AT54273B - Verfahren zur Darstellung von direkt ziehenden Baumwollfarbstoffen. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von direkt ziehenden Baumwollfarbstoffen.

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  Verfahren zur Darstellung von direkt zichenden Baumwollfarbstoffen. 



   Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen Farbstoffen gelangt, wenn man   Sulfo-oder   Karbonsäuren von Nitroaminoazoverbindungen, in denen Nitro-und Aminogruppe auf beide Kerne verteilt sind oder aber die entsprechenden Diaminoazoverbindungen, deren eine Aminogruppe durch einen Säurerest inaktiviert ist, durch Behandeln mit Phosgen oder Thiophoagen in die Harnstoffe bzw. Thioharnstoffe   überführt   und die Nitrogruppe reduziert bzw. die Azidylgruppe abspaltet. Die so erhaltenen Farbstoffe ziehen auf Baumwolle direkt in gelben bis orangen Tönen auf und zeichnen sich dadurch aus, dass sie sich auf der Faser sowohl diazotieren und mit ss-Naphtol, Methylphenylpyrazolon usw. entwickeln, als auch direkt mit 
 EMI1.1 
 



   Der in üblicher Weise aus 216 Teilen diazotierter Monoformyl-m-phenylendiaminsulfosäure und   187'5   Teilen salzsaurem Kresidin erhältliche Manoazofarbstoff wird in sodaalkalischer Lösung durch Einleiten von Phosgen in das Harnstoffderivat übergeführt ; dieses wird, wenn durch Diazotieren keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist, ausgesalzen, abfiltriert und in 1%iger Natronlauge 20 Minuten lang zur Abspaltung der Ameisensäure gekocht. Dann wird ausgesalzen und abfiltriert. Der Farbstoff zieht gelb auf Baumwolle und gibt mit diazotiertem p-Nitranilin entwickelt ein klares Gelb von sehr guter Ätzbarkeit   und Wäsche. 



  Beispiel 2.   



   232 Teile 6-nitro-2-aminotoluolsäure werden in der üblichen Weise diazotiert, mit 150 Teilen   AzRt m-phenylendiamin   zum Monoazofarbstoff vereinigt und dieser in sodaalkalischer Lösung mittels Phosgen in das entsprechende Harnstoffderivat   übergeführt.   



  Dieses wird ausgesalzen, abfiltriert und in   wässriger   Lösung mit 400 Teilen kristallisiertem   Schwefelnatrium bei einer Temperatur von ca. 600 reduziert. Der Farbstoff wird dann ausgesalzen, filtriert und geprosst. Es zeigt ähnhche Eigenschaften wie der iu Beispiel 1   
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   188 Teile m-Aminobenzelsulfaminsäure werden mit 69 Teilen Natriumnitrit und Salzsäure in der üblichen Weise diazotiert und auf   m-Phenylendiaminoxamins''ure   gekuppelt. 



  Der Monoazofarbstoff wird dann durch Behandeln mit Phosgen, wie in Beispiel 1, in sodaalkalischer Lösung in das Harnstoffderivat übergeführt und aus diesem durch Ansäuern mit Salzsäure und Aufkochen die Sulfogruppe abgespalten. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert. Er färbt Baumwolle gelb und gibt mit diazotiertem   p-Nitranilin   entwickelt, ein gnt   ätzharès,   sehr waschechtes Orange. 



   In Beispiel 2 können statt der G-Nitro-2-toluidin-4-sulfosäuro alle anderen Nitroaminobenzolsulfosäuren verwendet werden, wie z. B.   4-Nitranilin-2-sulfosäure,   4-Nitranilin-   -3-sulfosäure   usw. 



   Statt der in Beispiel 1 und 3 verwendeten Azidyldiaminoderivate können ebensogut andere verwendet werden, wie z. B. Oxalyl-2. 6-diaminotoluol-4-sulfosäure, Formyl-2.4-toluylen-   diamin-5-sulfosäure, Formyl-p-phenylendiaminsulfosäure, Formyl-3,5-diaminobenzoesäure usw.   



   Als zweite Kupplungskomponente kommt jedes Amin in Betracht, das sich nach der Kupplung in ein   Harnstoffderivat   überführen lässt, wie z. B. Anilin, die Toluidine, Xylidine, Azidyldiamine, Naphtylamin usw. Statt Phosgen und Thiophosgen können auch ihre Ersatzprodukte verwendet worden. 

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Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von direkt ziehenden Baumwollfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Sulfo-oder Karbonsäuren von Nitroaminoazoverbindungen, in denen Nitro- und Aminogruppen auf beide Kerne verteilt sind, oder aber die entsprechenden Diaminoazoverbindungen, deren eine Aminogruppe durch einen Säurerest inaktiviert ist, durch Behandeln mit Phosger oder Thiophosgen oder ihren Ersatzprodukten in die Harnstoffe oder Thioharnstoffe überführt und die Nitrogruppe reduziert oder aber die Azidylgruppe abspaltet. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
AT54273D 1910-05-10 1911-04-24 Verfahren zur Darstellung von direkt ziehenden Baumwollfarbstoffen. AT54273B (de)

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