DE744216C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Azofarbstöffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Azofarbstoffen gelangt, wenn man O-Phenylurethane von Aminoazofarbstoffen, die eine endständige o-Oxygarbonsäuregruppe enthalten, der allgemeinen. Formel mit Kondensationsverbindungen aus r-Amino-4.-bromanthrachinon-2-sulfonsäure und aromatischen Diaminen. umsetzt. Man kann aber auch so verfahren, daß man das Phenylurethan einer Kondensationsverbindung aus z-Am,ino -q.-bromanthrachinon -2 - sulfonsäure und einem aromatischen Diamin der allgemeinen Formel mit einem Aminoazofarbstoff, der eine endständige o-Oxycarbonsäuregruppe enthält, umsetzt. Die so erhaltenen unsymmetrischen Harn.stoffabkömmlinge stellen Azofarbstoffe dar, die sieh durch hohes Ziehvermögen auszeichnen und durch Nachbehandeln mit Kupfersalzen besonders waschechte und lichtechte grüne Färbungen liefern.
- Derartige Azofarbstoffe konnte man bisher nur durch Einwirkung von Phosgen auf das Gemisch. der beiden Komponenten, sogenannte Mischphosgenierung, erhalten. Die Mi.schphosgenierung ist aber mit Nachteilen behaftet. Man erhält stets ein Gemisch des gewünschten unsymmetrischen Harnstoffs mit :den symmetrischen Harnstoffen. Dies bedeutet nicht nur eine Verminderung der Ausbeute, sondern erschwert auch die Reinherstellung der Farbstoffe. Erfindungsgemäß erhält man unmittelbar reine Farbstoffe in voller Ausbeute.
- Für die Herstellung der Anthrachinonabkömmlinge können als aromatische Diamine p-Phenylendiamin, m-Phenylend.iamin, Benzidin sowie deren Kernsubstitutionsverbindungen Verwendung finden. Als Aminoazofarbstoffe finden solche Verwendung, deren Aminogruppe an einem Benzolkern sitzt, der im übrigen beliebig substituiert sein kann, und die am endständigen aromatischen Kern eine o-Oxycarbonsäuregruppe besitzen.
- Beispiel i 39,9 g (oj Mol) des O-Phenylurethans des 4-amino-q. =oxy-i, i'-azobenzo1-3'-carbonsauren Natriums werden mit einer Lösung von 36g (o,og Mol) der Kondensationsverbindung aus i-Amino-4.-bromanthrachinon-2-sulfonsäure und i, q.-Diaminobenzol in 21 Wasser bei pn g zwei Stunden auf 8o° erhitzt. Der entstandene Azofarbstoff wird durch Zugabe von Natriumehlorid nahezu quantitativ ausgeschieden. Der Farbstoff, zieht klar grün auf Baumwolle und gibt, mit Kupfersalzen nachbehandelt, ausgezeichnet wasch-und lichtechte Färbungen.
- Im der gleichen Weise läßt sich das Phenylurethan der i- Amino-..1.-(.1.'-a@ninoph.enylamino)-anthrachinon-2-sulfonsäure mit der 4-Amino-4.'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure umsetzen. geführt und mit einer Lösung von 38,3 g (o,og Mol) i-Amino-4-(4-amino-2', 5'-dimethylphenylamino) -anthrachinon-2-sulfonsäure in 2 1 Wasser wie in Beispiel i zum gemischten Harnstoff kondensiert. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid abgetrennt und gibt auf Baumwolle besonders gelbstichiggrüne Färbungen, die nach Behandlung mit Kupfersalzen ausgezeichnet wasch- und lichtecht werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man O-Phenylurethane von Aminoazofarb-Stoffen, die eine endständige o-Oxycarbonsäuregruppe enthalten, mit Kondensationsverbindungen aus i-Amino-q.-bromanthrachinon-2-sulfonsäuren und aromatischen Diaminen oder O-Phenylurethane von - Kondensationsverbindungen aus i-Amino-4.-bromanthrachinon-2-sulfonsäuren und aromatischen Diaminen mit Aminoazofarl>-stoffen, die eine endständige o-Oxycarbonsäuregruppe enthalten, umsetzt. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden: französische Patentschrift ... Nr. 799A18. Beispiel 2 4.9,5g (o,i 141o1) 4:-Aminostilben-(4.'-azo-i")-4."-oxybenzol-3"-carbonsäure-2, 2'-disulfonsäure werden in das O-Phenylurethan über-
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-
1942
- 1942-01-11 DE DEI71315D patent/DE744216C/de not_active Expired
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