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Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß
man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen, die in o-Stellung
zur Diazogruppe eine metallkomplexbildende Gruppe oder einen unter den Bedingungen
der Metallisierung in eine metallkomplexbildende Gruppe überführbaren Substituenten
aufweisen, mit 1-Oxy-6-nitronaphthalin-4- oder -8-monosulfonsäure bzw. -4,8-disulfonsäure
kuppelt, die Farbstoffe gegebenenfalls metallisiert und in den erhaltenen Azofarbstoffen
bzw. deren Metallkomplexverbindungen die 6-ständige Nitrogruppe in ein mindestens
2 Stickstoffatome enthaltendes Brückenglied umwandelt. Die nach dem Verfahren erhältlichen
metallfreien Farbstoffe können nachträglich in Substanz oder auf der Faser metallisiert
werden. Die Metallisierung kann auch in einer beliebigen anderen Stufe des Herstellungsverfahrens
erfolgen.
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Das erfindungsgemäße Verfahren führt zunächst zu Azofarbstoffen der
folgenden allgemeinen Formel
In der Formel bedeutet das eine X eine Sulfonsäuregruppe und das andere X Wasserstoff
oder eine Sulfonsäuregruppe, R den Rest einer Diazokomponente, die Y in o-Stellung
zur Azobrücke gebunden enthält, und Y einen metallkomplexbildenden Substituenten,
wie eine Hydroxylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine heterocyclisch gebundene
N H-Gruppe, oder einen Rest, der unter den Bedingungen der Metallisierung in eine
metallkomplexbildende Gruppe übergeht, wie eine Alkoxygruppe, eine Carbonsäureestergruppe,
Wasserstoff, Halogen, eine Sulfonsäuregruppe.
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Die zu verwendenden 1-Oxy-6-nitronaphthalin-4- oder -8-mono- oder
-4,8-disulfonsäuren können nach an sich bekannten Verfahren durch Entaminierung
von entsprechenden 2,1-Diazoxyden, beispielsweise mit Traubenzucker in alkalischer
Lösung oder durch Umsetzen der 2-Diazoverbindungen mit Salzen der Ameisensäure in
wäßriger Lösung, erhalten werden. Hierzu ist es vielfach nicht erforderlich, die
Diazoxyde in isolierter Form einzusetzen; an Stelle der isolierten Diazoxyde können
auch die Reaktionsgemische aus deren Herstellung verwendet werden, die aus der Umsetzung
der entsprechenden 1,2-Chinone mit Arylsulfonsäurehydrazid und anschließender alkalischer
Spaltung noch ungespaltenes Hydrazon enthalten können. Die Diazoverbindungen der
Formel
können in der Azochemie übliche Substituenten, wie Sulfonsäure-, Carbonsäure-, Nitro-,
Alkyl-, Halogen, Sulfon-, Sulfonsäureamid- und Azogruppen, aufweisen.
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Geeignete Diazokomponenten sind beispielsweise: 2-Aminonaphthalin-3,6-
oder -4,8-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-4-, -5-, -6-, -7- oder -8-monosulfonsäure,
1-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-3-, -4-, -5-, -6-, -7- oder
-8-monosulfonsäure, 2-Amino-5-sulfobenzoesäure, 2-Amino-4-sulfobenzoesäure,1-Amino--2-oxybenzolsulfonsäuren,
-sulfonsäureamide, Alkylsulfone, entsprechende Alkyl-, Halogen, Nitro- oder Azogruppen,
substituierte Derivate und Aminotriazolcarbonsäure.
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Die in der Azochemie gebräuchlichen Umwandlungsreaktionen der Nitrogruppe,
die hier zur Anwendung gelangen, sind die reduktive Verknüpfung zweier nitrogruppenhaltiger
Moleküle unter Ausbildung einer Azo-bzw. Azoxygruppierung, die Reduktion der Nitrogruppe
zur Aminogruppe und anschließende Diazotierung und Kupplung mit Azokomponenten oder
die Umsetzung der durch Reduktion erhaltenen Aminogruppe in Gegenwart einer zweiten
Aminokomponente mit polyfunktionellen Acylierungsmitteln.
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Für die Umsetzung der gegebenenfalls in Form ihrer Metallkömplexverbindungen
vorliegenden Nitroazover-
Bindungen mit reduzierend wirkenden Mitteln
zwecks Verknüpfung zweier 3loleküle über eine Azo- bzw. Azoxygruppierung können
sowohl gleiche als auch voneinander verschiedene verfahrensgemäß erhaltene Nitroazofarbstoffe
der Formel 1 eingesetzt werden. Die reduktive Verknüpfung wird beispielsweise durch
Erhitzen der Komponenten in Gegenwart reduzierender Zucker in wäßrigem Medium durchgeführt
und kann ebenfalls unter Anwendung einer Nitroazoverbindung der Formel I und einer
beliebigen anderen aromatischen Nitroverbindung erfolgen.
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Falls die Nitroazoverbindungen der Formel I in metallfreier Form eingesetzt
wurden, kann sich an die reduktive Verknüpfung eine Metallisierung der so erhaltenen
Azofarbstoffe anschließen, beispielsweise eine Kupferung durch Einwirkung von Kupfersalzen,
eine entalkylierende 31etallisierung oder eine Kupferung unter Austausch eines Chlorsubstituenten.
Für den Fall, daß in der Diazokomponente der o-ständig zur Azobrücke befindliche,
in eine metallkomplexbildende Gruppe überführbare Substituent ein Wasserstoffatom
oder eine Sulfonsäuregruppe bedeutet, kann die Ausbildung von Kupferkomplexverbindungen
der o,o'-Dioxyazofarbstoffe durch oxydative Kupferung nach den Verfahren der deutschen
Patentschuften 807 289, 889 196, 1006 098 oder 893 699 et reicht werden.
Die hier erwähnten Möglichkeiten der Metallisierung lassen sich selbstverständlich
in gleicher Weise auf die Zwischenverbindungen der Formel (1) anwenden.
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Durch Reduktion der 6-ständigen Nitrogruppe in den Azoverbindungen
der Formell, beispielsweise mit Natriumsulfid, anschließende Diazotierung der erhaltenen
Aminoverbindungen der Formel
bzw. deren Metallkomplexverbindungen und Kupplung mit Azokomponenten lassen sich
Farbstoffe verschiedenartigster Zusammensetzung herstellen. Im Falle einer Reduktion
der Nitrogruppe mit Natriumsulfid wird die Metallkomplexbildung vorteilhafterweise
in einer späteren Phase des Herstellungsverfahrens vorgenommen, da durch Natriumsulfid
die Metallkomplexverbindungen entmetallisiert «erden. Verwendet man an Stelle der
Nitroazofarbstoffe der Formel I die Kupplungsprodukte aus Diazokomponenten der oben
gekennzeichneten Art mit 1-Oxv-6-acvlaminonaphthalin--1- oder -8-sulfonsäure bz«-.
--1,8-disulfonsäure entsprechend folgender Zusammensetzung
so lassen sich nach Verseifen der Acylaminogruppe und Diazotieren im Prinzip dieselben
Farbstoffe herstellen. Die weiterdiazotierbaren Aminoverbindungen der Formel
11 können direkt erhalten werden, wenn man die Diazoverbindungen
mit 1-Oxv-6-aminonaphthalin--1- oder -8-mono- bzw. --1,8-disulfonsäure kuppelt.
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Werden die aminogruppenhaltigen, sei es durch Reduktion der Nitrogruppe
oder Verseifung der Acylaminogruppe, oder direkt gewonnenen Azoverbindungen der
Formel 1I nach Diazotieren mit solchen Azokomponenten gekuppelt, die eine diazotierbare
Aminogruppe aufweisen, so lassen sich nach Weiterdiazotieren und erneuter Kupplung
ebenfalls wertvolle Polyazofarbstoffe herstellen. Bei Verwendung von o-Alkoxyaminoverbindungen
der Benzol- oder Naphthalinreihe als aminogruppenhaltige Azokomponenten (R2) und
solchen Endkomponenten (R3), die in o-Stellung zu einer Hydroxyl- oder Aminogruppe
kuppeln, kann eine weitere metallkomplexbildende Gruppierung in das Farbstoffmolekül
eingeführt werden. Man erhält hierbei Farbstoffe der allgemeinen Zusammensetzung
die im allgemeinen über die metallkomplexbildenden Gruppen des zentralen Naphthalinkerns
und des Restes R ein weiteres :Metallatom gebunden enthalten und zu deren Herstellung
als o-Alkoxyaminoverbindungen der Benzol-und Naphthalinreihe (R2) beispielsweise
geeignet sind: 1-Amino-2-methoxybenzol, 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol, 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol,
1-Amino-2-methoxynaphthalin-6-sulfonsäure, 1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure.
Als Azokomponenten (R3) können verwendet werden: 1-Oxy-4-methylbenzol, 2-Oxvnaphthalin,
2-Oxynaphthalin--1-, -5-, -6-, -7- oder -8-monosulfonsäure, '>-Oxvnaphthalin-3,6-disulfonsäure,
1-Oxynaphthalin - d - sulfonsäure, 1- Oxynaphthalin - 3,6 - oder -3,8-disulfonsäure,
1-Oxynaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure, 1-Oxy -8-äthoxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,
2-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(d',8'-Disulfonaphthyl-[2)-3-methyl-5-pyrazolon.
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Für die Umsetzung der Aminoverbindungen der Formel II mit polyfunktionellen
Acylierungsmitteln können sowohl zwei gleiche als auch zwei voneinander verschiedene
aminogruppenhaltige Reste eingesetzt werden. Im Falle der Verwendung zweier verschiedener
aminogruppenhaltiger Verbindungen braucht nur eine der Formel 1I zu entsprechen.
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Geeignete polyfunktionelle Acylierungsmittel sind beispielsweise:
Phosgen, Fumarsäuredichlorid, Terephthalsäuredichlorid und Cvanurchlorid.
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Die Umsetzung mit bifunktionellen Acylierungsmitteln wird in an sich
bekannter Weise vorgenommen. Die Verknüpfung zweier aminogruppenhaltiger Reste in
den Farbstoffen über eine Harustoffgruppe kann auch derart erfolgen, daß man das
Urethan des einen Amins mit einer anderen aminogruppenhaltigen Komponente umsetzt.
Man erhält auf diesem Wege in besonders reiner Form Verbindungen, die auch durch
Reaktion zweier aminogruppenhaltiger Komponenten mit Phosgen hergestellt werden
können.
Eine weitere Abänderung der angeführten Verfahren besteht
darin, daß man Diazoverbindungen, die auch Azogruppen enthalten können, mit Azokomponenten
der folgenden allgemeinen Formel vereinigt:
worin Z ein mindestens zwei Stickstoffatome enthaltendes Brückenglied bedeutet und
R eine organische Verbindung darstellt, die mit dem Rest
identisch sein kann, und worin die Substituenten X die zuvor angegebene Bedeutung
haben, und die so erhältlichen Mono- oder Polyazofarbstoffe, gegebenenfalls nach
Einführung weiterer Azogruppen, in Substanz oder auf der Faser in ihre Metallkomplexverbindungen,
vorzugsweise Kupferkomplexverbindungen, überführt.
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Die für die Herstellung der Farbstoffe erforderlichen Verfahrensschritte
lassen sich, wie bereits in einigen Fällen angedeutet, bezüglich ihrer Reihenfolge
sehr weitgehend variieren. Soweit am Schluß des Verfahrens metallfreie Azofarbstoffe
erhalten werden, kann ihre Metallisierung in Substanz oder als Nachbehandlungsverfahren
auf der Faser durchgeführt werden. Die Überführung der metallfreien Farbstoffe oder
auch der im Herstellungsverfahren auftretenden Zwischenverbindungen in ihre Metallkomplexverbindungen,
vorzugsweise in die Kupfer-und Nickelkomplexverbindungen, erfolgt nach bekannten
Verfahren, beispielsweise durch Umsetzung mit Kupfersalzen in wäßriger, schwach
saurer Lösung.
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Die nach den vorliegenden Verfahren erhältlichen metallhaltigen oder
auf der Faser mit Metallsalzen nachzubehandelnden Farbstoffe eignen sich insbesondere
zum Färben von Fasern aus natürlicher und regenerierter Cellulose. Die Färbungen
zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus.
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Gegenüber nächstvergleichbaren Farbstoffen aus der deutschen Patentschrift
904 228 weisen die erfindungsgemäß erhältlichen Kupferkomplexfarbstoffe bessere
Lichtechtheit der mit einem Kondensationsprodukt aus Dicyandiamid und Formaldehyd
nachbehandelten Färbung auf Wolle auf. Gegenüber nächstvergleichbaren Farbstoffen
der deutschen Patentschrift 528 166 werden mit den verfahrensgemäß erhaltenen Farbstoffen
Baumwollfärbungen mit besserer Säureechtheit erzielt. Im Vergleich zu Farbstoffen
der USA.-Patentschrift 1213 075 erzielt man mit den nächstliegenden Farbstoffen
der vorliegenden Erfindung Wollfärbungen, die, nachchromiert, ein deutlich geringeres
Ausbluten auf Wolle in der sauren Walke und etwas bessere Lichtechtheit besitzen.
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Beispiel 1 26,9 Gewichtsteile (0,1 Mol) des Natriumsalzes der 6-Nitro-l-oxynaphthalin-4-sulfonsäure
- erhalten aus 6-Nitro-2-diazo-l-oxynaphthalin-4-sulfonsäure durch Behandeln mit
Traubenzucker in alkalischem Medium bei 50 bis 60°C - werden in 500 Volumteilen
Wasser gelöst und mit 180 Volumteilen einer 20%igen Sodalösung versetzt. Die Lösung
wird bei 0 bis 5°C mit einer aus 30,3 Gewichtsteilen 2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
wie üblich bereiteten Diazoniumsalzlösung vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird
der entstandene Monoazofarbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen und isoliert.
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Die erhaltene Farbstoffpaste wird in 1000 Volumteilen Wasser gelöst,
mit 140 Volumteilen einer 20°/oigen Natriumacetatlösung versetzt und mit Essigsäure
auf p$ 5,5 gestellt. Nach Zugabe einer Lösung von 25 Gewichtsteilen kristallisiertem
Kupfersulfat in 140 Volumteilen Wasser werden bei 55 bis 60°C unter Rühren 280 Volumteile
3°/oiges Wasserstoffperoxyd in etwa 3 Stunden eingetropft und die Lösung 1 Stunde
gerührt. Der oxydativ gekupferte Monoazofarbstoff der Formel
wird mit Natriumchlorid abgeschieden und isoliert. Die isolierte Paste wird mit
1400 Volumteilen Wasser verrührt und mit 130 Volumteilen 40°/oiger Natronlauge und
17 Gewichtsteilen Traubenzucker, gelöst in 60 Volumteilen Wasser, versetzt.
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Der Ansatz wird langsam auf etwa 50° C erwärmt und so lange bei dieser
Temperatur gehalten, bis die Reaktion beendet ist. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur
wird der Farbstoff mit Natriumchlorid abgeschieden, isoliert und gegebenenfalls
mit Kupfersalzen nachbehandelt.
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Der getrocknete Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser
mit blauer Farbe löst und Baumwolle blaugrau färbt.
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100 Gewichtsteile Baumwolle werden bei Raumtemperatur in ein Färbebad
gegeben, das in 4000 Volumteilen Wasser 2 Gewichtsteile dieses Farbstoffs, 1 Gewichtsteil
Soda und 20 Gewichtsteile Natriumsulfat gelöst enthält. Innerhalb 30 Minuten wird
das Färbebad auf 90° C erwärmt und 30 Minuten bei 90 bis 95° C gehalten. Danach
wird die Baumwolle gespült und getrocknet. Man erhält eine blaugraue Färbung von
sehr guten Echtheiten. Beispiel 2 Die nach den Angaben des Beispiels 1 erhaltene
Farbstoffpaste der Formel V wird in 1000 Volumteilen Wasser verrührt, schwach sodaalkalisch
gestellt, auf etwa 55° C erwärmt und mit einer Lösung von 50 Gewichtsteilen kristallisiertem
Natriumsulfid in 100 Volumteilen Wasser versetzt, wobei die Temperatur ansteigt.
Der Ansatz wird so lange bei dieser Temperatur gehalten, bis die Reduktion beendet
ist. Dann wird abgesaugt, das Filtrat angesäuert und das Reaktionsprodukt mit Natriumchlorid
ausgesalzen. Die erhaltene Verbindung, die gegebenenfalls durch Umlösen gereinigt
wird, entspricht vermutlich der folgenden Formel:
Der Farbstoff wird wie üblich in die Kupferkomplexverbindung übergeführt
und durch Einleiten von Phosgen bei 30° C in die sodaalkalisch gehaltene Lösung
zum Harnstoff umgesetzt. Nachdem gegebenenfalls mit Kupfersalzen nachbehandelt wurde,
wird der Farbstoff mit Natriumchlorid abgeschieden und isoliert. Der getrocknete
Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blauvioletter Farbe löst
und Baumwolle blauviolett färbt. Beispiel 3 Die nach Beispie12 erhältliche Kupferkomplexverbindung
des Farbstoffs der Formel VI wird in üblicher Weise essigsauer weiterdiazotiert,
mit lAmino-2-methoxy-5-methylbenzol gekuppelt, erneut essigsauer diazotiert und
mit 2-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure gekuppelt. Nach entalkylierender Kupferung
erhält man den Farbstoff der Zusammensetzung
der getrocknet ein dunkles Pulver ist, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst
und Baumwolle in blaugrauen Tönen färbt.
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Beispiel 4 35 Gewichtsteile (0,1 Mol) 1-Oxy-6-nitronaphthalin-4,8-disulfonsäure
werden in 500 Volumteilen Wasser sodaalkalisch gelöst, mit 140 Volumteilen 20°/oiger
Sodalösung versetzt und mit der Lösung von 30,3 Gewichtsteilen (0,1llol) diazotierter
2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der
Farbstoff mit Kochsalz isoliert und anschließend in essigsaurer, mit Natriumacetat
gepufferter Lösung mit 25 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat sowie etwa
250 Volumteilen 3°;%@ger Wasserstoffperoxydlösung bei etwa 60° C in die Kupferkomplexverbindung
des Monoazofarbstoffs der Formel
übergeführt und isoliert.
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Der erhaltene Monoazofarbstoff wird in 3°,"aiger Natronlauge bei 50
bis 60° C mit 17,0 Gewichtsteilen Glucose zusammenreduziert. Der getrocknete Farbstoff
ist ein dunkles Pulver, das Baumwolle in blauen Tönen färbt.
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Ersetzt man die Diazokomponente 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure
durch die äquivalente Menge 1-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, so erhält man einen
Farbstoff, der Baumwolle in blauen Tönen färbt.
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Beispiel 5 Die nach den Angaben des Beispiels 4 aus 35,0 Gewichtsteilen
1-Oxv-6-nitronaphthalin-4, 8-disulfonsäure und 30,3 Gewichtsteilen 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure
durch oxydative Kupferung erhaltene Kupferkomplexverbindung des Monoazofarbstoffs
der Formel VII wird in etwa 600 Volumteilen Wasser verrührt, mit der Lösung von
48 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumsulfid in 120 Volumteilen Wasser versetzt
und so lange bei etwa 50° C gehalten, bis die Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe
beendet ist. Der wie üblich isolierte und umgelöste Monoazofarbstoff folgender Konstitution
wird in etwa 1000 Volumteilen Wasser gelöst; in die sodaalkalisch gehaltene Lösung
wird bei etwa 40° C Phosgen eingeleitet, bis die Bildung des Harnstoffs beendet
ist. Der Farbstoff wird isoliert und mit Kupfersalzen nachbehandelt.
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Die so erhaltene Kupferkomplexverbindung des Farbstoffs der Formel
ist getrocknet ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit violettblauer Farbe löst
und Baumwolle in violettblauen Tönen färbt.
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Wird die Aminoazoverbindung VIII zunächst gekupfert und dann unter
solchen Bedingungen phosgeniert, daß das Kupfer nicht eleminiert wird, so erhält
man den gleichen Farbstoff.
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Beispiel 6 Die Kupferkomplexverbindung des nach den Angaben des Beispiels
1 aus 13,5 Gewichtsteilen (0,05 Mol) 1-Oxy-6-nitronaphthalin-4-sulfonsäure und 15,2
Gewichtsteilen 2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure durch oxydative Kupferung erhaltenen
Nitromonoazofarbstoffs der Formel V und die Kupferkomplexverbindung des nach den
Angaben des Beispiels 4 aus 17,5 Gewichtsteilen 1-Oxy-6-nitronaphthalin-4,8-disulfonsäure
und 15,2 Gewichtsteilen 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure durch oxydative Kupferung
erhaltenen Nitromonoazofarbstoffs der Formel VII werden gemeinsam in 1200Volumteilen
3°/oiger
Natronlauge verrührt und mit 17,0 Gewichtsteilen Glucose
in 60 Volumteilen Wasser versetzt. Die Mischung wird unter Rühren langsam auf etwa
55° C erwärmt und so lange bei dieser Temperatur gehalten, bis die Zusammenreduktion
beendet ist. Der erhaltene Farbstoff wird wie üblich isoliert.
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Der getrocknete Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser
mit blauer Farbe löst und Baumwolle in graublauen Tönen färbt.
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Beispiel 7 26,9 Gewichtsteile (0,1 Mol) des Natriumsalzes der 6-Nitro-l-oxynaphthalin-4-sulfonsäure
werden in 500 Volumteilen Wasser gelöst und mit 180 Volumteilen 20°/oiger Sodalösung
versetzt. Die Lösung wird bei 0 bis 5° C mit einer aus 21,7 Gewichtsteilen 2-Aminobenzoesäure-5-sulfonsäure
wie üblich bereiteten Diazoniumsalzlösung vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird
der entstandene Monoazofarbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen und isoliert. Die
erhaltene Paste wird in 1200 Volumteilen Wasser gelöst; hierzu gibt man 100 Volumteile
40°/oiger Natronlauge und eine Lösung von 17 Gewichtsteilen Traubenzucker in 50
Volumteilen Wasser.
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Der Ansatz wird langsam auf etwa 50° C erwärmt und so lange bei dieser
Temperatur gehalten, bis die Reaktion beendet ist. Der Farbstoff wird durch Natriumchlorid
abgeschieden und isoliert. Der trockene Farbstoff ist ein dunkelbraunes Pulver,
das, auf Baumwolle gefärbt und mit Kupfersalzen nachbehandelt, violette Färbungen
ergibt. Beispiel 8 14,8 Gewichtsteile (0,1 Mol) 5-Methyl-4-aminobenztriazol werden
wie üblich bei 0° C diazotiert und sodaalkalisch mit der Lösung von 35 Gewichtsteilen
(0,1 Mol) 1-Oxy-6-nitronaphthalin-4, 8-disulfonsäure vereinigt. Nach beendeter Reaktion
wird ausgesalzen und der isolierte Farbstoff, wie im Beispiel 4 angegeben, zusammenreduziert.
Der isolierte Farbstoff färbt - auf der Faser mit kupferabgebenden Mitteln nachbehandelt
- Baumwolle in gedeckten blaugrünen Tönen. Beispiel 9 Durch Kupplung der Diazoverbindung
aus 18,8 Gewichtsteilen 1-Oxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäureamid mit 23,9 Gewichtsteilen
6-Amino-l-oxynaphthalin-4-sulfonsäure erhält man den Monoazofarbstoff folgender
Formel
dessen Kupferkomplexverbindung durch Einleiten von Phosgen in die sodaalkalisch
gehaltene Lösung in den Harnstoff übergeführt wird. Der getrocknete Farbstoff ist
ein braunes Pulver, das sich in Wasser mit rotbrauner Farbe löst und Baumwolle in
rotbraunen Tönen färbt.
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Die verwendete 6-Amino-l-oxynaphthalin-4-sulfonsäure kann durch Reduktion
der 6-Nitro-l-oxynaphthalin-4-sulfonsäure mit Eisen in saurem Medium erhalten werden.