DE904335C - Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen

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DE904335C
DE904335C DEF7971A DEF0007971A DE904335C DE 904335 C DE904335 C DE 904335C DE F7971 A DEF7971 A DE F7971A DE F0007971 A DEF0007971 A DE F0007971A DE 904335 C DE904335 C DE 904335C
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Germany
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dioxybenzene
brown
sulfonic acid
acid
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DEF7971A
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Dr Wilhelm Happe
Dr Richard Huss
Dr Arthur Siebert
Dr Josef Weissert
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/30—Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14—Heterocyclic components
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/18—Trisazo or higher polyazo dyes

Description

Es wurde gefunden, daß man Polyazofarbstoffe, die Leder in wertvollen Brauntönen färben, erhält, wenn man den Monoazofarbstoff aus einer diazotierten i-Amino-8~oxynaphthalin-mono- oder disulfonsäure oder deren 3'- oder 4'-Aminobenzoylaminoderivaten und i, 3-Dioxybenzol mit 2 Mol beliebiger Diazoverbindungen kuppelt, von denen mindestens eine eine diazotierte Aminodiphenylaminsulfonsäure sein muß.
Die neuen Farbstoffe besitzen eine große Farbstärke, sind in Wasser sehr gut löslich und beständig gegen anorganische und organische Säuren. Sie sind auch unempfindlich gegen Alkali und Formaldehyd. Die Farbstoffe färben chromgegerbte, vegetabilisch und synthetisch gegerbte Leder in satten Brauntönen und sind fest an die Faser gebunden.
Aus der schweizerischen Patentschrift 117 476 ist ein Trisazofarbstoff von der Zusammensetzung i-Amino-2-methylbenzol-4-su,lfonsäure -*- 1, 3-Dioxybenzol -«- i-Amino-S-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure -<- i-Amino-4-nitrobenzol bekanntgeworden, der auf Leder ein ao gelbliches Braun ergibt, wobei die Fleischseite des Leders viel gelbstichiger angefärbt ist. Diesem Färb' stoff gegenüber zeichnen sich die neuen Farbstoffe, die an Stelle der i-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure eine Aminodiphenylaminsulfonsäure im Molekül enthalten, durch ihre besonders schönen Töne sowie durch verbesserte Löslichkeit aus. Auch vor den bekannten analogen Farbstoffen, die die i-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol-5-sulfonsäure, i-Aminobenzol-4-sulfonsäure oder i-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure als Endkomponente enthalten, haben die nach vorliegender Erfindung erhältlichen Farbstoffe den Vorteil einer erheblich besseren Löslichkeit.
Ferner sind die bekannten Farbstoffe von der folgenden Zusammensetzung i-Aminobenzol-4-sulfonsäure :, 3-Dioxybenzol -<- i-Amino-S-oxynaphthalin^-sul-
fonsäure oder i-Amino-S-oxynaphthalin^, 6-disulfonsäure -*- i-Amino-4-nitrobenzol den neuen Farbstoffen, die an Stelle der i-Aminobenzol-4-sulfonsäure eine Aminodiphenylaminsulfonsäure enthalten, in der AlkaHechtheit erheblich unterlegen.
Der aus der schweizerischen Patentschrift 116 360 bekannte Farbstoff i-Amino-2-oxy-3, 5-dinitrobenzol -> ι, 3 - Dioxybenzol -«- 1 - Amino - 8 - oxynaphthalin 3,6-disulfonsäure -<- i-Amino-4-nitrobenzol färbt Leder in dunklen Brauntönen. Da dieser Farbstoff durch seinen Gehalt an Nitrogruppen sehr leicht brennbar ist, erfordert die Herstellung dieses Produktes die Einhaltung besonderer Vorsichtsmaßnahmen beim Mahlen des trockenen Pulvers. Auch bei der Lagerung der Farbstoffpulver muß die große Empfindlichkeit Berücksichtigung finden. Bei der Fabrikation selbst ist es nur schwer möglich, zu gleichmäßig färbenden Produkten zu kommen, da häufig für die Lederfärberei unerwünschte, ins Violett gehende Töne anfallen.
Durch Ersatz des i-Amino-2-oxy-3,5-dinitrobenzols durch eine Aminodiphenylaminsulfonsäure gemäß vorliegender Erfindung werden Farbstoffe erhalten, deren Brennbarkeit erheblich vermindert ist und die sich überdies noch durch bessere Löslichkeit und Alkaliechtheit auszeichnen.
Die neuen Farbstoffe stellen daher eine wertvolle Bereicherung auf dem Gebiet der bisher bekannten braunen Lederfarbstoffe dar.
Beispiel 1
34,1 Gewichtsteile 1 -Amino - 8 - oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure (Mononatriumsalz) werden mit 10,5 Volumteilen Natronlauge (33°/0ig) gelöst und mit 20 Volumteilen einer 5 n-Natriumnitritlösung in Gegenwart von 65 Volumteilen 5 η-Salzsäure diazotiert. Nach Zugabe einer Lösung von 11 Gewichtsteilen i, 3-Dioxybenzol in 100 Volumteile Wasser werden innerhalb von 90 Minuten 18 Volumteile Natronlauge (330I0Ig) zugetropft. Nachdem die Kupplung bei ph6 beendet ist, wird bei 150 die Diazosuspension von 26,4 Gewichtsteilen 4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure und so viel 2 η-Natronlauge zugegeben, daß die Kupplung bei pn 9 erfolgt. Der Diazofarbstoff wird über Nacht gerührt. Dann läßt man im Laufe x/2 Stunde die geklärte Diazolösung von 15,2 Gewichtsteilen i-Amino-4-nitrobenzol und so viel 2 η-Natronlauge zutropfen, bis der pH-Wert 4 erreicht ist. Nach beendeter Kupplung wird der Trisazofarbstoff mit Steinsalz ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein schwarzbraunes Pulver dar, das chromgegerbtes, pflanzlich oder synthetisch gegerbtes Leder in tiefen rotbraunen Tönen färbt. Der auch für Bürstfärbungen vorzüglich geeignete Farbstoff ist säure-, alkali- und formaldehydecht und besitzt eine gute Lichtechtheit.
Beispiel 2
Die Diäzoverbindung aus 341 Gewichtsteilen i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure (Mononatriumsalz) wird bei einem pH von 6 mit 110 Gewichtsteilen i, 3-Dioxybenzol vereinigt. Zu dem so erhaltenen Monoazofarbstoff gießt man die Diazosuspension von 309 Gewichtsteilen 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure und dann 220 Volumteile Natronlauge {33°/oig), wodurch pH 8 bis 9 erreicht wird. Nach beendeter Kupplung wird die alkalische Lösung des erhaltenen Disazofarbstoffes mit 20 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat versetzt und zu dem Gemisch die geklärte Diazolösung von 172,5 Gewichtsteilen i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol bei 10 bis 150 langsam zugegeben. Nach istündigem Nachrühren wird mit Steinsalz ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Der braunschwarze Trisazofarbstoff färbt die verschiedenen Lederarten in Faß-, Burst- oder Spritzfärbungen in gelbstichigbraunen, lichtechten Tönen von sehr guter Säure-, Alkali- und Formaldehydechtheit.
Beispiel 3
Zu der nach den Angaben des Beispiels 1 erhältlichen alkalischen Lösung des Disazofarbstoffes aus diazotierter i-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, i, 3-Dioxybenzol und diazotierter 4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure wird nach Zugabe von 20 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat die Diazosuspension aus 30,9 Gewichtsteilen 4-Amino-4'-nitrodiphenylarnin-2'-sulfonsäure in kleinen Portionen gegeben. Dabei sinkt der pH-Wert des Kupplungsmediums auf 4. Nach istündigem Nachrühren wird mit Steinsalz ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Das erhaltene dunkelbraune Pulver färbt Leder beliebiger Gerbung in rotbraunen, lichtechten Tönen von ausgezeichneter Formaldehyd-, Säure- und Alkaliechtheit.
Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach der Erfindung erhältlichen Azofarbstoffen, die Leder in ähnlichen Farbtönen und den gleichen guten Echtheitseigenschaften färben:
Konstitution Farbton
i. i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol
i-Amino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure
4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure 2. i-Amino-4-nitrobenzol —
;J i, 3-Dioxybenzol
i-Amino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure
4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure 4 i, 3-Dioxybenzol
gelbstichiges Braun «o
gelbstichiges Braun
Konstitution Farbton
g 3. i-Amino^-chlor^-nitrobenzol
-v i-(4'-Aminobenzoylamino)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure
4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure
4. i-Amino^-chlor^-nitrobenzol >- i-Amino-8-oxynaphthalin-
3, 6-disulfonsäure
4-Amino-4'-chlordiphenylamin-2'-sulfonsäure —
5. i-Amino-2-nitro-4-methylbenzol —ν i-Amino-8-oxynaphthalm-
3,6-disulfonsäure
4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure
6. 4-Amino-2', 4'-dinitro-diphenylamin-6'-sulfonsäure
->- i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure
i-Aminobenzol-4-sulfonsäure
7. i-Aminobenzol-4-sulfonsäure
-v i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure
4-Armno-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure
8. 4-Amm°diphenylamin-2-sulfon-
säure ->- i-Amino-8-oxynaphthalin-
3, 6-disulfonsäure
4-Amino-i, i'-azobenzol-4'-sulfonsäure
9. 4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure
-v i-Amino-8-oxynaph.thalin-3, 6-disulfonsäure —
i-Aminonaphthalin-6-(7)-sulfonsäure (Clevesäuregemisch)
10. i-Amino-a-methyl-s-chlorbenzol-
5-sulfonsäure
■> i-Amino-8-oxynaplithalin-3, 6-disulfonsäure
4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man den Monoazofarbstoff aus einer diazotierten i-Amino-8-oxynaphthalin-mono- oder -disulfonsäure oder 3-Dioxybenzol
    i, 3-Dioxybenzol
    ι, 3-Dioxybenzol
    i, 3-Dioxybenzol
    3-Dioxybenzol
    ι, 3-Dioxybenzol
    rotstichiges Braun
    blaustichiges Braun
    Rotbraun
    rotstichiges Gelbbraun
    Gelbbraun
    3-Dioxybenzol
    ij I1 3-Dioxybenzol
    blaustichiges Rotbraun
    blaustichiges Rotbraun
    tiefes
    Rotbraun
    deren 3'- oder 4'-Aminobenzoylaminoderivaten und I1 3-Dioxybenzol mit 2 Mol beliebiger Diazoverbindungen kuppelt, von denen mindestens eine eine diazotierte Aminodiphenylaminsulfonsäure 125 sein muß.
    5765 2.54
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1057264B (de) * 1956-11-28 1959-05-14 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen
DE1292277B (de) * 1962-02-28 1969-04-10 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen
DE3842268A1 (de) * 1987-12-16 1989-06-29 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von polyazofarbstoffen

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1057264B (de) * 1956-11-28 1959-05-14 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen
DE1292277B (de) * 1962-02-28 1969-04-10 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen
DE3842268A1 (de) * 1987-12-16 1989-06-29 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von polyazofarbstoffen
US4996302A (en) * 1987-12-16 1991-02-26 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of polyazo dyes

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