Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010039587 Scarlet Fever Diseases 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 2
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 2
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 2
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 2
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 2
- JRZGPXSSNPTNMA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)CCCC2=C1 JRZGPXSSNPTNMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPDVSLAMPAWTP-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-nitroaniline Chemical compound COC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1N NIPDVSLAMPAWTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-pyrimidin-4-ylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC1=CC=NC=N1 JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTTIQGSLJBWVIV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-nitroaniline Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N XTTIQGSLJBWVIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCMRHMPITHLLLA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-nitroaniline Chemical compound CC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1N FCMRHMPITHLLLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDIIPKWHAQGCJF-UHFFFAOYSA-N 4-Amino-2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1[N+]([O-])=O GDIIPKWHAQGCJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- UKOVZLWSUZKTRL-UHFFFAOYSA-N naphthalid Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2)=C3C2=CC=CC3=C1 UKOVZLWSUZKTRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N nitramide Chemical class N[N+]([O-])=O SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen auf der Faser.
EMI1.1
benen Verfahren leicht und in guter Ausbeute zugänglich ist. sich in hervorragender Weise zur Darstellung von wertvollen, sehr echten Färbungen auf der Faser eignet. Die Gespinstfaser wird mit der Lösung eines Salzes des genannten Naphtalids imprägniert und mit unsulfierten Diazoverbindungen behandelt.
Das leicht zugängliche, aber technisch bisher in der Farbpnindustrie nicht verwertete ar. Tetrahydro- a-naphtylamin führt als neu einzuführender Körper in die Azofarbenteehnik zu Effekten, die in bezug auf Echtheitseigenschaften nicht vorauszusehen waren. Das Tetrahydro-α-naphtylamin ist bei seinen stark reduzierchden Eigenschaften bekanntlich eine ausserordentlich leicht oxydable Verbindung, deren
EMI1.2
durfte.
In einer Reihe von Kombinationen tritt ausserdem noch die weit bessere Koeheehtheit der Farbstoffe dieser Erfindung gegenüber den Farbstoffen aus den α-Naphtaliden der 2. 3-Oxynaphtoesäure hervor, eine durchaus unerwartete Tatsache. da ja die Tetrahydroverbindllngen des x-Naphtylamins gegen Alkalien sehr empfindlich sind.
Die Farbstoffe des Tetrahydro-x-naphtalids der 2. 3-Oxynaphtoesäure zeigen im Gegensatz zu den Aniliden dieser Säure fast durchweg viel grössere Farbstärke und auch die klaren, feurigen Nuancen der Anilide, während mit dem α-Naphtalid nur trübe, stumpfe Nuancen erzeugt werden können.
Beispiel 1.
Baumwollgarn wird mit folgender Lösung imprägniert : 144 g Tetrahydro-a-naphtaJid der 2. 3-0xynaphtoesäure werden mit 12 1'1113 Natronlauge von 30 0 Bé. und 25 cm3 Türkischrotöl gut angeteigt, mit 500 cm3 kochendem Wasser übergossen, wenn nötig, kurz aufgekocht und bei eingetretener Lösung auf 1000 cm verdünnt. Die Baumwolle wird in dieser Lösung etwa 15 Minuten bei 70 behandelt, gut abgewunden, egalisert und mit einer Diazolösung folgender Zusammensetzung ausgefärbt.
17 g 5-Nitro-2-anisidin werden mit 30 cm3 konzentrierter Salzsäure 22 Bé. angeteigt, mit etwas heissem Wasser in Lösung gebracht. Eis zugesetzt und unter gutem Riihren mit 7. 5 g Natriumnitrit diazotiert. Die Lösung wird auf 1. Liter gestellt. Kurz vor dem Färben wird mit 100 g essigsaurem Natron neutralisiert.
Die Kuppelung ist in 8-10 Minuten beendet. Man erhält ein Scharlach von sehr guter Koehund Chlorechtheit.
Die folgenden Verbindungen geben in Kombination mit dem Tetrahydro--naphtalid bei Einhaltung der im Beispiel angegebenen Bedingungen die nachstehenden Färbungen :
EMI1.3
<tb>
<tb> 6-Nitro-2-toluidin <SEP> gibt <SEP> Orange,
<tb> 4-Nitro-2-anisidin <SEP> # <SEP> Scharlach.
<tb>
2. <SEP> 4-Dichloranilin <SEP> Orange.
<tb>
2. <SEP> 5-Dichloranilin <SEP> # <SEP> Orange,
<tb> ss-Naphtylamin <SEP> # <SEP> blaustichig <SEP> Rot.
<tb> l-Aminoanthraphinon.. <SEP> gelbstichig <SEP> Rot.
<tb>
2-Aminoanthrachinon <SEP> # <SEP> Rot,
<tb> p-Nitranilii.. <SEP> Rot.
<tb> m-Nitro-p-toluidin,. <SEP> Bordeaux,
<tb> p-Nitro-o-toluidin <SEP> # <SEP> Scharlach,
<tb> 2-Nitro-4-toluidin <SEP> # <SEP> blaustichig <SEP> Rot,
<tb> o-Nitranilin <SEP> # <SEP> blaustichig <SEP> rot.
<tb>
Dianisidin.. <SEP> Blau,
<tb> Tolidul.. <SEP> Blauschwarx.
<tb>
EMI1.4
<Desc/Clms Page number 2>
Man kann derartige Färbungen bzw. Drucke auch nach dem sogenannten Einbadverfahren dadurch erhalten, dass man auf der mit dem ar. Tetrahydro-a-naphtalid der 2. 3-Oxynaphtoesäure und den Nitroaminsalzen unsulfierter Amine imprägnierten Faser die Farbstoffe durch Behandeln mit sauer wirkenden Mitteln. wie Biehromaten, sauren Salzen oder verdünnter Essigsäure, zur Entwicklung bringt. Man erhält so sehr echte Färbungen bzw. Drucke, die zum Teil die nach dem Zweibadverfahren erhältlichen an Klarheit übertreffen.
Beispiel 2.
21 g Tetrahydro-a-naphtalid der 2. 3-Oxynaphtoesäure werden mit
EMI2.1
In dieser Lösung wird die Baumwolle umgezogen bis sie sich vollständig getränkt hat, gut abgewunden und egalisiert. Darauf geht man mit der'noch nassen Ware in eine kalte Lösung von 50 g Bi- eh'omat im Liter, zieht kurz um, quetscht ab, spÜlt, seift, spült und trocknet. Man erhält eine klare rote Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 3.
28 g Tetrahydro-a-naphtalid der 2. 3-Oxynaphtoesäure werden mit
182 g Wasser
EMI2.2
40 g rizinusölsaurem Natron 60% heiss gelöst und darauf eingerührt in eine Mischung von
125 y neutrale Stärke- Tragant-Verdickung
375 Tragantschleim 65 : 100. Zu der kalten Mischung fügt man 21Ò g einer Lösung des Nitrosaminsalzes aus 12g
1000 g p-Nitranilin.
Die Farbe wird auf Baumwollstoff gedruckt, getrocknet und darauf die Ware mit einer 10% igen. kalten Lösung von Natriumbichromat geklotzt, gespült, geseift und getrocknet. Man erhält ein sehr klares gelbstichiges Rot, welches das durch Aufdruck der Diazoverbindung auf vorher getränkte Ware an Klarheit bedeutend übertrifft.
Das Nitrosaminsalz des p-Nitranilins kann natürlich durch beliebige andere Nitrosamine der genannten unsulfierten Amine ersetzt werden So erhält man bei Verwendung der Nitrosamine von p-Nitroo-anisidin oder p-Nitro-p-phenetidin Bordeauxtöne von sehr guten Echtheitseigenschaften. Nach dem Bedrucken und Trocknen der Ware werden dieselben zweckmässig verhängt und darauf die Färbungen z. B. mit verdiinnter Essigsäure unter Zusatz von Glaubersalz entwickelt.
PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, dass man die mit dem ar. Tetrahydro-a-naphtalid der 2. 3-Oxynaphtoesäure imprägnierte Faser mit nicht sulfierten Diazoverbindungen behandelt.
Claims (1)
- 2. Abänderung des durch Anspruch 1 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Azofarbstoffen EMI2.3 mit dem ar. Tetrahydro-a-naphtalid der 2. 3-Oxynaphtoesäure und den Nitrosaminsalzen unsulfierter Amine imprägnierten Faser die Farbstoffe durch Behandeln mit sauer wirkenden Mitteln, wie Biehromaten. sauren Salzen oder verdünnter Essigsäure, zur Entwicklung bringt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE89697X | 1915-09-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT89697B true AT89697B (de) | 1922-10-10 |
Family
ID=5642875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT89697D AT89697B (de) | 1915-09-09 | 1921-01-24 | Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen auf der Faser. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT89697B (de) |
-
1921
- 1921-01-24 AT AT89697D patent/AT89697B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH266557A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| AT89697B (de) | Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen auf der Faser. | |
| DE556479C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE533964C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE637019C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE531474C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Weissreserven unter Eisfarben aus 2íñ3-Oxynaphthoesaeurearyliden | |
| DE612512C (de) | Verfahren zur Herstellung gruener unloeslicher Azofarbstoffe | |
| DE497000C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE301671C (de) | ||
| DE281448C (de) | ||
| DE920267C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE446542C (de) | Verfahren zur Erzeugung gemusterter gelber, oranger und brauner Faerbungen auf Baumwoll- und Seidenstoffen mit Hilfe von Wachsreserven | |
| DE545623C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes | |
| DE698926C (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Azofarbstoffs auf pflanzlichen Fasern | |
| DE591549C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE537126C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE556453C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser | |
| AT149349B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE533795C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE541072C (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Celluloseestern oder -aethern | |
| DE906003C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE589527C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE301672C (de) | ||
| DE729300C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE896187C (de) | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen |