DE507339C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Benzanthronreihe Gemäß dem Patent 5o2 o4.2 kann man Körper, die einen Benzanthronvlrest mit freier a-Stellung enthalten, der in Bz-i-Stellung durch Vermittlung von. Schwefel an einen Rest der allgemeinen Formel R _- CO __ Cg2 (R= eine Alkyl-, Cycloalkvl-, Aralkyl-oder Arylgruppe) gebunden ist und noch beliebige weitere Substituenten aufweisen kann, durch alkalische Mittel in neue Kondensationsprodukte überführen, denen wahrscheinlich folgende Formel zukommt: Es wurde nun gefunden, daß diese Kondensationsprodukte in wertvolle Küpenfarbstoffe übergeführt werden können, wenn man sie mit sauer oder alkalisch reagierenden hydrolysierenden Mitteln behandelt und die hierbei entstehenden Produkte oxydiert. Die Hydrolyse und die Oxydation können auch in- einer Operation vorgenommen werden.
• Beispiel i i Teil des aus Bz - i - Benzanthronylacetonylsulfid durch Behandlung mit Kaliumhydroxyd in Gegenwart von Pyridin gemäß Beispiel i des Patents 5o2 o4.2 erhältlichen Kondensationsproduktes wird mit io Teilen ioprozentiger wäßriger Natriumcarbonatlösung io Stunden lang im Autoklaven auf 15o bis 155° erhitzt. Das so erhaltene Produkt wird durch Extraktion mit Pvridin gereinigt; es stellt ein blauschwarzes Pulver dar, welches sich in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln praktisch nicht löst und auch in konzentrierter Schwefelsäure unlöslich ist. Rührt man dieses Produkt einige Stunden lang mit Schwefelsäuremonohydrat, so geht es vollständig in Lösung. Beim Verdünnen der Lösung mit Wasser erhält man blaugrüne Flocken eines Küpenfarbstoffes, der mit dem in dem Patent 48315G. beschriebenen, aus Bz-i-Benzanthronvlthioglykolsäure erhältlichen Küpenfarbstoff chemisch identisch ist. An Stelle der Natriumcarbonatlösung kann man auch verdünnte Natronlauge verwenden.
• Man kann die Hydrolyse auch bei niedrigerer Temperatur durchführen, jedoch verläuft sie dann wesentlich langsamer.
• Beispiel e i Teil des in Beispiel i verwendeten Ausgangsmaterials wird mit io Teilen konzentrierter Salzsäure io Stunden lang im Autoklaven auf i5o° erhitzt. Die Reinigung des Zwischenproduktes und seine Überführung in den Farbstoff kann, wie in Beispiel i angegeben, erfolgen.
• Bei Anwendung von 82prozentiger Phosphorsäure statt der konzentrierten Salzsäure erhält man das gleiche Ergebnis.
• Beispiel 3 Erhitzt man i Teil des in Beispiel i angegebenen Ausgangsmaterials mit einer Lösung von i Teil Natriumsuperoxyd in io Teilen Wasser io Stunden lang im Autoklaven auf 16o°, so erhält man den in Beispiel i beschriebenen Farbstoff in einer Operation. Dieser kann durch Extraktion mit Pyridin gereinigt werden. An Stelle der Natriumsuperoxydlösung kann auch eine Lösung von r Teil Natriumcarbonat und i Teil Ammoniumpersulfat verwendet «erden.
• Beispiel 4 i Teil des nach Beispiel .a. des Patents 5o2 o42 dargestellten Kondensationsproduktes wird mit io Teilen 78prozentiger Schwefelsäure 4 Stunden lang auf 14o bis i4.5° erhitzt, wobei schweflige Säure entweicht. Der ausgeschiedene Farbstoff wird nach dem Erkalten abgesaugt und z. B. durch Extraktion mit Pyridin gereinigt. Ein Teil des Farbstoffes liegt in Form einer Sulfosäure vor, die durch Auswaschen mit ioprozentiger wäßriger Pyridinlösung entfernt werden kann.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Benzanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach dem Verfahren des Patents 502 042 erhältlichen Kondensationsprodukte der Einwirkung sauer oder alkalisch reagierender hydrolysierender Mittel unterwirft und die hierbei entstehenden Produkte nachträglich oder gleichzeitig oxydiert.