DE732021C

DE732021C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf tierischen Fasern und natuerlichen oder kuenstlichen Cellulosefasern, auf Mischungen von tierischen Fasern mit Cellulosefasern sowie auf Bahnen aus regenerierter Cellulose

Info

Publication number: DE732021C
Application number: DEI63833D
Authority: DE
Inventors: Dr Werner Kirst; Dr Georg Kraenzlein; Dr Konrad Renn; Dr Wilhelm Seidenfaden
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1939-02-18
Filing date: 1939-02-18
Publication date: 1943-03-02

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf tierischen Fasern und natürlichen oder künstlichen Cellulosefasern, auf Mischungen von tierischen Fasern mit Cellulosefasern sowie auf Bahnen aus regenerierter Cellulose Es wurde gefunden, daß man wertvolle Färbungen von guten Echtheitseigenschaften auf tierischen Fasern und natürlichen oder künstlichen Cellulosefasern sowie auf Mischungen von tierischen Fasern mit Cellulosefasern, ferner auch auf Bahnen aus regenerierter Cellulose erhalten kann, wenn man vom 2, 4, 6-Triamino-i, 3, 5-triazin sich ableitende Verbindungen, die mindestens einen eine diazotierbare Aminogruppe und außerdem eine Hydroxyl-, Carboxyl- oder Alkoxygruppe in o-Stellung zur diazotierbaren Aminogruppe öder zu einer Iminogruppe tragenden aromatischen Rest und mindestens einen beliebigen kupplungsfähigen Rest sowie mindestens. eine wasserlöslich machende Gruppe enthalten, auf das Färbegut aufbringt, diazotiert, mit sich selbst zur Kupplung bringt und die erhaltenen Färbungen mit metallabgebenden Mitteln behandelt. Die Kupplung kann z. B. in der Weise bewirkt oder vervollständigt werden, daß man das Diazotierungsbad mit säureabstumpfenden oder alkalisch wirkenden Mitteln versetzt, nachdem die Dianotierung erfolgt ist, oder ein alkalisch wirkendes Bad an den Diazotierungsvorgang anschließt.
Als kupplungsfähige Reste sind z. B. die Reste der N aphthole, der o-Oxycarbonsäuren, der ß-Ketocarbonsäuren, der 2-Arnino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, der 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, der i-Amino-8-oxynaphthalin -3, 6-disulfonsäure, des i-Amino-3-dimethylaminobenzols oder der Pyrazolone zu nennen. Als weitere Reste kommen die verschiedensten anorganischen oder organischen Reste in Betracht.
Die meisten der bei dem vorliegenden Verfahren verwendeten Verbindungen sind substantiv. Auf Grund dieser Substantivität ist es möglich, auf Cellulose und regenerierten Cellulosen sowie auf Mischungen dieser Fasern mit tierischen Fasern und ferner auf Bahnen aus regenerierten Cellulosen Färbungen zu erzielen, die sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen. Den nach der britischen Patentschrift 497 935 erhaltenen Färbungen sind die nach dem vorliegenden Verfahren und So g Ammoniumsulfat in 241 Wasser enthält, i Stunde bei 85° behandelt. Dann werden 6oo g Natriumsulfat, gelöst in 61 Wasser, zugefügt, und es wird bei 70° 1/2 Stunde weiterbehandelt. Man spült, dianotiert in der Kälte 1/2 Stunde mit einer Lösung, die in 301 Wasser 25 g Natriumnitrit, 7,5 g dibutylnaphthalinsulfonsau.res Natrium und 75 ccm Salzsäure von 2o1 Be enthält, behandelt dann 1/2 Stunde in einem frischen Bade, das 75 ccm Ammoniaklösung 251%ig und io g der Kondensationsverbindung aus i Mol Octodecylalkohol und 2o Mol Äthylenoxyd in 3o 1 kalten Wassers enthält, spült und trocknet. Man erhält eine lederbraune Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
Man behandelt diese Färbung i Stunde bei 95° mit 20 g Kaliumbichromat und 2o ccm 85°/°iger Ameisensäure in 301 Wasser nach und erhält ein tieferes Lederbraun von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Behandelt man die dianotierte und mit Ammoniak entwickelte Lederbraunfärbung mit 2o g Kupfersulfat und io ccm 5o%iger erhältlichen Färbungen in der Lichtechtheit überlegen.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Kondensationsverbindungen können nach den Angaben in der Patentschrift 485 185 hergestellt werden.
Beispiele i. i kg Mischgam, aus 5o Teilen Wolle und 5o Teilen Zellwolle aus Viscose wird in einem Bade, welches 40 g des durch Reduktion der tertiären Kondensationsverbindung aus Cvanurchlorid, i Mol 2-Amino-5-oxynaphtlialin-7-sulfonsäure,- i Mol i -Amino-2-oxy-4-nitrobenzol und i Mol Anilin erhaltenen Körpers Essigsäure i Stunde bei 8o°, so erhält man einte grünstichigere lederbraune Färbung von ebenfalls sehr guten Echtheitseigenschaften.

2. i kg Wolle wird mit 4o g des durch Reduktion der tertiären Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i Mol 2-Amino-5-oxynaphthal.in-7-sulfonsäure, i Mol i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol und i Mol Anilin erhaltenen Körpers i1/2 Stunde bei 85° unter Zusatz von 8o g Ammoniumsulfat, ioo g -Natriumsulfat und 5g der Kondensationsverbindung aus i Mol Octodecylalkohol und 2o Mol Äthylenoxyd in 301 Wasser behandelt. Dann wird gespült, 1/2 Stunde mit einer Lösung, welche 25 g Natriumnitrit, 74 ccm Salzsäure von 20' Be und 25 g dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium in 30 1 kalten Wassers enthält, dianotiert und 1/2 Stunde in der Kälte mit 75 ccm 25°/°iger Ammoniaklösung in 301 Wasser entwickelt. Man spült und erhält ein blaustichiges Bordeauxrot. Die guten Echtheitseigenschaften der Färbung werden durch eine Behandlung mit Chrom- und Kupfersalzen in der Hitze noch wesentlich verbessert. Die nachstehende Zusammenstellung veranschaulicht die Farbtöne einer Anzahl von weiteren nach dem vorliegenden Verfahren durch Selbstkupplung erhältlichen Färbungen.

kFarbton der mit Metall-

- Ausgangskomponente salzen behandelten

Färbungen

i. Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i Mol 2-Amino-8-oxy- dunkelbraun

naphthalin-6.-sulfonsäure, i Mol i-Amino-2-oxy-4-nitrobenzol und

i Mol Anilin und anschließende Reduktion.

2. Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i Mol 2-Amino-5-oxy- braun

naphthalin-7-sulfonsäure, iMol i-Amino-2-oxy-3-methyl-5-nitro-

benzol und i Mol Anilin und anschließende Reduktion von der Zu-

sammensetzung:

H3 C N H2

I

HO @y

NH

I

C

N N

I 1I

C.H5#NH-C\ @C-NHS03H

/

I

OH

3. Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i Mol 2-Amino-5-oxy- bräunlichbardeauxrot

naphthalin-7-sulfonsäure, i Mol i Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol

und i Mol Anilin und anschließende Reduktion von der Zusammen-

setz ung

NHz

C H3 O

NH

I

C

N N

I 1I

C0H5-NH-C C-NHS0,H

\N/ a

I

1

OH

q.. Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i Mol 2-Amino-5-oxy- dunkelbraun

naphthalin-7-sulfonsäure, i Mol i-Amino-2-oxy-5-nitrobenzol und

i Mol Anilin und anschließende Reduktion.

5. Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i Mol 2-Amino-5-oxy- lederbraun

naphthalin-7-sulfonsäure, i Mol i Amino-3-nitro-q.-oxybenzol-5-cax-

Bonsäure und i Mol Anilin und anschließende Reduktion.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Az_ofarbstoffen auf tierischen Fasern und natürlichen oder künstlichen Cellulosefasern, auf Mischungen von tierischen Fasern mit Cellulosefasern sowie auf Bahnen aus regenerierter Cellulose, dadurch gekennzeichnet, daß man vom a, 4., 6-Triamino-r, 3, 5-triazin sich ableitende Verbindungen, die mindestens einen eine diazotierbare Aminog ruppe und außerdem eine Hydroxyl-, Carboxyl- oder Alkoxygruppe in o-Stellung zur diazotierbaren Aminogruppe oder zu einer Iininogruppe tragenden aromatischen Rest und mindestens einen beliebigen kupplungsfähigen Rest sowie mindestens eine wasserlöslich machende Gruppe enthalten, auf das Färbegut aufbringt, diazotiert, mit sich selbst zur Kupplung bringt und die erhaltenen Färbungen mit metallabgebenden Mitteln behandelt.