JPH0619051B2 - モノアゾ染料混合体 - Google Patents
モノアゾ染料混合体Info
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- JPH0619051B2 JPH0619051B2 JP29848685A JP29848685A JPH0619051B2 JP H0619051 B2 JPH0619051 B2 JP H0619051B2 JP 29848685 A JP29848685 A JP 29848685A JP 29848685 A JP29848685 A JP 29848685A JP H0619051 B2 JPH0619051 B2 JP H0619051B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、モノアゾ染料混合体に係り、更に詳しくは、
高温かつ苛酷な条件下でもポリエステル繊維等を均一に
染色することのできる新規な結晶変態を有する、赤色系
のモノアゾ染料混合体に関するものである。
高温かつ苛酷な条件下でもポリエステル繊維等を均一に
染色することのできる新規な結晶変態を有する、赤色系
のモノアゾ染料混合体に関するものである。
（従来の技術） 近年、染色業界では染色法の合理化が種々行われてお
り、例えば分散染料を用いポリエステル繊維を染色する
場合、多量の繊維を一度に染色処理する液流染色法が多
く採用され、そのうち広く一般に使用されている例とし
てはビーム染色、チーズ染色、パッケージ染色等の方法
が挙げられる。
り、例えば分散染料を用いポリエステル繊維を染色する
場合、多量の繊維を一度に染色処理する液流染色法が多
く採用され、そのうち広く一般に使用されている例とし
てはビーム染色、チーズ染色、パッケージ染色等の方法
が挙げられる。
これらの染色法は、静止した繊維を何層にも巻いた緻密
な層内に、染料分散液を強制的に循環させて染色させる
方式であるため、従来以上に、染色浴に分散した染料粒
子が微粒子であること及び染色浴における分散安定性が
優れていることが要求される。すなわち、染料粒子が大
きくなると、繊維層によって染料粒子の過現象が起こ
り、繊維内部への染料の浸透不良、あるいは凝集物の付
着による内層又は外層の濃淡染め、繊維表面のみへの染
料の付着による耐摩擦堅ろう度等の堅ろう度の低下など
の問題が発生する。したがって、このような染色法に使
用する染料としては、染浴中で分散が良好であり、かつ
室温から実際の染着が起こる高温度までの広い温度範囲
において分散性の低下しないことが必要となるのであ
る。
な層内に、染料分散液を強制的に循環させて染色させる
方式であるため、従来以上に、染色浴に分散した染料粒
子が微粒子であること及び染色浴における分散安定性が
優れていることが要求される。すなわち、染料粒子が大
きくなると、繊維層によって染料粒子の過現象が起こ
り、繊維内部への染料の浸透不良、あるいは凝集物の付
着による内層又は外層の濃淡染め、繊維表面のみへの染
料の付着による耐摩擦堅ろう度等の堅ろう度の低下など
の問題が発生する。したがって、このような染色法に使
用する染料としては、染浴中で分散が良好であり、かつ
室温から実際の染着が起こる高温度までの広い温度範囲
において分散性の低下しないことが必要となるのであ
る。
ところが、一般的に染浴を高温度にした時の染浴中の染
料の分散性は往々にして低下しやすく、その結果凝集し
た染料が上述したように被染物の表面に過残渣状に付
着し、また何層にも重なっている被染物は外層部分と内
層部分で染着濃度が異なって、均一な濃度の染色物が得
られない。
料の分散性は往々にして低下しやすく、その結果凝集し
た染料が上述したように被染物の表面に過残渣状に付
着し、また何層にも重なっている被染物は外層部分と内
層部分で染着濃度が異なって、均一な濃度の染色物が得
られない。
とくに最近は、省資源、省エネルギーの観点から、染
浴の低浴比化（例えば被染色物対染色液の比率を１：３
０から１：１０に低下させる）、分散剤の使用割合の
低下（例えば染料ケーキ対分散剤の比率を１：３から
１：１に低下させる）、更に染色条件の一層の短時間
高温化（例えば１３０℃×１時間から１３５℃×０．５
時間へ高温短時間化する）などのように、染色条件が苛
酷なものへと移行しつつある。しかも、かかる染色条件
の苛酷化はいずれも、染料の分散安定性には不利に働く
ため、従来の染色法によれば比較的分散安定性の良好で
あった分散染料であっても、従来よりも厳しい最近の合
理化された染色法によると分散安定性の不良となるもの
が少ないない。
浴の低浴比化（例えば被染色物対染色液の比率を１：３
０から１：１０に低下させる）、分散剤の使用割合の
低下（例えば染料ケーキ対分散剤の比率を１：３から
１：１に低下させる）、更に染色条件の一層の短時間
高温化（例えば１３０℃×１時間から１３５℃×０．５
時間へ高温短時間化する）などのように、染色条件が苛
酷なものへと移行しつつある。しかも、かかる染色条件
の苛酷化はいずれも、染料の分散安定性には不利に働く
ため、従来の染色法によれば比較的分散安定性の良好で
あった分散染料であっても、従来よりも厳しい最近の合
理化された染色法によると分散安定性の不良となるもの
が少ないない。
すなわち、例えば下記構造式〔Ｉ〕及び〔II〕 で示されるモノアゾ染料はいずれも、その構造自体は特
公昭44-30628号公報に記載の特許請求の範囲に含まれる
ものであって、通常、ジアゾ成分の合成面から上記構造
式〔Ｉ〕のものと〔II〕のものとの混合体として製造さ
れる。すなわち、このモノアゾ染料混合体は、常法に従
って、対応するジアゾ成分の混合物をジアゾ化したもの
とカップリング成分とをカップリング反応させる製造法
により得られるものである。しかも、このモノアゾ染料
混合体は、従来の温和な染色条件下で用いた場合にはポ
リエステル繊維を均一に染色することができ、得られた
染色物の諸堅ろう度も優れている。
公昭44-30628号公報に記載の特許請求の範囲に含まれる
ものであって、通常、ジアゾ成分の合成面から上記構造
式〔Ｉ〕のものと〔II〕のものとの混合体として製造さ
れる。すなわち、このモノアゾ染料混合体は、常法に従
って、対応するジアゾ成分の混合物をジアゾ化したもの
とカップリング成分とをカップリング反応させる製造法
により得られるものである。しかも、このモノアゾ染料
混合体は、従来の温和な染色条件下で用いた場合にはポ
リエステル繊維を均一に染色することができ、得られた
染色物の諸堅ろう度も優れている。
しかしながら、前示構造式〔Ｉ〕及び〔II〕で示される
従来のモノアゾ染料混合体を、前述のような最近の合理
化された高温で苛酷な染色条件下でポリエステル繊維の
染色に用いた場合には、染料の分散性低下が著しく、染
色濃度の均一な染色物を得ることは極めて困難である、
という問題点があった。また、従来の該染料混合体は、
各種染色助剤との相容性にも問題があり、例えば芒硝
（Na2SO4）存在下での高温分散安定性が著しく悪く、し
たがって芒硝を含む反応性染料等と併用してポリエステ
ル／綿混紡品を染色する際に不均染となるばかりでな
く、更には染料を配合し使用する際にも配合染料との相
容性の点から色ブレや不均染を発生する、という問題点
があった。
従来のモノアゾ染料混合体を、前述のような最近の合理
化された高温で苛酷な染色条件下でポリエステル繊維の
染色に用いた場合には、染料の分散性低下が著しく、染
色濃度の均一な染色物を得ることは極めて困難である、
という問題点があった。また、従来の該染料混合体は、
各種染色助剤との相容性にも問題があり、例えば芒硝
（Na2SO4）存在下での高温分散安定性が著しく悪く、し
たがって芒硝を含む反応性染料等と併用してポリエステ
ル／綿混紡品を染色する際に不均染となるばかりでな
く、更には染料を配合し使用する際にも配合染料との相
容性の点から色ブレや不均染を発生する、という問題点
があった。
本発明は、上記の従来の問題点を解決しうる新規なモノ
アゾ染料混合体の提供を目的とする。
アゾ染料混合体の提供を目的とする。
（問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、かかる目的を達成すべく鋭意検討の結
果、前示構造式〔Ｉ〕及び〔II〕で示されるベンゾチア
ゾール系のモノアゾ染料混合体には少なくとも２種類の
結晶変態が存在し、その一つは高温度の染色条件下では
分散安定性があまり良好でない結晶変態であり、他の一
つは高温度でしかもさらに苛酷な染色条件下でも分散安
定性の非常に良好な結晶変態であることに加えて、通常
の合成反応で得られるケーキは前者の分散安定性があま
り良くないほうの結晶変態であることを見いだした。さ
らに、染料組成物の高温染浴中での分散状態の安定性
は、染料粒子の大小のみでは決定されず、上述の結晶変
態に重大な関係があり、染浴の安定な分散系を得るため
には、従来にはなかった上記でいう他の一つの新規な結
晶変態の化合物を用いて初めて目的を達成できる、との
知見を得て本発明に到達したものである。すなわち、本
発明は、回折角(2θ)約24.2゜に１本の非常に強いピー
ク、約13.1゜、14.2゜、18.7゜及び22.3゜に４本の強い
ピークを示すＸ線回折図（CuＫα）により特徴づけられ
る結晶変態を有し、かつ下記構造式〔Ｉ〕及び〔II〕 で示されるモノアゾ染料混合体を要旨とするものであ
る。
果、前示構造式〔Ｉ〕及び〔II〕で示されるベンゾチア
ゾール系のモノアゾ染料混合体には少なくとも２種類の
結晶変態が存在し、その一つは高温度の染色条件下では
分散安定性があまり良好でない結晶変態であり、他の一
つは高温度でしかもさらに苛酷な染色条件下でも分散安
定性の非常に良好な結晶変態であることに加えて、通常
の合成反応で得られるケーキは前者の分散安定性があま
り良くないほうの結晶変態であることを見いだした。さ
らに、染料組成物の高温染浴中での分散状態の安定性
は、染料粒子の大小のみでは決定されず、上述の結晶変
態に重大な関係があり、染浴の安定な分散系を得るため
には、従来にはなかった上記でいう他の一つの新規な結
晶変態の化合物を用いて初めて目的を達成できる、との
知見を得て本発明に到達したものである。すなわち、本
発明は、回折角(2θ)約24.2゜に１本の非常に強いピー
ク、約13.1゜、14.2゜、18.7゜及び22.3゜に４本の強い
ピークを示すＸ線回折図（CuＫα）により特徴づけられ
る結晶変態を有し、かつ下記構造式〔Ｉ〕及び〔II〕 で示されるモノアゾ染料混合体を要旨とするものであ
る。
本発明の新規なα型結晶変態を有するモノアゾ染料混合
体は、以下のようにして得ることができる。まず、例え
ば下記構造式〔III〕及び〔IV〕 で示されるジアゾ成分の混合物を常法によりジアゾ化
し、次いで、生成したジアゾ化混合物を、下記構造式
〔V〕 で示されるカップリング成分と水媒体中で、０〜１５
℃、好ましくは０〜１０℃で３０分〜１０時間カップリ
ング反応させることにより、前示構造式〔Ｉ〕及び〔I
I〕のモノアゾ化合物の混合物を合成する。この合成で
得られるモノアゾ化合物の混合物のケーキはほぼ無定型
に近い結晶変態（以下、「β型結晶変態」という。）で
ある。これに対して本発明では、このケーキを更に、特
定条件下で処理することによりα型結晶変態とする。こ
の場合の特定条件下での処理方法としては、β型結晶変
態のケーキを、例えば水媒体中に分散し、場合により
ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物、リグ
ニンスルホン酸ソーダが主成分であるサルフアイドパル
プ廃液の濃縮物等の分散剤の存在下、６０〜１３０℃、
好ましくは８０〜１００℃の温度で0.5〜３０時間、好
ましくは１〜１０時間撹拌処理する方法、又は、メタ
ノール、エタノール又はブタノールなどのアルコール
類、ジオキサンなどのエーテル類、エチレングリコー
ル、グリコールエーテル等の有機溶媒中に分散し、１５
〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃の温度で０．５〜
１０時間程度撹拌処理する方法などが採用される。
体は、以下のようにして得ることができる。まず、例え
ば下記構造式〔III〕及び〔IV〕 で示されるジアゾ成分の混合物を常法によりジアゾ化
し、次いで、生成したジアゾ化混合物を、下記構造式
〔V〕 で示されるカップリング成分と水媒体中で、０〜１５
℃、好ましくは０〜１０℃で３０分〜１０時間カップリ
ング反応させることにより、前示構造式〔Ｉ〕及び〔I
I〕のモノアゾ化合物の混合物を合成する。この合成で
得られるモノアゾ化合物の混合物のケーキはほぼ無定型
に近い結晶変態（以下、「β型結晶変態」という。）で
ある。これに対して本発明では、このケーキを更に、特
定条件下で処理することによりα型結晶変態とする。こ
の場合の特定条件下での処理方法としては、β型結晶変
態のケーキを、例えば水媒体中に分散し、場合により
ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物、リグ
ニンスルホン酸ソーダが主成分であるサルフアイドパル
プ廃液の濃縮物等の分散剤の存在下、６０〜１３０℃、
好ましくは８０〜１００℃の温度で0.5〜３０時間、好
ましくは１〜１０時間撹拌処理する方法、又は、メタ
ノール、エタノール又はブタノールなどのアルコール
類、ジオキサンなどのエーテル類、エチレングリコー
ル、グリコールエーテル等の有機溶媒中に分散し、１５
〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃の温度で０．５〜
１０時間程度撹拌処理する方法などが採用される。
また、前示構造式〔Ｉ〕と〔II〕で示されるモノアゾ染
料を各別々に合成した後、上述の処理を施して本発明の
モノアゾ染料の混合物を製造しても差し支えない。
料を各別々に合成した後、上述の処理を施して本発明の
モノアゾ染料の混合物を製造しても差し支えない。
本発明のモノアゾ染料混合体は、前示構造式〔Ｉ〕及び
〔II〕のモノアゾ化合物の混合体であるが、この混合割
合は、通常７０：３０〜３０：７０（重量比）、好まし
くは６０：４０〜６０：４０（重量比）であり、かかる
混合比率のときに優れた染色特性を発揮する。このよう
な混合割合の染料混合物は全て同一のＸ線回折図を示
し、この混合物の結晶変態がα型の場合には、いずれも
優れた染色特性を有するものである。
〔II〕のモノアゾ化合物の混合体であるが、この混合割
合は、通常７０：３０〜３０：７０（重量比）、好まし
くは６０：４０〜６０：４０（重量比）であり、かかる
混合比率のときに優れた染色特性を発揮する。このよう
な混合割合の染料混合物は全て同一のＸ線回折図を示
し、この混合物の結晶変態がα型の場合には、いずれも
優れた染色特性を有するものである。
（作用） 次に、前示構造式〔Ｉ〕及び〔II〕で示されるモノアゾ
染料混合体における本発明品のα型結晶変態及び従来品
のβ型結晶変態を図面により説明する。第１図及び第２
図は、粉体Ｘ線回折法におけるCuＫα線による回折状態
をプロポーシヨナルカウンターを用いて記録したＸ線回
折図であり、横軸は回折角（2θ）、縦軸は回折強度を
示す。第１図は本発明の新規な結晶型であるα型結晶変
態を示すもので、特に、回折角（2θ)約24.2゜に１本の
非常に強いピーク、約13.1゜、14.2゜、18.7゜及び22.3
゜に４本の強いピークを持っている。第２図は従来のβ
型結晶変態を示すものであり、第１図のα型結晶変態と
明確に異なっている。Ｘ線回折法による回折角は、同一
結晶型のものであれば、±0.1゜程度の誤差で常に一致
するものであって、これらの図面は結晶変態の相違を明
白に示している。この結晶型の差異により染色時におけ
るモノアゾ化合物の挙動が異なり、本発明の場合には、
高温度で、しかも、苛酷な条件での染色法を採用して
も、良好な染色ができるのである。
染料混合体における本発明品のα型結晶変態及び従来品
のβ型結晶変態を図面により説明する。第１図及び第２
図は、粉体Ｘ線回折法におけるCuＫα線による回折状態
をプロポーシヨナルカウンターを用いて記録したＸ線回
折図であり、横軸は回折角（2θ）、縦軸は回折強度を
示す。第１図は本発明の新規な結晶型であるα型結晶変
態を示すもので、特に、回折角（2θ)約24.2゜に１本の
非常に強いピーク、約13.1゜、14.2゜、18.7゜及び22.3
゜に４本の強いピークを持っている。第２図は従来のβ
型結晶変態を示すものであり、第１図のα型結晶変態と
明確に異なっている。Ｘ線回折法による回折角は、同一
結晶型のものであれば、±0.1゜程度の誤差で常に一致
するものであって、これらの図面は結晶変態の相違を明
白に示している。この結晶型の差異により染色時におけ
るモノアゾ化合物の挙動が異なり、本発明の場合には、
高温度で、しかも、苛酷な条件での染色法を採用して
も、良好な染色ができるのである。
本発明のモノアゾ染料混合体により染色しうる繊維類と
してはポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と
１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンと
の重縮合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木
綿、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混
紡品、混織品が挙げられる。本発明のモノアゾ染料混合
体を用いてポリエステル繊維を染色するには、常法によ
り分散剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級アル
キルベンゼンスルホン酸塩などを用いて、水性媒質中に
分散させた染色浴または捺染糊を調整し浸染又は捺染を
行なうことができる。また、例えば、浸染の場合、上述
のような高温染色法、キヤリヤー染色法、サーモゾル染
色法などの染色処理法を適用することができ、しかも、
これらの方法で苛酷な染色条件を採用しても、本発明の
モノアゾ染料混合物は分散安定性に優れているので、ポ
リエステル繊維ないしはその混紡品を良好に染色するこ
とができる。
してはポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と
１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンと
の重縮合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木
綿、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混
紡品、混織品が挙げられる。本発明のモノアゾ染料混合
体を用いてポリエステル繊維を染色するには、常法によ
り分散剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級アル
キルベンゼンスルホン酸塩などを用いて、水性媒質中に
分散させた染色浴または捺染糊を調整し浸染又は捺染を
行なうことができる。また、例えば、浸染の場合、上述
のような高温染色法、キヤリヤー染色法、サーモゾル染
色法などの染色処理法を適用することができ、しかも、
これらの方法で苛酷な染色条件を採用しても、本発明の
モノアゾ染料混合物は分散安定性に優れているので、ポ
リエステル繊維ないしはその混紡品を良好に染色するこ
とができる。
その際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸、硫
酸アンモニウムなどの酸性物質を添加すれば、更に好結
果が得られる。
酸アンモニウムなどの酸性物質を添加すれば、更に好結
果が得られる。
また、本発明の前示構造式〔Ｉ〕及び〔II〕で示される
モノアゾ染料混合体は他の染料と併用してよく、染料相
互の配合により染色性の向上等好結果が得られる場合が
ある。
モノアゾ染料混合体は他の染料と併用してよく、染料相
互の配合により染色性の向上等好結果が得られる場合が
ある。
（実施例） 次に、実施例により本発明を更に具体的に説明する。
前示構造式〔Ｉ〕及び〔II〕の染料混合体結晶の製造例
１： Ｎ−エチル−Ｎ−ベンゾイルオキシエチルアニリン5.4
ｇを２％硫酸300mlに０〜３℃で分散させカップリング
成分溶液とした。
１： Ｎ−エチル−Ｎ−ベンゾイルオキシエチルアニリン5.4
ｇを２％硫酸300mlに０〜３℃で分散させカップリング
成分溶液とした。
５，６−ジクロロ−２−アミノベンゾチアゾール及び
６．７−ジクロロ−２−アミノベンゾチアゾールをそれ
ぞれ２．２ｇずつ用い、リン酸／酢酸＝１／１溶液60ml
に溶解し、４２％ニトロシル硫酸を用い、０℃にて２時
間ジアゾ化を行い、ジアゾ液を調製した。このジアゾ液
を前記カップリング成分溶液中に滴下し、３時間、０℃
にて反応後析出結晶を別、水洗乾燥して、褐色結晶
（前示構造式〔Ｉ〕と〔II〕のモノアゾ染料の５０：５
０混合物）９．６ｇを得た。この反応で得られたモノア
ゾ染料混合体の粉末をＸ線回折法により分析したとこ
ろ、β型結晶であり、そのＸ線回折図を第２図に示す。
６．７−ジクロロ−２−アミノベンゾチアゾールをそれ
ぞれ２．２ｇずつ用い、リン酸／酢酸＝１／１溶液60ml
に溶解し、４２％ニトロシル硫酸を用い、０℃にて２時
間ジアゾ化を行い、ジアゾ液を調製した。このジアゾ液
を前記カップリング成分溶液中に滴下し、３時間、０℃
にて反応後析出結晶を別、水洗乾燥して、褐色結晶
（前示構造式〔Ｉ〕と〔II〕のモノアゾ染料の５０：５
０混合物）９．６ｇを得た。この反応で得られたモノア
ゾ染料混合体の粉末をＸ線回折法により分析したとこ
ろ、β型結晶であり、そのＸ線回折図を第２図に示す。
次いで、得られたβ型結晶変態を用、２０倍容量の水中
に分散させ、９０〜９５℃で３時間撹拌することにより
熱処理し、結晶の転移を行った。結晶の転移終了後
過、乾燥を行い、得られた結晶をＸ線回折法により分析
したところ、第１図のＸ線回折図を示すα型結晶変態を
得た。
に分散させ、９０〜９５℃で３時間撹拌することにより
熱処理し、結晶の転移を行った。結晶の転移終了後
過、乾燥を行い、得られた結晶をＸ線回折法により分析
したところ、第１図のＸ線回折図を示すα型結晶変態を
得た。
同上の染料混合体結晶の製造例２： 上記製造例１において、５，６−ジクロロ−２−アミノ
ベンゾチアゾールと６，７−ジクロロ−２−アミノベン
ゾチアゾールの使用割合を変え、前示構造式〔Ｉ〕と
〔II〕のモノアゾ化合物の比率を７０：３０の混合物を
得、次いで、上記製造例１と同様な熱処理を行った。
ベンゾチアゾールと６，７−ジクロロ−２−アミノベン
ゾチアゾールの使用割合を変え、前示構造式〔Ｉ〕と
〔II〕のモノアゾ化合物の比率を７０：３０の混合物を
得、次いで、上記製造例１と同様な熱処理を行った。
この際の熱処理前と熱処理後の結晶変態を分析したとこ
ろ、熱処理前は第２図と同様のＸ線回折図を示すβ−型
結晶変態であり、また、熱処理後は第１図と同様のＸ線
回折図を示すα型結晶変態であった。
ろ、熱処理前は第２図と同様のＸ線回折図を示すβ−型
結晶変態であり、また、熱処理後は第１図と同様のＸ線
回折図を示すα型結晶変態であった。
実施例１ 上記製造例１で得られたα型結晶変態のモノアゾ化合物
混合体０．５ｇを、ナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物０．２５ｇ及び高級アルコール硫酸エステ
ル０．２５ｇを含む水１に分散させて染色浴を調製し
た。この染色浴にポリエステル繊維１００ｇを浸漬し、
１３５℃で３０分間染色した後、ソーピング、水洗及び
乾燥を行ったところ、染料の分散性は良好であり、染布
への均一な染色がなされた。また、得られた染布は、青
味赤色の耐光堅ろう度６級、耐摩擦堅ろう度５級という
極めて良好なものであった。
混合体０．５ｇを、ナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物０．２５ｇ及び高級アルコール硫酸エステ
ル０．２５ｇを含む水１に分散させて染色浴を調製し
た。この染色浴にポリエステル繊維１００ｇを浸漬し、
１３５℃で３０分間染色した後、ソーピング、水洗及び
乾燥を行ったところ、染料の分散性は良好であり、染布
への均一な染色がなされた。また、得られた染布は、青
味赤色の耐光堅ろう度６級、耐摩擦堅ろう度５級という
極めて良好なものであった。
なお、上記製造例の製造途中のβ型結晶変態のモノアゾ
化合物混合体を用いて、同様の染色試験を行ったとこ
ろ、染浴中で染料の部分凝集が起こり、不均染な染布と
なり、かつ耐摩擦堅ろう度は１級と大きく劣るものであ
った。
化合物混合体を用いて、同様の染色試験を行ったとこ
ろ、染浴中で染料の部分凝集が起こり、不均染な染布と
なり、かつ耐摩擦堅ろう度は１級と大きく劣るものであ
った。
実施例２ 実施例１において、ナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物および高級アルコール硫酸エステルをそれ
ぞれ３倍の０．７５ｇに、水を３倍の３とし、染色温
度は１３０℃で６０分間とする、やや温和な染色法で行
った以外は、実施例１と同様にして実施した。
デヒド縮合物および高級アルコール硫酸エステルをそれ
ぞれ３倍の０．７５ｇに、水を３倍の３とし、染色温
度は１３０℃で６０分間とする、やや温和な染色法で行
った以外は、実施例１と同様にして実施した。
その結果、本発明のα型結晶変態を用いた場合は、実施
例１の際と同様に良好な均一染色ができ、得られた染布
も耐光堅ろう度６級、耐摩擦堅ろう度５級という極めて
良好なものであった。
例１の際と同様に良好な均一染色ができ、得られた染布
も耐光堅ろう度６級、耐摩擦堅ろう度５級という極めて
良好なものであった。
これに対して、従来のβ型結晶変態を用いた場合は、実
施例１の際に比べて僅かな向上はみられたが、依然とし
て不均染な染布が得られ、その耐摩擦堅ろう度も３級と
いうやや劣るものにとどまった。
施例１の際に比べて僅かな向上はみられたが、依然とし
て不均染な染布が得られ、その耐摩擦堅ろう度も３級と
いうやや劣るものにとどまった。
実施例３ 実施例１の方法において、前記製造例２で得られたモノ
アゾ染料混合体結晶を用いて同様にポリエステル繊維の
染色を行ったところ、α型結晶変態の場合も、β型結晶
変態の場合も、それぞれ実施例１におけると同様な結果
であった。
アゾ染料混合体結晶を用いて同様にポリエステル繊維の
染色を行ったところ、α型結晶変態の場合も、β型結晶
変態の場合も、それぞれ実施例１におけると同様な結果
であった。
（発明の効果） 以上の結果から明らかなように、本発明のとくにα型結
晶変態を有する点で新規なベンゾチアゾール系のモノア
ゾ分散染料混合体は、従来のβ型結晶変態を有するベン
ゾチアゾール系のモノアゾ分散染料混合体に比べて、格
段に分散安定性に優れ、これを例えばポリエステル繊維
の染色に用いれば、最近の合理化された高温でしかも苛
酷ないかなる染色条件下でも分散安定性を維持すること
ができ、したがって常に良好な均一染色が行われかつ耐
光堅ろう度、耐摩擦堅ろう度等も極めて良好な染色物が
得られる、という工業的価値ある顕著な効果を奏するも
のである。
晶変態を有する点で新規なベンゾチアゾール系のモノア
ゾ分散染料混合体は、従来のβ型結晶変態を有するベン
ゾチアゾール系のモノアゾ分散染料混合体に比べて、格
段に分散安定性に優れ、これを例えばポリエステル繊維
の染色に用いれば、最近の合理化された高温でしかも苛
酷ないかなる染色条件下でも分散安定性を維持すること
ができ、したがって常に良好な均一染色が行われかつ耐
光堅ろう度、耐摩擦堅ろう度等も極めて良好な染色物が
得られる、という工業的価値ある顕著な効果を奏するも
のである。
第１図は本発明の製造例において得られたモノアゾ染料
混合体の有するα型結晶変態のＸ線回折図、第２図は同
じくβ型結晶変態のＸ線回折図であって、図中、横軸は
回折角(２θ)を表わし、縦軸は回折強度を表わす。
混合体の有するα型結晶変態のＸ線回折図、第２図は同
じくβ型結晶変態のＸ線回折図であって、図中、横軸は
回折角(２θ)を表わし、縦軸は回折強度を表わす。
Claims (2)
- 【請求項１】回折角(２θ)約24.2゜に１本の非常に強い
ピーク、約13.1゜、14.2゜、18.7゜及び22.3゜に４本の
強いピークを示すＸ線回折図（CuＫα）により特徴づけ
られる結晶変態を有し、かつ下記構造式〔Ｉ〕及び〔I
I〕 で示されるモノアゾ染料混合体。 - 【請求項２】構造式〔Ｉ〕及び〔II〕で示されるモノア
ゾ染料の混合割合が重量比で70：30〜30：70であること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の染料混合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29848685A JPH0619051B2 (ja) | 1985-12-30 | 1985-12-30 | モノアゾ染料混合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29848685A JPH0619051B2 (ja) | 1985-12-30 | 1985-12-30 | モノアゾ染料混合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62158764A JPS62158764A (ja) | 1987-07-14 |
| JPH0619051B2 true JPH0619051B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=17860323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29848685A Expired - Fee Related JPH0619051B2 (ja) | 1985-12-30 | 1985-12-30 | モノアゾ染料混合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0619051B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4909458B2 (ja) * | 1999-09-20 | 2012-04-04 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | アゾ染料混合物 |
-
1985
- 1985-12-30 JP JP29848685A patent/JPH0619051B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62158764A (ja) | 1987-07-14 |
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Legal Events
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