DE928713C - Verfahren zur Herstellung von Alkylierungsprodukten von Polyaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alkylierungsprodukten von Polyaminen

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DE928713C
DE928713C DEF9151A DEF0009151A DE928713C DE 928713 C DE928713 C DE 928713C DE F9151 A DEF9151 A DE F9151A DE F0009151 A DEF0009151 A DE F0009151A DE 928713 C DE928713 C DE 928713C
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alkylation
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Ferdinand Dr Muenz
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Bayer AG
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Alkylierungsprodukten von Polyaminen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Alkylierungsprodukten von Polyaminen, welches darin besteht, daß wäßrige Lösungen von ß-Halogenäthylaminen, vorzugsweise des ß-Chloräthylamins, bzw. von Salzen der ß-Halogenäthylamine, gegebenenfalls in Gegenwart von Di- und Polyaminen, mit Alkalien in der Weise umgesetzt werden, daß während des Hauptteiles der Umsetzung dieLösungen nicht stärker alkalisch reagieren als die entstehenden Polyamine, und daß die gebildeten Polyamine in bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln in quaternäre Ammoniumverbindungen übergeführt werden. Die wäßrigen Lösungen der entstehenden Polyamine besitzen im allgemeinen einen pH-Wert von 12 bis r3. Die erhaltenen Alkylierungsprodukte eignen sich hervorragend zur Nachbehandlung von Färbungen mit substantiven Farbstoffen. Die nachbehandelten Färbungen weisen eine besonders gute Naßechtheit auf. In dieser Hinsicht sind sie den Alkylierungsprodukten von Polyalkylenaminen, die in der Patentschrift 727 917 erwähnt sind, wesentlich überlegen. Auch gegenüber Alkylierungsprodukten von polymeren Äthyleniminen, die z. B. gemäß dem Verfahren der Patentschrift 665 791 hergestellt wurden, zeigen die erfindungsgemäß erhältlichen Alkylierungsprodukte eine weit bessere Wirkung. Möglicherweise beruht die besondere Eignung dieser Alkylierungsprodukte darauf, daß sie ein für die Erzielung des maximalen Effektes erforderliches Optimum der Malekulargröße besitzen, das von den Alkylierungsprodukten der Patentschrift 727 917 nicht erreicht wird, von den Alkylierungsprodukten des polymeren Äthylenimins aber bereits, überschritten ist.
  • Beispiel I Eine Lösung von 1159 salzsaurem ß-Chloräthylamin (= I Mol) in 250 ccm Wasser wird zunächst mit So g 5oo/o@iger Natronlauge (= I Mol) versetzt. Man erwärmt sie dann auf 5o bis 60'°` und setzt bei dieser Temperatur 76 g 5oo/o@ige Natronlauge (= o,95 Mol) derart zu, daß die Lösung ständig einen PH-Wert von 12 besitzt. Die Umsetzung dauert etwa 4 bis 5 Stunden. Anschließend dampft man die Lösung auf 25o g ein, alkyliert in bekannter Weise mit 253 g Dimethylsulfat (= 2 Mol) und saugt vom ausgeschiedenen Natriumchlorid äb.
  • Die erhaltene Lösung läßt sich dann nach entsprechender Verdünnung in an sich bekannter Weise zur Nachbehandlung von Färbungen mit substantiven Farbstoffen verwenden.
  • Beispiel e Zu der im Beispiel s erwähnten Lösung von . 115 g salzsaurem ß-Chloräthylamin in 25o ccm Wasser setzt man zunächst iö g Äthylendiaminhydrat zu, behandelt die Lösung dann in der dort beschriebenen Weise mit Natronlauge und alkyliert mit 325 g (= 2,5 Mol) Dimethylsulfat.
  • Das Mengenverhältnis zwischen Äthylendiamin und - ß-Chloräthylamin kann geändert werden; ebenso können an Stelle des Äthylendiamins auch Polyäthylenpolyamine verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Patentschrift 727 917 als Ausgangsmaterialien angegeben sind. Geeignete Mengenverhältnisse sind von Fall zu Fall durch Vorversuche leicht zu ermitteln. Die anfallenden Produkte bzw. ihre Lösungen lassen sich ähnlich wie die im Beispiel r beschriebenen Alkylierungsprodukte verwenden.
  • Beispiel 3 Eine Lösung von 115 g salzsaurem ß-Chloräthylamin in 400 ccm, Methanol wird unter Rückfluß zum Sieden erhitzt und im Verlauf von 4 bis 5 Stunden mit einer Lösung von 75 g Natriumhydroxyd in 4oo ccm Methanol versetzt. Nach dem Erkalten filtriert man die Lösung von dem ausgeschiedenen Natriumchlorid ab und destilliert das Methanol ab.
  • Der Rückstand wird in etwa ioo ccm Wasser gelöst und mit 300 g Dimethylsulfat in üblicher Weise alkyliert.
  • Das erhaltene Produkt läßt sich in gleicher Weise wie die nach Beispiel 1 und 2 erhaltenen Alkylierungsprodukte zur Nachbehandlung von substantiven Färbungen verwenden, mit besonderem Vorteil dann, wenn die nachbehandelten Färbungen noch zum Ätzen vorgesehen sind.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Alkylierungsprodukten von Polyaminen, dadurch gekennzeichnet, daß wäßrigeLösungenvon ß-Halogenäthylaminen, vorzugsweise des ß-Chloräthylamins, bzw. von Salzen der ß-Halogenäthylamine, gegebenenfalls in Gegenwart von Di- und Polyaminen, mit Alkalien in der Weise umgesetzt werden, daß während des Hauptteiles der Umsetzung die Lösungen nicht stärker alkalisch reagieren als die entstehenden Polyamine, und daß die gebildeten Polyamine in bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln in quaternäre Ammoniumverbindungen übergeführt werden. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 727 917, 665 791-
DEF9151A 1952-05-28 1952-05-28 Verfahren zur Herstellung von Alkylierungsprodukten von Polyaminen Expired DE928713C (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE665791C (de) * 1935-05-11 1938-10-04 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von AEthyleniminpolymerisationsprodukten
DE727917C (de) * 1933-10-22 1942-11-17 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Verbesserung der Echtheitseigenschaften von Faerbungen mit substantiven Farbstoffen auf Cellulosefasern

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE727917C (de) * 1933-10-22 1942-11-17 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Verbesserung der Echtheitseigenschaften von Faerbungen mit substantiven Farbstoffen auf Cellulosefasern
DE665791C (de) * 1935-05-11 1938-10-04 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von AEthyleniminpolymerisationsprodukten

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