DE1133845B - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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DE1133845B DEB54479A DEB0054479A DE1133845B DE 1133845 B DE1133845 B DE 1133845B DE B54479 A DEB54479 A DE B54479A DE B0054479 A DEB0054479 A DE B0054479A DE 1133845 B DE1133845 B DE 1133845B
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man x-Halogenallcylarylcarbonsäurehalogenide oder -sulfonsäurehalogenide mit Azofarbstoffen oder für die Herstellung von Azofarbstoffen verwendbaren Zwischenstoffen umsetzt, die primäre und/oder sekundäre Aminogruppen enthalten, und im Falle der Zwischenstoffe die Umsetzungsprodukte zu Azofarbstoffen umsetzt.
  • Die Farbstoffe haben die allgemeine Formel in der F den Rest eines Azofarbstoffs, A einen gegebenenfalls weitere Substituenten tragenden Arylenrest, X ein Halogenatom, R1, R. und R3 Wasserstoffatome, Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Halogenalkyl-, Cyanalkyl-, Aryl-, Aralkyl- und/oder Cycloalkylreste, Y eine -C 0-oder -S 02-Gruppe und n eine ganze Zahl, die größer oder gleich 1 ist, bedeuten.
  • x-Halogenalkylarylcarbonsäurehalogenide bzw. -sulfonsäurehalogenide sind z. B. die .x-Halogenalkylderivate der Benzol-, Diphenyl-und Naphthalincarbonsäure- und -sulfonsäurehalogenide, die im Arylrest noch weitere Substituenten, wie Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Hydroxyalkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Nitro-, Acylaminogruppen und/oder Halogenatome tragen können, wie 1-Chlormethylbenzol-2-carbonsäurechlorid, 1-Chlormethylbenzol-3-carbonsäurechlorid, 1 - Chlormethylbenzol - 4 - carbonsäurechlorid, 1-Chlormethylbenzol-4-sulfonsäurechlorid, 1-Brommethylbenzol-2-carbonsäurebromid, 1-Brommethylbenzol-3-carbonsäurebromid, 1-Brommethylbenzol-4-carbonsäurebromid, 1-Brommethylbenzol-4-carbonsäurechlorid, 2-Brommethylnaphthalin-l-carbonsäurechloridund 1-(:x,@-Dibromäthyl)-benzol-3-carbonsäurebromid.
  • Die ,x-Halogenalkylarylcarbonsäurehalogenide und -sulfonsäurehalogenide können nach bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch Behandlung von Alkylarylcarbonsäurechloriden bzw. -sulfonsäurechloriden mit Chlor oder Behandlung der Alkylarylcarbonsäuren bzw. -sulfonsäuren reit Chlor und Überführung der x-Chloralkylarylcarbonsäuren bzw. -sulfonsäuren in ihre Halogenide oder durch Chlormethylierung von Arylcarbonsäuren bzw. -sulfonsäuren und Überführung der Umsetzungsprodukte in ihre Halogenide. Die zur Herstellung der Farbstoffe verwendeten Azofarbstoffe bzw. Zwischenstoffe müssen mindestens eine primäre oder sekundäre Aminogruppe enthalten. Enthalten sie mehr als eine dieser Gruppen, so werden gleichfalls wertvolle Farbstoffe gewonnen.
  • Azofarbstoffe, die primäre und/oder sekundäre Aminogruppen enthalten, lassen sich auf bekannte Weise, z. B. durch Kupplung von Diazoverbindungen mit Azokomponenten gewinnen, sofern mindestens eine der verwendeten Komponenten eine primäre bzw. sekundäre Aminogruppe oder eine in solche überführbare Gruppe enthält, die sich, gegebenenfalls nach Erzeugung der Aminogruppe, mit x-Halogenalkylarylcarbonsäurehalogeniden bzw. -sulfonsäurehalogeniden umsetzen läßt.
  • Diazokomponenten, die außer der diazotierbaren Aminogruppe wenigstens eine weitere primäre oder sekundäre Aminogruppe enthalten, sind z. B. 1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure, 1,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure, 1,4-Diaminobenzol und 1,4-Diamino-3-nitrobenzol. Außer diesen und ähnlichen Verbindungen kann, wenn die Azokomponente wenigstens eine primäre oder sekundäre Aminogruppe enthält, jede beliebige Diazokomponente verwendet werden.
  • Azokomponenten, die wenigstens eine primäre oder sekundäre Aminogruppe enthalten, sind beispielsweise Aminohydroxybenzole, Di- oder Polyaminobenzole, Aminohydroxynaphthaline, Di- oder Polyaminonaphthyline, Aminophenylmethylpyrazolone und die N-Alkyl-, N-Aryl-, N-Aralkyl- und N-Cycloalkylderivate dieser Verbindungen sowie die entsprechenden Sulfonsäuren; Sulfonsäureamide und Sulfone. Die genannten Verbindungen können im aromatischen Kern weitere Substituenten, wie Alkyl-, Aralkyl, Aryl-, Carboxyl-, Carbonsäure-, Carbonsäureamid-, Carbonsäureester-, Arylamino-, Nitrogruppen oder Halogenatome tragen. Enthält schon die Diazokomponente außer der diazotierbaren Aminogruppe eine oder mehrere primäre oder sekundäre Aminogruppen, so kann außer den genannten jede beliebige andere Azokomponente verwendet werden.
  • Anstatt die aus den obengenannten Komponenten hergestellten Azofarbstoffe mit den a-Halogenalkylarylcarbonsäurehalogeniden bzw. -sulfonsäurehalogeniden umzusetzen, kann man auch die Komponenten selbst, soweit sie für die Umsetzung verfügbare primäre oder sekundäre Aminogruppen tragen, dieser Umsetzung unterwerfen und die Umsetzungsprodukte auf bekannte Weise zu Azofarbstoffen weiter umsetzen. Gegebenenfalls kann man die diazotierbare Aminogruppe der Diazokomponente vor der Umsetzung mit den a-Halogenalkylarylcarbonsäurehälogeniden bzw. -sulfonsäurehalogeniden auf übliche Weise, z. B. durch Acylierung, schützen.
  • Die Umsetzung der oc-Halogenalkylarylcarbonsäurehalogenide bzw. -sulfonsäurehalogenide mit den genannten Azofarbstoffen bzw. Zwischenstoffen erfolgt nach bekannten Methoden in wäßriger Lösung oder Aufschlämmung oder in organischen Lösungsmitteln, zweckmäßig in Gegenwart eines säurebindenden Mittels.
  • Die Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Gebilden wie Fasern, Flocken, Fäden, Geweben, Gewirken, Vliesen, Folien und Formkörpern aus Wolle, Seide, Leder und synthetischen Polyamiden und Polyurethanen, insbesondere aus nativer oder regenerierter Cellulose. Synthetische oder halbsynthetische Stoffe können in der Masse oder aus Bädern gefärbt werden.
  • Beim Färben mit den Farbstoffen kann man beispielsweise so verfahren, daß man Baumwolle mit einer Lösung der Farbstoffe klotzt und zweckmäßig nach dem Trocknen durch ein Bad führt, das einen basisch wirkenden Stoff, wie Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumhydroxyd oder Kaliumcarbonat, gegebenenfalls auch Elektrolyte, wie Natriumchlorid und Natriumsulfat, enthält. Dann wird der Farbstoff durch kurzes Dämpfen auf der Faser fixiert. An Stelle des Dämpfens kann auch eine Behandlung mit Luft bei 50 bis 200°C, vorzugsweise bei 90 bis 150°C, treten. Man kann die basisch wirkenden Stoffe und gegebenenfalls die Elektrolyte aber auch dem Klotzbad zusetzen. Weiterhin kann man z. B. Baumwolle mit den Farbstoffen unter Zusatz von basisch wirkenden Stoffen und Elektrolyten bei 20 bis 30°C aus wäßrigem Bad färben und die Farbstoffe durch allmähliches Steigern der Badtemperatur fixieren. Schließlich kann man cellulosehaltige Materialien mit Lösungen basisch wirkender Stoffe behandeln, dann mit einem Farbstoff der genannten Art klotzen und danach die Färbung fixieren.
  • Beim Bedrucken von cellulosehaltigen Gebilden werden die Farbstoffe, vorteilhaft zusammen mit einem üblichen Verdickungsmittel wie Natriumalginat oder Tragant, gegebenenfalls unter Verwendung eines üblichen Druckhilfsmittels, und basisch wirkenden Stoffen der genannten Art aufgebracht, das zu bedrukkende Gut getrocknet und kurz gedämpft. Man kann auch den Farbstoff zusammen mit Verdickungsmitteln und üblichen Druckhilfsmitteln auf die Gebilde drukken, die Gebilde trocknen, durch ein mit basisch wirkenden Stoffen beschicktes Bad führen, wiederum trocknen und dann dämpfen.
  • Man erhält Färbungen und Drucke von sehr guten Naßechtheiten.
  • Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 1007451, Beispiel 1, bekannten Farbstoffen, die beim Badfärben von Baumwolle nur ungenügend aufziehen, eignen sich die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe hervorragend zum Badfärben von Baumwolle.
  • Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Das Verhältnis von Raumteilen zu Gewichtsteilen ist das von Liter zu Kilogramm unter Normalbedingungen. Bei den Prozentangaben handelt es sich um Gewichtsprozente. Beispiel 1 Man gibt 20 bis 22 Teile 1-Chlormethylbenzol-4-carbonsäurechlorid unter starkem Rühren zu einer Aufschlämmung aus 31,9 Teilen 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und 250 Raumteilen Wasser und erhält durch Einfließenlassen einer 50prozentigen wäßrigen Lösung von Natriumacetat in der Mischung einen pH-Wert von 4 bis 5 aufrecht. Nach etwa 5stündigem Rühren filtriert man den abgeschiedenen Niederschlag ab, wäscht ihn mit 10 °/oiger wäßriger Natriumchloridlösung und trocknet ihn. Man erhält etwa 33 Teile der Verbindung der Formel in Form eines grauen Pulvers.
  • Weitere Azokomponenten erhält man durch Umsetzung von 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 3-Chlormethylbenzolcarbonsäurechlorid oder 4-Chlormethylbenzolsulfonsäurechlorid.
  • Verwendet man an Stelle von 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(3-aminophenylamid) oder 1-(4-Aminophenyl)-3-methylpyrazolon-(5), so erhält man weitere Azokomponenten.
  • Die im Absatz 1 dieses Beispiels beschriebene Azokomponente kann direkt auf der Faser fixiert werden, indem man z. B. Baumwollgewebe mit einer wäßrigen Lösung klotzt, die in 1000 Raumteilen 20 Teile der Azokomponente und 10 Raumteile Natriumhydroxydlösung von 38°B6 enthält, das Gewebe trocknet und anschließend 5 Minuten bei 100°C dämpft oder 5 Minuten mit Heißluft bei 140°C behandelt. Sodann wird das Klotzgut gespült und geseift. Danach wird es mit einer wäßrigen Lösung geklotzt, die in 1000 Raumteilen 5 Teile diazotierte 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure enthält. Man erhält eine violette Färbung mit sehr guter Naßechtheit.
  • Ähnliche Färbungen erhält man, wenn man die Azokomponenten und die diäzotierten Amine der folgenden Tabelle auf gleiche Weise zum Färben von Baumwollgewebe verwendet. Der in derTabelle rechts angegebene Farbton bezieht sich auf die fertige Färbung.
    Diazokomponente Azokomponente Farbton
    1-Amino-2-nitrobenzol 1-Hydroxy-8-(4-chlormethylbenzoyl- Bordo
    amino)-naphthalin-3,6-disulfon-
    säure
    1-Amino-2-methoxybenzol desgl. desgl.
    1-Amino-2-äthoxybenzol desgl. desgl.
    1-Amino-2-methylbenzol desgl. desgl.
    1-Aminobenzol-2-sulfonsäureamid desgl. Rot
    1-Aminobenzol-3-sulfonsäure desgl. desgl.
    1-Aminobenzol-3-sulfonsäureamid desgl. desgl.
    1-Amino-4-nitrobenzol desgl. Violett
    1-Amino-4-methylbenzol desgl. Blaustichigrot
    1-Amino-2, 5-dimethoxy-4-benzoyl-aminobenzol desgl. Blauschwarz
    1-Amino-4-methoxybenzol desgl. Violett
    1-Amino-4-äthoxybenzol desgl. desgl.
    4-Aminoazobenzol desgl. desgl.
    4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäure desgl. desgl.
    1-Aminobenzol-4-sulfonsäureamid desgl. Rot
    1-Amino-4-chlorbenzol desgl. Rotviolett
    1-Amino-4-acetylaminobenzol desgl. Violett
    1-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol desgl. desgl.
    1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure desgl. Rot
    1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure desgl. Rotviolett
    1-Amino2-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid desgl. desgl.
    1-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure desgl. Violett
    1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure desgl. desgl.
    1-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure desgl. desgl.
    1-Amino-4-benzolazonaphthalin desgl. Blauschwarz
    1-Amino-4-(4-sulfobenzolazo)-naphthalin desgl. desgl.
    1-Amino-2, 5-diäthoxy-4-benzoylaminobenzol desgl. desgl.
    1-Amino-2-nitrobenzol 1-Hydroxy-8-(4-chlormethylbenzoyl- Bordo
    amino) -naphthalin- 3,5 - disulfon-
    säure
    1-Amino-2-methoxybenzol desgl. Rotviolett
    1-Amino-2-äthoxybenzol desgl. desgl.
    1-Amino-2-methylbenzol desgl. Blaustichigrot
    1-Aminobenzol-2-sulfonsäureamid desgl. desgl.
    1-Aminobenzol-3-sulfonsäure desgl. Rot
    1-Aminobenzol-3-sulfonsäureamid desgl. desgl.
    1-Amino-4-nitrobenzol desgl. Rotviolett
    1-Amino-4-methylbenzol desgl. Blaustichigrot
    1-Amino-4-methoxybenzol desgl. Violett
    1-Amino-4-äthoxybenzol desgl. desgl.
    4-Aminoazobenzol desgl. desgl.
    4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäure desgl. desgl.
    1-Aminobenzol-4-sulfonsäureamid desgl. Rot
    1-Amino-4-chlorbenzol desgl. Rotviolett
    1-Amino-4-acetylaminobenzol desgl. Violett
    1-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol desgl. desgl.
    1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure desgl. Rot
    1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure desgl. Rotviolett
    1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid desgl. desgl.
    1-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure desgl. Violett
    1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure desgl. desgl.
    1-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure desgl. desgl.
    1-Amino-4-benzolazonaphthalin desgl. Blauschwarz
    1-Amino-4-(4-sulfobenzolazo)-naphthalin desgl. desgl.
    1-Amino-2,5-dimethoxy-4-benzoylaminobenzol desgl. desgl.
    1-Amino-2,5-diäthoxy-4-benzoylaminobenzol desgl. desgl.
    1-Amino-2-nitrobenzol 1-Hydroxy-6-(4-chlormethylbenzoyl- Rot
    amino)-naphthalin-3-sulfonsäure
    1-Amino-2-methoxybenzol desgl. desgl.
    1-Amino-2-äthoxybenzol desgl. desgl.
    1-Amino-2-methylbenzol desgl. desgl.
    1-Aminobenzol-2-sulfonsäureamid desgl. desgl.
    1-Aminobenzol-3-sulfonsäure desgl. desgl.
    Diazokomponente Azokomponente Farbton
    1-Aminobenzol-3-sulfonsäureamid 1-Hydroxy-6-(4-chlormethylbenzoyl- Rot
    amino)-naphthalin--3-sulfonsäure
    1-Amino-4-nitrobenzol desgl. desgl.
    1-Amino-4-methylbenzol desgl. desgl.
    1-Amino-4-methoxybenzol desgl. desgl.
    1-Amino-4-äthoxybenzol desgl. desgl.
    4-Aminoazobenzol desgl. Blaustichigrot
    4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäure desgl. desgl.
    1-Aminobenzol-4-sulfonsäureamid desgl. Rot
    1-Amino-4-chlorbenzol desgl. desgl.
    1-Amino-4-acetyläminobenzol desgl. desgl.
    1-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol desgl. desgl.
    1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure desgl. desgl.
    1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure desgl. desgl.
    1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylanüd desgl. desgl.
    1-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure desgl. Blaustichigrot
    1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure desgl. desgl.
    1-Aninonaphthalin-7-sulfonsäure desgl. desgl.
    1-Amino-4-benzolazonaphthalin desgl. Violett
    1-Amino-4-(4-sulfobenzolazo)-naphthalin desgl. desgl.
    1-Amino-2;5-dimethoxy-4-benzoylaminobenzol desgl. desgl.
    1-Amino-2,5-diäthoxy-4-benzoylaminobenzol desgl. desgl.
    Der Farbstoff kann auch erst fertiggestellt werden, indem man 8,65 Teile in bekannter Weise dianotierte 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure mit einer neutralen wäßrigen Lösung einer der oben beschriebenen Azokomponenten bei pg 6 bis 7 kuppelt, so viel Salzsäure hinzugibt, daß ein pH-Wert von etwa 4 erreicht wird und die Abscheidung des Farbstoffs durch Zugabe von Natriumchlorid vervollständigt. Der abgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, mit 10 °/oiger Natriumchloridlösung gewaschen und dann getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff kann beispielsweise folgendermaßen auf der Faser fixiert werden: Baumwollgewebe wird mit einer wäßrigen Lösung geklotzt, die in 1000 Raumteilen 20 Teile dieses Farbstoffs enthält. Dann wird das Gewebe auf 900/, Feuchtigkeitsgehalt abgequetscht und getrocknet: Hierauf wird es durch ein zweites Klotzbad geführt, das in 1000 Raumteilen 15 Teile Natriumhydroxyd und 200 Teile Natriumchlorid enthält, abgequetscht, 5 Minuten bei 100°C gedämpft und kochend geseift. Man erhält Färbungen mit sehr guten Naßechtheiten.
  • Beispiel 2 9,5 Teile 1-Chlormethylbenzol-4-carbonsäurechlorid gibt man zu einer Mischung aus 9,4 Teilen 1,4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure und 100 Raumteile Wasser und läßt unter kräftigem Rühren so viel gesättigte wäßrige Nätriumacetatlösung einfließen, daß sich in der Mischung ein pH-Wert von 4 bis 5 einstellt. Nach 4 bis 5 Stunden filtriert man den abgeschiedenen grauen Niederschlag ab, löst ihn in 200 Teilen 2 °/oiger Salzsäure und dianotiert ihn mit einer Lösung von 3,5 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser. Diese Diazolüsung gibt man nach und nach zu einer Lösung von 16 Teilen 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure in 200 Teilen Wasser, wobei durch Zugabe von Natriumcarbonatlösung ein pn von 6 bis 7 eingehalten wird. Den entstandenen Farbstoff fällt man init überschüssigem Natriumchlorid und trocknet ihn. Er wird in Form eines violetten Pulvers erhalten und färbt aus alkalischem Bad Baumwolle in violetten Tönen von guter Naßechtheit.
  • Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften werden gewonnen, wenn man an Stelle von 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure die Azokomponenten der folgenden Tabelle verwendet werden. Der in der Tabelle rechts angegebene Farbton bezieht sich auf die fertigen Farbstoffe.
    Azokomponente 1 Farbton
    N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-aminobenzol Rotviolett
    1-[N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-amino]- Rot
    3-methylbenzol
    1-[N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-amino]- Rotviolett
    3-chlorbenzol
    1-(2-Hydroxyäthylamino)-naphthalin Violett
    N Methyl-N (2-hydroxyäthyl)-amino- Rot
    benzol
    2-Hydroxynaphthalin desgl.
    2-Hydroxynaphthalin-8-sulfonsäure desgl.
    2-Hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure desgl.
    2-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure desgl.
    2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure- desgl.
    (2-hydroxyäthylamid)
    2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure- desgl.
    anilid
    1-Hydroxy-8-benzoylaminonaphthalin - Blaustichig-
    3,6-disulfonsäure rot
    1-Hydroxy-8-acetylaminonaphthalin- desgl.
    3,6-disulfonsäure
    1-Hydroxy-6-aminonaphthalin- Orange
    3-sulfonsäure
    1-Hydroxy-6-acetylaminonaphthalin- desgl.
    3-sulfonsäure
    1-Hydroxy-7-aminonaphthalin- Rot
    3-sulfonsäure
    1-Hydroxynaphthalin desgl.
    1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure desgl.
    1-Hydroxynaphthalin-3,8-disulfonsäure desgl.
    1-Hydroxy-8-acetylaminonaphthalin- Blaustichig-
    3,5-disulfonsäure rot
    1,8-Dihydroxynaphthalin-3,6-disulfon- Rot
    säure
    1-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5) Gelb
    1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol desgl.
    Beispiel 3 Man diazotiert auf bekannte Weise 23 Teile 1-Acetylamino-4-aminobenzol-3-sulfonsäure und kuppelt die Diazolösung mit 22,4 Teilen 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure. Unter Zugabe von 50 Teilen 35 °/oiger Salzsäure und überschüssigem Natriumchlorid fällt man den entstandene Farbstoff aus und rührt ihn nach dem Filtrieren in Form einer wäßrigen Paste zusammen mit 1000 Raumteilen einer 10 °/oigen wäßrigen Natriumhydroxydlösung eine Stunde bei 90 bis 100°C. Dann fügt man zur Mischung so viel Salzsäure zu, daß ein pH-Wert von etwa 4 erreicht wird, und filtriert den abgeschiedenen Niederschlag ab. Er wird als wäßrige Paste mit 500 Raumteilen Wasser angeteigt; zu diesem Teig werden unter kräftigem Rühren 20 bis 25 Teile 1-Chlormethylbenzol-4-carbonsäurechlorid gegeben, wobei man so viel gesättigte wäßrige Natriumacetatlösung einfließen läßt, daß sich in der Mischung ein pH-Wert von 4 bis 5 einstellt. Nach 4 bis 5 Stunden fällt man den entstandenen Farbstoff mit überschüssigem Natriumchlorid aus, filtriert ihn, wäscht ihn mit verdünnter Natriumchloridlösung und trocknet ihn. Man erhält 60 Teile eines roten Pulvers, das Baumwolle in klaren roten Tönen von ausgezeichneter Naßechtheit färbt.
  • Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man auf die gleiche Weise aus den Azofarbstoffen und den Acylierungsmitteln der folgenden Tabelle:

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man a-Halogenalkylarylcarbonsäurehalogenide oder -sulfonsäurehalogenide mit solchen Azofarbstoffen oder für die Herstellung von Azofarbstofl'en verwendbaren Zwischenstoffen umsetzt, die primäre und/oder sekundäre Aminogruppen enthalten, und im Falle der Zwischenstoffe die Umsetzungsprodukte zu Azofarbstoffen umsetzt. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
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