DE409202C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE409202C
DE409202C DEF53986D DEF0053986D DE409202C DE 409202 C DE409202 C DE 409202C DE F53986 D DEF53986 D DE F53986D DE F0053986 D DEF0053986 D DE F0053986D DE 409202 C DE409202 C DE 409202C
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DE
Germany
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weight
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azo dyes
preparation
azo
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Expired
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DEF53986D
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English (en)
Inventor
Dr Richard Stuesser
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Bayer AG
Original Assignee
Farbenfabriken Vorm Friedr Bayer and Co
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/26Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl urea

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. Es wurde gefunden, daß man durch Kuppeln von 4. -.4-D 'iaminodiphenylharnstoff-3 # 3'-dicarbonsäure mit Azokomponenten zu neuen Farbstoffen gelangt, die bei einer Nachbehandlung auf der Faser mit Metallsalzen sehr wasch- und lichtechte Färbungen liefern. Es entstehen so Nuancen von grünstichi.g Gelb bis Blauviolett.
  • Dieselben Farbstoffe kann man auch erhalten, indem man entweder die 5-N itro-2-aminobenzoesätire mit Azokomponenten kuppelt, dann die Nitrogruppe in dem Azofarbstoff zur Arninogruppe reduziert und zum Schluß den Harnstoff darstellt, oder indem nian die 5-Acidylamino-2-aininobenzoesi,iure mit Azokoniponenten kuppelt, dann die Acidylgruppe abspaltet urirl darauf den Azofarbstoft phosgeniert. Beispiel r. 33`i Gewichtsteile 4. # 4'-DianiinodiphenylliarnstOff-3 # 3'-rlicarbonsäure werden mit 138 Gewichtsteilen Natriuninitrit und Salzsäure wie üblich tetrazotiert, darauf gibt mal' 378 Gewichtsteile i-in-Aminoplienyf-3-metliyl-5-pyrazolon, das man in Wasser und Salzsäure gelöst hat. hinzu und macht soloalkalisch. .Nach Beendigung der Kuppelung filtriert man den Farbstoff ab und trocknet. Er stellt ein braunes Pulver dar, das Baumwolle direkt rot anfärbt. Durch Nachkupfern erhält man ein wasch- und lichtechtes Orange. Beispiel 2. 33o Gewichtsteile 4 # 4'-Diaminodiphenylharnstoff-3 # 3'-dicarbonsäure, wie bei i tetrazotiert,werden mit 218 Gewichtsteilen i-Phenvl-5-pyrazolon-3-carbonsäure, die in Natriumacetatlösung aufgelöst #sind, versetzt. Darauf macht man mit N atriumacetat essigsauer und rührt, bis die Bildung des Zwischenproduktes beendigt ist, macht darauf sodaalkalisch und fügt 202 Gewichtsteile Acetessig-o-anisidid hinzu, die man in Wasser mit wenig Natronlauge gelöst hat. Nach Beendigung der Farbstoffbildung salzt man aus, filtriert ab und trocknet. Der Farbstoff stellt ein braunes Pulver,dar, das Baumwolle direkt gelbrot anfärbt und durch Nachkupfern braun wird. Beispie13. 33o Gewichtsteile 4 # 4'-Dianiinodipheiiylharnstoff-3 # 3'-dicarbons<iure «-erden wie bei i tetrazotiert. Dann gibt man 21G Gewichtsteile Acetessiganilid-p-carbonsätire, die in Wasser mit Soda gelöst sind, hinzu und macht mit N atriumacetat essigsauer und nach einer halben Stunde mit Sodalnsung alkalisch. Hierauf löst man 2o2 Gewichtsteile Acetessigo-anisidid in wenig Eisessig und läßt einlaufen, worauf man wieder alkalisch macht.
  • ach Beendigung der Kuppelung filtriert man ab. Der Farbstoff stellt ein gelbbraunes Pulver dar, das Baumwolle direkt gelb färbt. Durch N achkupfern erhält man ein grünstichiges Gelb, das wasch- und lichtecht ist.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die .a. - d.'-Diaininodiphenylharnstoff-3 # 3'-dicarbonsäure mit Azokomponenten kuppelt oder die Harnstoffe aus den Azofarbstoffen der 2 - @-Diaminobenzoesiiure darstellt.
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