DE301671C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE301671C DE301671C DENDAT301671D DE301671DA DE301671C DE 301671 C DE301671 C DE 301671C DE NDAT301671 D DENDAT301671 D DE NDAT301671D DE 301671D A DE301671D A DE 301671DA DE 301671 C DE301671 C DE 301671C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- red
- toluidine
- nitro
- orange
- tetrahydro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- 206010039587 Scarlet fever Diseases 0.000 claims 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-Nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTTIQGSLJBWVIV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-nitroaniline Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N XTTIQGSLJBWVIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDIIPKWHAQGCJF-UHFFFAOYSA-N 4-Amino-2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1[N+]([O-])=O GDIIPKWHAQGCJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-Nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000272186 Falco columbarius Species 0.000 claims 1
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N Tolidine Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 claims 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N Adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940051881 Anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004940 Nucleus Anatomy 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000001603 reducing Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
- C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Es wurde gefunden, daß das Tetrahydroa-naphtalid
der 2 · 3-Oxynaphtoesäure (aus 2 · 3-Oxynaphtoesäure und ar-Tetrahydro-anaphtylamin),welches
nach dem von Schöpf f, Ber. 25, Seite 2744 beschriebenen Verfahren leicht und in guter Ausbeute zugänglich ist,
sich in hervorragender Weise zur Darstellung von wertvollen, sehr echten Färbungen
auf der Faser eignet. Die Gespinstfaser wird mit der Lösung eines Salzes des genannten
Naphtalids imprägniert und mit unsulfierten Diazoverbindungen behandelt.
Das leicht zugängliche, aber technisch bisher in der Farbenindustrie nicht verwertete
ar-Tetrahydro-c-naphtylamin führt - als neu
einzuführender Körper in die Azofarbentechnik zu Effekten, die in bezug auf Echtheitseigenschaften nicht vorauszusehen waren.
Das Tetrahydro-a-naphtylamin ist bei seinen stark reduzierenden Eigenschaften bekanntlich
eine außerordentlich leicht oxydable Verbindung, deren molekulare FestigkeitsVerhältnisse
gegenüber oxydierenden Mitteln im Gegensatz zu a-Naphtylaniin stark gemindert
sind. Die Oxydation führt bekanntlich zu einer völligen Aufspaltung der beiden Benzolkerne
über Adipinsäure zu Oxalsäure (Ber. 21, Seite 1788). Die mit dem Tetrahydronaphtalid
hergestellten Eisfärben zeichnen sich nun durch sehr gute Chlorechtheit aus, eine Echtheit, die bei den genannten
Eigenschaften des Tetrahydro-a-naphtylamins durchaus überraschend ist. und keineswegs
erwartet werden durfte.
In einer Reihe von Kombinationen tritt außerdem noch die weit bessere Kochechtheit
der Farbstoffe vorliegender Erfindung gegenüber den Farbstoffen aus den a-Naphtaliden
der 2 · 3-Oxynaphtoesäure hervor, eine durchaus unerwartete Tatsache, da ja die Tetrahydroverbindungen
des H-Naphtylamins gegen Alkalien sehr empfindlich sind.
Die Farbstoffe des Tetrahydro-a-naphtalids
der 2 · 3-Oxynaphtoesäure zeigen im Gegensatz zu den Aniliden dieser Säure fast durchweg
viel größere Farbstärke und auch die klaren, feurigen Töne der Anilide, während mit dem c.-Naphtalid nur trübe, stumpfe
Töne erzeugt werden können.
Baumwollgarn wird mit folgender Lösungimprägniert:
14,4g Tetrahydro-a-naphtalid der 2-3-Oxynaphtoesäure
werden mit 12 ecm Natronlauge von 300 Be und 25 ecm Türkischrotöl gut angeteigt,
mit 500 ecm kochendem Wasser übergössen, wenn nötig kurz aufgekocht und bei
eingetretener Lösung auf 1000 ecm verdünnt. Die Baumwolle wird in dieser Lösung etwa
15 Minuten bei 700 behandelt, gut abgewunden, egalisiert und mit einer Diazolösung folgender
Zusammensetzung ausgefärbt.
*7 § 5-Nitro-2-anisidin werden mit
30 ecm konzentrierter Salzsäure 22° Be angeteigt, mit etwas heißem Wasser in Lösung
gebracht, Eis zugesetzt und unter gutem Rühren mit 7,5 g Natriumnitrit diazotiert.
Die Lösung wird auf 1 1 gestellt. Kurz vor dem Färben wird mit 100 g essigsaurem Natron
neutralisiert. .
Die Kupplung ist in 8 bis 10 Minuten be-
Claims (1)
- .* 3 ;:r y^-T,endet. Man erhält ein Scharlach' -von sehr binationen mit dem Tetrahydro-a-naphtalidguter Koch- und Chlorecfitheit.';.fe* ^- - -.-i bei Einhaltung der im Beispiel angegebenenDie folgenden Verbindungen geben in Korn- Bedingungen die nachstehenden Färbungen:Ii ä -- 3 & 3 5 S !-MNitro-2-toluidin gibt Orange,_.„, =-.„■* κ r. kf i>4^NitiO-2-anisidin - Scharlach,MW Art Aas » ^4_Dichloranilin - Orange,2 · 5-Dichloranilin. . . . . - Orange,/5-Naphtylamin - blaustichig Rot,i-Aminoanthrachinon. . - gelbstichig Rot,2-Amionanthrachinon. . - Rot,p-Nitranilin - Rot,m-Nitro-p-toluidin .... - Bordeaux,p-Nitro-o-toluidin - Scharlach,2-Nitro-4-toluidin - blaustichig Rot,o-Nitranilin - blaustichig Rot,Dianisidin . . . - Blau,Tolidin - Blauschwarz.Das Tetrahydro-oc-naphtalid der 2 · 3-Oxy- j Patent-Anspruch:naphtoesäure ist in verdünnter Natronlauge ! Verfahren zur Erzeugung von Azofarb-mit kräftig gelber Farbe löslich; mit Soda- j stoffen auf der Faser," dadurch gekenn-lösung tritt Lösung nur beim Erwärmen ein, \ zeichnet, daß man die mit" dem ar-Tetra-in konzentrierter Schwefelsäure ist es kalt hyrlro-a-naphtalid der 2 · 3-Oxynaphtoe-scliAver löslich. Aus Chlorbenzol umkrystalli- ; säure imprägnierte Faser mit nicht sul-siert schmilzt es bei 183 bis 1840. fiertcn DiazoA^erbindungen behandelt.35MERLIN. GEDIiUCKT IN DER REICHSDRUCKEKEI.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE301671C true DE301671C (de) |
Family
ID=555526
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT301671D Active DE301671C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE301671C (de) |
-
0
- DE DENDAT301671D patent/DE301671C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH266557A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
DE301671C (de) | ||
DE574463C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
AT89697B (de) | Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen auf der Faser. | |
DE965346C (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes | |
DE956575C (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitrilen | |
DE281448C (de) | ||
DE497000C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE140710C (de) | ||
DE918635C (de) | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen und Drucke | |
DE591549C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE921532C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE556478C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
DE556479C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE589527C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE541072C (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Celluloseestern oder -aethern | |
DE325062C (de) | Verfahren zur Darstellung von sekundaeren Disazofarbstoffen fuer Wolle | |
DE47274C (de) | Verfahren zur Darstellung von gelben bis braunen Farbstoffen durch Einwirkung von Diazoverbindungen auf Gelbholzextrakt | |
DE155396C (de) | ||
DE637019C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE300465C (de) | ||
DE436389C (de) | Verfahren zur Darstellung schwarzer Azofarbstoffe | |
DE918563C (de) | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen und Drucke | |
DE222991C (de) | ||
DE698926C (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Azofarbstoffs auf pflanzlichen Fasern |