DE489848C - Verfahren zur Herstellung von Hydrazinobenzolarsinsaeuren und ihren Substitutionsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Hydrazinobenzolarsinsaeuren und ihren SubstitutionsproduktenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Hydrazinobenzolarsinsäuren und ihren Substitutionsprodukten Bekanntlich sind Arylhydrazine sehr labile Verbindungen, die besonders durch Oxidationsmittel sehr leicht zu Diazoverbindungen oxydiert oder unter Abspaltung von Stickstoff weitgehend abgebaut werden (v gl. Emil Fischer, Ann. igo, Seite 82 und ioi).
- Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß Arsenophenylhydrazine, die durch Reduktion von Diazobenzolarsinsäuren sehr leicht erhältlich sind, in saurer oder alkalischer Lösung oder Suspension zu den entsprechenden Arsinsäuren oxydiert werden können, ohne daß die Hydrazingruppe verändert wird. Aus den Hydrazinobenzolarsinsäuren lassen sich durch ihre große Reaktionsfähigkeit eine große Anzahl therapeutisch sehr wirksamer Verbindungen herstellen.
- Beispiele 1.2i8 g Arsenophenylhydrazinhydrochlorid werden mit 1,5 1 Wasser angeschlämmt und auf o° abgekühlt. Unter starkem Kühlen und Rühren läßt man nun 235 g 30prozentiges Wasserstoffsuperoxyd, mit 25o ccm Wasser verdünnt, in die Mischung langsam eintropfen. Nach Beendigung der Reaktion filtriert man mit Tierkohle und setzt Natronlauge zu, bis die Kongoreaktion eben verschwindet. Hierbei scheidet sich die p-Hydrazinophenylarsinsäure fast weiß und schön kristallisiert ab. Das Arsenophenylhydrazinhydrochlorid ist ein gelbes, in organischen Lösungsmitteln und Wasser sehr wenig lösliches Pulver.
- 2.2i8 g Arsenophenylhydrazinhydrochlorid werden in Wasser suspendiert, mit 4 Molekülen Natronlauge alkalisch gemacht und, wie in Beispiel i angegeben, mit Wasserstoffsuperoxyd oxydiert. Die Säure wird mit Salzsäure abgeschieden.
- 3. 250 g 3,3'-Dihydrazino-4,4'-dioxyarsenobenzoldihy drochlorid werden, wie in Beispiel i angegeben, mit Wasser angerührt und mit Wasserstoffsuperoxyd unter starker Kühlung und unter Vermeidung eines Überschusses von Wasserstoffsuperoxyd oxydiert. Die 3-Hydrazino-4-oxybenzol-i-arsinsäure wird in der gleichen Weise abgeschieden. Das 3,3'-Dihydrazoni-4,4'- dioxyarsenobenzoldihydrochlorid ist ein gelbes Pulver, das in Wasser löslich ist. Durch Natriumacetat wird die Base gefällt, die sich in Alkalien wieder auflöst.
- Außer Wasserstoffsuperoxyd kommen als Oxydationsmittel z. B. noch die Superoxyde der Alkalimetalle und des Magnesiums in Betracht.
- Die Hyaräzinobenzolarsiiisäuren lösen sich leicht in Alkalien und Säuren, sie reduzieren arnmoniakälische Silberlösung und Fehling sehe Lösung schon in der Kälte und kondensieren sich mit Aldehyden zu Hydrazonen. Mit cyansauren Salzen und Senfölen bilden sie Semicarbazide und Thiosemicarbazide und zeigen sämtliche für 'Hydrazine und Arsinsäuren charakteristischen Reaktionen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Hydrazinobenzolarsinsäuren und ihren Substitutionsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechenden Arsenoarylhydrazine in saurer oder alkalischer Lösung oder Suspension mit oxydierenden Mitteln, wie Wasserstoffsuperoxyd, Alkalimetall- oder Magnesiumsuperoxyd, behandelt.
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