DE445525C - Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-1, 4-diaryliminonaphthochinonen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-1, 4-diaryliminonaphthochinonen. Im Patent 444 5 18 ist gezeigt, daß das i-Imino-2-oxy-4-aryliminonaphthochinon u. a. durch Einwirkung der i-Amino-:z-oxynaphthalin-4-sulfosäure auf ein primäres aromatisches Amin in Gegenwart eines Oxydationsmittels erhalten werden kann.
• Es konnte weiter festgestellt werden, daß diese Reaktion allgemein anwendbar ist auf die 1 N-monoarylierten Substitutionsprodukte der i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfosäure. So erhält man z. B. aus der i-Phenylamino-2-oxy naphthalin-4-sulfosäure (vgl. die französische Patentschrift 56o oi7) durch Oxydation unter analogen Bedingungen in Gegenwart von Anilin ein Diarylaminderivat, das mit dem in der französischen Patentschrift 558 117 beschriebenen identisch ist.
• Der Reaktionsverlauf wird durch folgende Gleichung wiedergegeben: Selbstverständlich kann man die i-Phenylamino-2-oxynaphthalin-4-sulfosäure durch eines ihrer Homologen und das Anilin durch ein anderes primäres aromatisches Amin ersetzen.
• Die -auf diese Weise erhältlichen i, 4-Diarylimin,o-:z-oxynaphthochinone können ferner auch erhalten werden, wenn man von den i-Imino-2-oxy-4-aryliminonaphthochinonen des Patents 444 518 ausgeht. Es genügt, ein primäres aromatisches Amin auf diese Verbindungen zur Einwirkung zu bringen. Die Reaktion (i) ist analog derjenigen (2), die bei dem Verfahren der französischen Patentschrift 558 117 eintritt : Beispiel i.
• Man löst 4o Teile i-Phenylamino-2-Oxynaphthalin-4-sulfosäure in 1 5oo Teilen Wasser und so viel Natriumcarbonat, daß die Lösung gerade schwach alkalisch ist und fügt zu der bei Luftzutritt in heftiger Bewegung gehaltenen Lösung 2o Teile Anilin. Es bildet sich ein kristallinischer, rotbrauner Niederschlag, der filtriert wird, sobald er sich nicht mehr vermehrt und der aus Xylol umkristallisiert werden kann. Die Analyse und die Eigenschaften dieser Verbindung zeigen, daß sie mit dem in Beispieli der französischen Patentschrift 558 117 beschriebenen i-Phenylimino-2-oxy#4-phenyliminonaphthochinonidentischist.

  Analyse.

  Für C" H" ON,:

  berechnet gefunden

  N == 8,6 Prozent N = 8,3 Prozent.

  Man kann in diesem Beispiel das Anilin durch p-Toluidin, p-Chloranilin, p-Phenylendiamin und die i-Phenylainino-2,-oxynaphthalin-4-sulfosäure durch eine andere i-Arylamino-2-oxynaphthalin-4-sulfosäure ersetzen.
• - Beispiel 2.
• Man löst 5 -Teile i-Phenylamin0-2-0xvnaphthalin-4-sulfosäure in 2oo Teilen Wasser und einer solchen Menge Natriumcarbonat, daß die Lösung schwach alkalisch reagiert und fügt zu dieser bei Luftzutritt heftig bewegten Lösung 1,5 Teile p-Toluidin. Es bildet sich ein rotbrauner, kristallinischer Niederschlag, der nach ungefähr 12 Stunden sich nicht mehr vermehrt. Man saugt ab und kann aus Xylol umkristallisieren. Man erhält i-Phenylfinino-2-oxy-4, p-tolyliminonaphthochinon.
• Beispiel 3.
• Man erhitzt während etwa 1/2 Stunde 25 Teile i-Imino-:z-oxy-4-phenylimüionaplithochinon und 37 Teile p-Aminodiphenylainin in 500 ccm XY101 gelöst zum Sieden, läßt hierauf abkühlen, saugt, nachdem man mehrere Stunden stehengelassen hat, den gebildeten Niederschlag ab, wäscht mit Methylalkohol und sodann mit verdünnter Sodalösung, um den Überschuß des Imins zu entfernen. Man kristallisiert hierauf aus siedendem Xylol UM. Die Analyse der Verbindung liefert der ernpirischen Zusammensetzung C..H2.ON, stimmende Zahlen.

  B erech n et gefunden

  N = io,i Prozent N = 9,9 Prozent.

Claims (1)

1. PATrNTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy# 1, 4-diaryhminonaphthochinonen, darin bestehend, daß man entweder Gemische aus i-Arylamino-2-oxynaphthalin-4-sulfosäuren und einem prü-nären aromatischen Amin mit oxydierenden Mittehi behandelt oder primäre aromatische Amine auf i-Inüno-2-oxy-4-arylirninonaphthochinone einwirken läßt.