DE955801C

DE955801C - Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen

Info

Publication number: DE955801C
Application number: DEF15562A
Authority: DE
Inventors: Dr Klaus Boeckmann
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1954-08-26
Filing date: 1954-08-26
Publication date: 1957-01-10

Description

Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man zu wertvollen neuen Tetrakisazofarbstoffen gelangt, wenn man Aminomonoazofarbstoffe der Benzol- oder Naphthalinreihe diazotiert, die Diazoazoverbindung mit 3-Aminophenylharnstoffen der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff, Alkyl oder Aryl und X, Y, Z Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen bedeuten, kuppelt und die erhaltenen Aminodisazofarbstoffe in die entsprechenden Harnstoffe überführt. Dies erfolgt in einfachster Weise durch Einwirkung von Phosgen. Die neuen Farbstoffe färben Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in vorwiegend orangeroten bis rotbraunen Tönen.
Die als Azokomponenten verwendeten 3-Aminophenylharnstoffe können z. B. erhalten werden, indem man ein z-Amino-3-acylaminobenzol in essigsaurer wäßriger Lösung mit Chlorameisensäurephenylester in das Urethan überführt und dieses mit Ammoniak oder einem. Amin in neutralem bis alkalischem Medium umsetzt. Der unter Phenolabspaltung entstandene Acylaminophenylharnstoff kann durch Erhitzen in saurer Lösung zum 3-Aminophenylharnstoff verseift werden. Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 870 307 bekannten vergleichbaren Tetrakisazofarbstoffen weisen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine wenig verbesserte Lichtechtheit und eine bessere alkalische Ätzbarkeit bei gering verbesserter neutraler Ätzbarkeit auf. Beispiel i 357 Gewichtsteile 4-Amino-i, i'-azobenzol-3, 4'-disulfonsäure werden in bekannter Weise diazotiert und in essigsaurem Medium mit 151 Gewichtsteilen 3-Aminophenylharnstoff gekuppelt. Der erhaltene Aminodisazofarbstoff wird durch Einwirkung von Phosgen in den Harnstoff übergeführt. Wenn kein Aminodisazofarbstoff mehr nachweisbar ist, wird der gebildete Harnstoff abfiltriert und getrocknet. Er ist dann ein braunes Pulver, das in Wasser leicht löslich ist. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in orangeroten Tönen von sehr guter Lichtechtheit und Ätzbarkeit. Beispiel 2 357 Gewichtsteile 4-Amino-i, i'-azobenzol-3, 4'-disulfonsäure werden wie im Beispiel i diazotiert und mit 195 Gewichtsteilen N-3-Aminophenyl-N'-oxäthylharnstoff vereinigt. Der Aminodisazofarbstoff wird mit Phosgen in den Harnstoff übergeführt. Der getrocknete Farbstoff ist ein in Wasser leicht lösliches braunrotes Pulver. Er färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in scharlachroten Tönen. Die Färbungen sind sehr lichtecht und gut ätzbar. Beispiel 3 Der Aminomonoazofarbstoff, der durch Kuppeln von 253 Gewichtsteilen diazotierter i-Aminobenzol-2, 4-disulfonsäure mit ni Gewichtsteilen i-Aminoä, 5-dimethylbenzol erhalten wird, wird in bekannter Weise diazotiert und in essigsaurer Lösung mit 151 Gewichtsteilen 3-Aminophenylharnstoff vereinigt. Der Aminodisazofarbstoff wird durch Einleiten von Phosgen in den Harnstoff übergeführt. Der getrocknete Farbstoff ist ein braunes, in Wasser leicht lösliches Pulver. Er färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in lichtechten und ätzbaren rotbraunen Tönen. Beispiel 4 357 Gewichtsteile 4-Amino-i, i'-azobenzol-3, 4'-disulfonsäure werden wie im Beispiel i diazotiert und mit 3o8 Gewichtsteilen N-3-Aminophenyl-N'-3-sulfophenylharnstoff zum Aminodisazofarbstoff vereinigt, der durch Einwirkung von Phosgen in den Harnstoff verwandelt wird. Er stellt nach dem Trocknen ein braunes wasserlösliches Pulver dar und färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose orangerot. Die Färbungen sind lichtecht und gut ätzbar.
Beispiel 5 Der Aminomonoazofarbstoff, der durch Kuppeln von 303 Gewichtsteilen diazotierter 2-Aminonaphthalin-6, 8-disulfonsäure mit 107 Gewichtsteilen i-Amino-3-methylbenzol erhalten wird, wird in bekannter Weise diazotiert und mit 151 Gewichtsteilen 3-Aminophenylharnstoff in essigsaurem Medium gekuppelt. Nach Überführung in den Harnstoff durch Einwirkung von Phosgen ist der getrocknete Farbstoff ein leicht wasserlösliches braunes Pulver. Er färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose braun. Die Färbungen sind lichtecht und ätzbar. Beispiel 6 Der Aminomonoazofarbstoff, der durch Kuppeln von 253 Gewichtsteilen diazotierter i-Aminobenzol-2, 5-disulfonsäure mit 121 Gewichtsteilen i-Amino-2, 5-dimethylbenzoi erhalten wird, wird diazotiert und in essigsaurer Lösung mit 165 Gewichtsteilen 3-Amino-4-methylphenylharnstoff vereinigt und durch Phosgen in den Harnstoff übergeführt. Der getrocknete Farbstoff ist ein wasserlösliches braunes Pulver, das Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in lichtechten und ätzbaren rotbraunen Tönen färbt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminomonoazofarbstoffe der Benzol- und Naphthalinreihe diazotiert, die Diazoazoverbindung mit 3-Aminophenylharnstoffen der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff, Alkyl oder Aryl und X, Y, Z Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen bedeuten, kuppelt und die erhaltenen Aminodisazofarbstoffe in die entsprechenden Harnstoffe überführt. In Betracht gezogene Druckschriften Deutsche Patentschrift 870 3o7.