DE904228C - Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe

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DE904228C
DE904228C DES23242A DES0023242A DE904228C DE 904228 C DE904228 C DE 904228C DE S23242 A DES23242 A DE S23242A DE S0023242 A DES0023242 A DE S0023242A DE 904228 C DE904228 C DE 904228C
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DE
Germany
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oxy
sulfonic acid
copper
aminobenzene
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Expired
Application number
DES23242A
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English (en)
Inventor
Dr Fritz Kehrer
Dr Walter Wehrli
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/08—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound
    • C09B33/10—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound in which the coupling component is an amino naphthol

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man wertvolle kupferhaltige Ddsazofarbstoffe erhält, wenn man die Diiazoverbindung aus r Mol einer Aminobenzol,sulfonsäure der Zusammensetzung worin A WasGerstoff oder Methyl bedeutet, mit r Mol des symmetrischen Harnstoffes der 2-Amino-5-oxynaphthalinr7-sulfonsäure kuppelt und den erhaltenen Monoazofarbstoff mit r Mol eines diazotierten Anvinobenzolsulfonsäureattrddderivates der Zusammensetzung worin X Wasserstoff oder Methyly Y Wasserstoff oder- Alkyl und Z, Wasserstoff, Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeuten, kuppelt, wobei dtie einzelnen Kupplungen in beliebiger Reihenfolge vorgenomunen werden können, und anschließend den erhaltenen Disazofarbstoff reit kupferabgebenden Mitteln behandelt. . Die neuen Farbstoffe sind die Kupfe!rkomplexverbindungen der Disiazafarbstoffe der Formel worin A, X, Y und, Z die obenerwähnte Bedeutung haben.
  • Die Farbstoffe werden gewonnen, indem man entweder z.uersit den Monoazofarbstoff aus i Mol einer diazotierten Am,inoben!zols ilfonsäu,ne und i Mol dies symmetrischen Harnstoffes, der 2-Amino-3-oxynaphthaliin-7-su:lfOnsäune herstellt und, diesen anschließend mit i Mol eines diazotierten Aminobenzol,s!ulfonsäureearniddeirivates kuppedt oder indem man zuerst den Monoazofarbstoff aus i Mol eines diazotierten Aminobenzolsu fonsäurearntidderiv ates und i Mol dies symnmetrischef Harnstoffes dier 2 Amino-5-@oxyn!aphthalin-7-sul-fonsäure herstellt und, diesen, mit i Mol einer dIazotierten Am.inobenzolsu,#lfonsäure kuppelt und, die auf diesen Wegen erhaltenen D isazofarbstoffe der Kupferung unterwirft. Enthalten die: ungekupferten Farbstoffe zu den; Azobrü:cken. orthoständige Methoxygruppen, so sind solche Methoden, zur Überführung in! dien Kupferkomplex anzuwenden,, bei denen, die Metallisierumg unter Aufspaltung der Methoxygruppen erfolgt.
  • Die neuen Farbstoffe besitzen bei guter Löslichkeit ein sehr gutes Ziehvermögen und; färben Bäumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in lebhaften bordofarbenen Tönen von sehr guter Lichtechtheit.
  • Als Aminobenzolsul,fonsäunen können beispielsweise verwendet werden: i-Oxy-2-aminobenZol-4-sulfonsäure oder i-Methoxy-2-arrninobernzo,l-4-sulfonsIure.
  • Von den Aminobenzolsäureamidderivaten seien erwähnt i-Oxy-2-amino#benzol-4,su!lfons#äuream,id, i-Oxy-2-amino#ben!zo,l-4-sul.fon!säurennethylam,id, i-Oxy-2-amiino@ben!zol-4-sulfonsäu;reäthylamlid, i-Oxy-2-,am;inobenzod-4-sulfonsäurep,ropylam:id', i-Oxy-2-aminobenzol-4-s-ulfonsäured!imethylam@id:, r-Oxy-2-amin!obenzod-4-suilfonsäuredi.äthyl-arni,d, i-Oxy-2-aminobenzol-4-suIfons@äu!re-:.'-metbyl-N-äthylam.id, i-Oxy-2-amlinob!enzol-4-sulfon!säwman!ilid" i -Oxy-2-am:inobenzol-4-s,ulf onis!äure-N-rnethylaniilid, i=Oxy-2-am@noben!zol-q-suilfonsäure N-äthylaniliid, i-Oxy-2-aminobenzo,l-4-su!Ifonsäu-re-4 -methylanilid, i-Oxy-2-a:m-in!obenzol-4-sulifo@n!säurer2'-rneth0xyani leid, i-Oxy-2-a@minoben!zod-4-sulfonsäure-3'-ch!lo'ran!ilid und die entsprechenden. i-Methoxy-2-aminobenzol-4-su,Ifonsäureaam@i@d-deri:vate.
  • Die Beispiele erläutern die Erfindung. Die. Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel i 18,9 Teile i-Oxy-2-amlinabenzol-4-sulifonsäure wenden dianotiert, und die Diazoverbindung wird mit 50,4 Teilen des symmetrischen Harnstoffes der 2-Amino,5-oxynaphthalinl7-s:ulfonsäwre? in Gegenwart von Natriumbica.rbonat gekuppelt. Nach erfolgter Bildung des Monoazofarbs,toffes w i,rd dieser in sodaalkalischem Mittel mit der Diazoverbindung aus. 26,4 Teilen i-Oxy-2-aminiobenzol-4-su1fonsäureanidi.d gekuppelt. Der isolierte: Disazofarbstoff entspricht der Formel er wird ,List einem kupferabgebenden Mittel in üblicher Weise in die Kupferkomp,lexverb@indung übergeführt.
  • Der so erhaltene kupferhaltige Farbstoff zieht sehr gut auf Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose; er färbt diese Textilien in Rebhaften bardtofarbenen Tönen von sehr guter Liehteehtheit. Der identische Farbstoff wird erhalten, wenn mann zuerst den Monoazofarbstoff aus i Mod diazotiertem i-Oxy-a-aminobenzol-4-sulfomisäuireanilid und, i Mol des symmetrischen Harnstoffes i der z-Amn!o-5-oxynaphthalin-7-sul:fonsäure herstellt diesen anschließend mit i Mol der Diazoverbindung aus i Mol i-Oxy-2-aminob,enzol-4-sulfonsäure kuppelt und den so erhaltenen Diiazofarbstoff der Kupferun g unterwirft.
  • Der identische kupferhaltige Farbstoff wird ebenfalls erhalten, wenn man: die im; Beispiel angeführten, Diazokomponenten ersetzt durch: i-Methoxy-2-amiinob@enzol-4-sulfonsäiure und i-Meithoxy-2 - am,inoben zol - 4- siulfonisäureanilid oder i - Oxy -2-aminobenzol-4-sulfonsäure und i -Methoxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäureanilid oder i-Methoxy-2-aM;inobenzol-4-suilfon!säure und i-Oxy-2-am;inobenzal-4-sulfanisäuneaniliid und- die so erhaltenen Digazofarbstoffe der enitimethylierenden Kupf'erung, z. B. mit, Kupferoxydammioniak, unterwirft. Zur Überführung in die; Ku:pferkomplexverbindung sind sämtliche Methoden verwendbar, bei denen die Metallisierung unter Aufspaltung der Methoxygruippe erfolgt.
  • Beisspiel! 2 29a2 Teile i-Oxy-2-aminobenzoil-4-sulfonsäuire-N-äthylanilid werden :diazotiert, und die Diazoverbindun!g wird mit 50,4 Teilendes symmetrischen Harnstoffes der 2-Amiino-5-oxynaphthal,in-7-sulfonsäure in Gegenwart von Natriu mbicarbonat gekuppelt. Nach erfolgter Bildung des Mono,azofarb stoffest wird er in soloalkalischem. Mittel mit der Diazoverbindung aus 20,3 Teilen i-Methoxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure umgesetzt. Der isolierte Disazofarbstoff besitzt die Zusammensetzung er wird mit Kupferoxydammoniak.in üblicher Weise ,in die Kupferkomplexverbindung übergeführt.
  • Der so erhaltene Farbstoff zieht sehr gut auf Baumwolle und Fasern aus regenerierter Gellulose und' färbt diese Textilien in lebhaftem bordofarbenen: Tönen von sehr guter Lichtechtheit.
  • Beispiel- 3 20, 3 Teii 1e i - Methoxy - 2 - aminobenizod - 4 - sulfonsäure werden wie üblich diazotiert, und die Diazoverbindungwird mit 50,4 Teilen des symmetrischen Harnstoffes der 2-Amino>-5-oxyn;aphthalin-7-sulfonsäure; in Gegenwart von Natriumbic rbonat gekuppelt. Nach erfolgter Bildjung des Monoazofarb@stoffes wird er in sodaalkaliischem Mittel mit der Diazoverbindung aus 2O,2 Teilen i-Methoxy-2-amino#benizol-4-su lfonsäureamid umgesetzt. Der isolierte Disazofarbstoff besitzt die Formel er wird mit Kupferoxydammoniaklösung int üblicher Weise in die Kupferkomplexverbindung übergeführt.
  • Der so erhaltene Farbstoff zieht sehr gut auf Baumwolle und Fasern .aus regenerierter Gellulose und färbt diese Textilien in lebhaften bordofarbenen Tönen von sehr guter Lichtechtheit.
  • Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften entstehen, wenn man an Stelle der in den Beispielen erwähnten Teile Aminobenzols@ulfonsäu:reamidderivat verwendet: 18,8 Teile i-Oxy-2-aminobenzo,l-4-suIfonsäure!-amid oder 20,2 Teile i-Oxy-2-aminobenzol-4-s;ulfonisäuremethylamid oder 21,6 Teile i-Methoxy-2-arninabenzol-4-sulfonsäurennethylamid oder 21,6 Teile i-Oxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäuirkeäthylamid oder 23,o Teile i-Methoxy-a-am;inobenzol-4-sulfOni siäu;reäthylamid oder 23,o Teile i-Oxy-2-aminobenzol-4-sulfonsiäumepropylamiid oder 24,4 Teile i-Methoxy-2-arninabenzol-q.-sudfonsäuTepropylam.id oder 21,6 Teile; i-Oxy-2-am.inabenzol-4-sulfonsäurediimethylamid oder 23,o Teile i-Me@thoxy-2-aminobenzol-4-suafomrs.äuredimethylamid oder 24,4 Teile 1-Oxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäuirer diäthylam;id oder 25,S Teile i-Methoxy-2-anniiuoben7-ol-4-sulfonsäUrediäthylami,d oder 23,o Teile i-Oxy-2-aminobenzol-4-su(lifousäure-N-methyl-N-äthylam!id oder 24,4 Teile i-Methoxy-2-am.inobenz:ol-4-,sjulfonsäuire= N-methyl-N-äthylam,id, oder 27,8 Teile i-Oxy-2-aminobenzod-4-sulfonsäu,re-N-methylaniaid oder 29,2 Teile i-Methoxy-2-am,inoheuzo@l-4-sulfonsäuire-N-meth.ylanilid oder 3ö,6 Tei=le i-Methoxy-2-aminohenizol-4-sul.fans-äu;r-a-N-äthylan@ilid oder 27;8 Teile i-Oxy-2-am.inoben@zo1-4-sulifon,säu@re-4'-methylanilid oder 29,2 Teile i-Mathoxy-2-am;inobenzod-4-su,Ifonsäu:re-4'-methylaniild oder 29,4 Teile i-Oxy-2-aminobenzol-4-suIfonsäure-2'-methoxyaniiliid oder 3o;8 Teile i-Methoxy-2-atni.nobe#uzod-4-suIfonsäure-2'-methoxyanilid oder 29,9 Teile i-Oxy-2-amin obemzol-4-su,1fousäure-3'-chlar.ani:lid oder 31,3 Teile i-Methoxy-2-aminoben@zol-4-isuIfonsäure-3'-chloraniilid.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung kupfeirhaltiger Disazofarbstoffa, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazovenbind.ung aus, i Mol einer Aminobenzolsu.Ifonsäure der Zusammensetzung worin A Wasserstoff oder Methyl bedeutet, mit i Mol desi symmetrischen Harnstoffes der 2-Amlino -5-oxynaphthalin-7-sulfonsä ure; kuppelt und den, erhaltenen@ Monoazofarbstoff mit i Mol eines diazotierten. A,mlinobenzolsulfon@säureamidderivate@s der Zusammensetzung worin K Wassensitaff oder Methyl, Y Wasserstoff oder Alikyl und Z Wassensitoff, Alkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeuten, kuppelt, -,vobei die einzelnen Kupplungen, in beliebiger Reihenfolge vorgenommen werden können, und anschließend, den erhaltenen Disazofarbsitoff mit kupferabgebenden Mitteln behandelt.
DES23242A 1950-05-26 1951-05-24 Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe Expired DE904228C (de)

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