CH333517A - Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung von     Tetrakisazofarbstoffen       Es wurde gefunden, dass man zu wertvol  len neuen     Tetrakisazofarbstoffen    gelangt,  wenn man     Aminomonoazofarbstoffe    der Ben  zol- oder     Naphthalinreihe    dianotiert, die     Diazo-          azoverbindung    mit     3-Aminophenylharnstoffen          der        allgemeinen    Formel  
EMI0001.0011     
    R = Wasserstoff,     Alkyl,        Aryl,     X, V , Z = Wasserstoff,     Alkyl,        Alkoxy,

       Halogen  kuppelt und die erhaltenen     Aminodisazofarb-          stoffe    in die entsprechenden Harnstoffe über  führt. Dies erfolgt, in einfachster Weise durch  Einwirkung von     Phosgen.    Die neuen Farb  stoffe färben Baumwolle und regenerierte       Cellulose    in vorwiegend orangeroten bis rot  braunen Tönen. Vor bekannten Farbstoffen,  bei deren Aufbau anstelle von     3-Aminophenyl-          harnstoffen        1-Amino-3-acetylaminobenzol    ver  wendet wurde, zeichnen sich die neuen Farb  stoffe durch eine überlegene Lichtechtheit und       bessere        Ätzbarkeit    aus.

   Die als Kupplungs  komponenten verwendeten 3 -     Aminophenyl-          harnstoffe    können zum Beispiel erhalten wer  den, indem man     1-Amino-3-acylaminobenzol       in     essigsaurer    wässeriger Lösung mit Chlor  ameisensäurephenylester in das     Urethan    über  führt, dieses mit Ammoniak oder einem Amin  in neutralem bis alkalischem Medium um  setzt. Der unter     Phenolabspaltung    entstan  dene     Acylaminophenylharnstoff    kann durch  Erhitzen in saurer Lösung zum     3-Amino-          phenylharnstoff    verseift werden.  



  <I>Beispiel 2</I>       3'57    Gewichtsteile 4 -     Aminoazobenzol-3,4'-          disulfonsäure    werden in bekannter Weise di  anotiert und in essigsaurem Medium mit 151  Gewichtsteilen 3 -     Aminophenylharnstoff    ge  kuppelt. Der erhaltene     Aminodisazofarbst.off     wird durch Einwirkung von     Phosgen    in den  Harnstoff überführt. Wenn kein     Aminodis-          azofarbstoff    mehr nachweisbar ist, wird der  gebildete     Harnstoff        abfiltriert    und getrock  net. Er ist dann ein braunes Pulver, das in  Wasser leicht löslich ist.

   Der neue Farbstoff  färbt Baumwolle und regenerierte     Cellulose     in orangeroten Tönen von sehr guter     Licht-          eehtheit    und     Ätzbarkeit.     



       Beispiel   <I>2</I>  357 Gewichtsteile 4 -     Aminoazobenzol;    3,4'  disulfonsäure werden wie in Beispiel 1 diano  tiert und mit 195 Gewichtsteilen     N-3-Amino-          phenyl    - N' -     oxäthylharnstoff    vereinigt. Der       Aminodisazofarbstoff    wird mit     Phosgen    min  den Harnstoff überführt. Der getrocknete      Farbstoff ist ein in Wasser leicht lösliches  braunrotes Pulver. Er färbt Baumwolle und  regenerierte     Cellulose    in scharlachroten  Tönen. Die Färbungen sind sehr lichtecht  und     gut        ätzbar.     



  <I>Beispiel 3</I>  Der     Aminomonoazofarbstoff,    der durch  Kuppeln von 2,53 Gewichtsteilen     diazotierter          1-Äminobenzol-2,4-disulfonsäure    mit 121 Ge  wichtsteilen 1-     Amino-2;5-dimethylbenzol_    er  halten wird,     wird    in bekannter Weise     diazo-          tiert    und in essigsaurer Lösung mit 151 Ge  wichtsteilen 3 -     Aminophenylharnstoff    verei  nigt. Der     Aminodisazofarbstoff    wird durch  Einleiten von     Phosgen    in den Harnstoff über  führt. Der getrocknete Farbstoff ist ein  braunes, in Wasser leicht lösliches Pulver.

   Er  färbt Baumwolle und regenerierte     Cellulose     in lichtechten und     ätzbaren    rotbraunen Tönen.    <I>Beispiel 4</I>  357 Gewichtsteile 4 -     Aminoazobenzol-3,4'-          disulfonsäure    werden wie in Beispiel 1     di-          azotiert    und mit 308     Gewichtsteilen    N-3  Aminophenyl-N'-3-sulfophenyl-harnstoff zum       Aminodisazofarbstoff    vereinigt, der durch  Einwirkung von     Phosgen    in den Harnstoff  verwandelt wird.

   Er stellt nach dem Trock  nen ein braunes wasserlösliches Pulver dar  und färbt Baumwolle und regenerierte     Cellu-          lose    orangerot. Die Färbungen sind lichtecht  und gut     ätzbar.     



  <I>Beispiel s</I>  Der     Aminomonoazofarbstoff,    der durch  Kuppeln von 303 Gewichtsteilen     diazotierter          2-Aminonaphthalin-6,8-disulfonsäure    mit 10,7       Gewichtsteilen        1-Amino-3-methylbenzol    erhal  ten wird, wird in bekannter     Weise        diazotiert     und mit 151 Gewichtsteilen     3-Aminophenyl-          harnstoff    in essigsaurem Medium gekuppelt.    Nach Überführung in den Harnstoff durch  Einwirkung von     Phosgen    ist. der getrocknete  Farbstoff ein leicht w     asserlösliehes    braunes  Pulver.

   Er färbt Baumwolle und     regenerierte          Cellulose    braun. Die Färbungen sind licht  echt und     ätzbar.     



  <I>Beispiel 6</I>  Der     Aminomonoazofarbstoff,    der durch.  Kuppeln von. 253     Gewiehtst,eilen        diazotierter          1-Aminobenzol-2;5-disulfonsäure    mit 121 Ge  wichtsteilen 1-     Amino-2,5-dimethylbenzol    er  halten wird, wird     diazotiert    und in essigsau  rer Lösung mit     165    Gewichtsteilen     3-Amino-          4-methylphenylharnstoff    vereinigt und     dureb.          Phosgen    in den Harnstoff überführt..

   Der  getrocknete Farbstoff ist ein wasserlösliches  braunes Pulver, das Baumwolle und regene  rierte     Cellulose    in lichtechten und     ätzbaren     rotbraunen Tönen färbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Tetrakis-, azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Aminomonoazofarbstoffe der Benzol- und Naphthalinreihe diazotier t, die Diazoazover- bindung mit 3-Aminophenylharnstoffen der allgemeinen Formel EMI0002.0061 R = Wassersktoff, Alkyl, Aryl X, Y, Z = Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen,

   kuppelt und die erhaltenen Aminodisazo- farbstoffe in die entsprechenden Harnstoffe überführt.