JPH0625552A - 紡織疎水性繊維材料を染色するための染料混合物 - Google Patents
紡織疎水性繊維材料を染色するための染料混合物Info
- Publication number
- JPH0625552A JPH0625552A JP5014157A JP1415793A JPH0625552A JP H0625552 A JPH0625552 A JP H0625552A JP 5014157 A JP5014157 A JP 5014157A JP 1415793 A JP1415793 A JP 1415793A JP H0625552 A JPH0625552 A JP H0625552A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- alkoxy
- mixture
- halogen
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/34—Material containing ester groups
- D06P3/52—Polyesters
- D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/002—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being condensed in peri position and in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/006—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being condensed in peri position and in 1-2 or 2-3 position only S-containing hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/14—Benzoxanthene dyes; Benzothioxanthene dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/922—Polyester fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式Ｉ
〔Ｒ１は水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルま
たは（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ；Ｒ２は水素、ハロゲ
ン、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜
Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカル
ボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニルオキシま
たは（置換）フェニル；Ｒ３は水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−
アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシまたは（置換）
フェニル；Ｒ４は水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−ア
ルコキシ、フェニルチオまたはフェノキシであり、それ
らは置換されるか置換されていない。〕の染料の混合
物。 【効果】 本染料とそれらの互いの混合物は紡織疎水性
繊維材料およびそれと天然繊維材料とのブレンドの染色
および捺染に使用できる。
たは（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ；Ｒ２は水素、ハロゲ
ン、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１〜
Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカル
ボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルカルボニルオキシま
たは（置換）フェニル；Ｒ３は水素、（Ｃ１〜Ｃ４）−
アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシまたは（置換）
フェニル；Ｒ４は水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ４）−ア
ルコキシ、フェニルチオまたはフェノキシであり、それ
らは置換されるか置換されていない。〕の染料の混合
物。 【効果】 本染料とそれらの互いの混合物は紡織疎水性
繊維材料およびそれと天然繊維材料とのブレンドの染色
および捺染に使用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ベンゾチオキサンテン
染料の混合物、その製造方法ならびにベンゾチオキサン
テン染料およびそれらの互いの混合物を、紡織疎水性合
成繊維材料(textile hydrophobic fibre materials) お
よびそれと天然繊維材料とのブレンドを染色および捺染
するために使用することに関する。
染料の混合物、その製造方法ならびにベンゾチオキサン
テン染料およびそれらの互いの混合物を、紡織疎水性合
成繊維材料(textile hydrophobic fibre materials) お
よびそれと天然繊維材料とのブレンドを染色および捺染
するために使用することに関する。
【０００２】
【従来の技術】ベンゾチオキサンテン染料は、プラスチ
ック材料、例えば、ポリメタクリラート、ポリビニルク
ロリド、ポリオレフィン、ポリカルボナート、ポリスチ
レン、アクリロニトリル、ブタジエンおよびスチレンコ
ポリマーをまたはポリエステルでさえも染色するための
蛍光顔料として知られている。当該染料は、例えば、Ｆ
Ｒ２，１２４，３８４号公報、ドイツ連邦共和国特許出
願公開第２，６１３，４９３号公報、ドイツ連邦共和国
特許出願公開第２，８１５，０３１号公報、ＩＴ１，０
６１，８１３号公報におよび染料および顔料(Dyes and
Pigments) ３，５９（１９８２）に記載されている。そ
れらの製造は、ドイツ連邦共和国特許出願公告第２，１
３４，５１７号公報およびドイツ連邦共和国特許出願公
告第２，１３４，５１８号公報に記載されている。
ック材料、例えば、ポリメタクリラート、ポリビニルク
ロリド、ポリオレフィン、ポリカルボナート、ポリスチ
レン、アクリロニトリル、ブタジエンおよびスチレンコ
ポリマーをまたはポリエステルでさえも染色するための
蛍光顔料として知られている。当該染料は、例えば、Ｆ
Ｒ２，１２４，３８４号公報、ドイツ連邦共和国特許出
願公開第２，６１３，４９３号公報、ドイツ連邦共和国
特許出願公開第２，８１５，０３１号公報、ＩＴ１，０
６１，８１３号公報におよび染料および顔料(Dyes and
Pigments) ３，５９（１９８２）に記載されている。そ
れらの製造は、ドイツ連邦共和国特許出願公告第２，１
３４，５１７号公報およびドイツ連邦共和国特許出願公
告第２，１３４，５１８号公報に記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ドイツ連邦共和国特許
出願公告第２，１３４，５１８号公報には、確かに、ベ
ンゾチオキサンテン構造を有する化合物が分散染料とし
て、すなわち、染色する際に分散体中に存在しなければ
ならない染料として知られていることが指摘されてい
る。しかしながら、この先行技術によれば、ベンゾチオ
キサンテン染料は、ポリマーの内部着色のために使用さ
れているに過ぎない。ポリエステルの場合、当該染料
は、もし適当に置換されているならば、縮合によってポ
リマー中に組み込まれ次いでポリマーへの化学結合を形
成することもできる。
出願公告第２，１３４，５１８号公報には、確かに、ベ
ンゾチオキサンテン構造を有する化合物が分散染料とし
て、すなわち、染色する際に分散体中に存在しなければ
ならない染料として知られていることが指摘されてい
る。しかしながら、この先行技術によれば、ベンゾチオ
キサンテン染料は、ポリマーの内部着色のために使用さ
れているに過ぎない。ポリエステルの場合、当該染料
は、もし適当に置換されているならば、縮合によってポ
リマー中に組み込まれ次いでポリマーへの化学結合を形
成することもできる。
【０００４】驚くべきことに、今や、ベンゾチオキサン
テン染料および特にそれらの互いの混合物は、紡織疎水
性繊維材料を、特にポリエステル材料およびそれと天然
繊維材料とのブレンドを、水性染浴からまたは捺染ペー
ストから染色および捺染するためにも適していることが
見出された。
テン染料および特にそれらの互いの混合物は、紡織疎水
性繊維材料を、特にポリエステル材料およびそれと天然
繊維材料とのブレンドを、水性染浴からまたは捺染ペー
ストから染色および捺染するためにも適していることが
見出された。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式Ｉ
【０００６】
【化８】 〔式中Ｒ1 は水素、ハロゲン、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキ
ルまたは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシであり；Ｒ2 は水
素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキル、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコ
キシカルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルカルボニル
オキシまたはフェニルであり、それは置換されているか
または置換されていないことができ；Ｒ3 は水素、（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）−アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシま
たはフェニルであり、それは置換されているかまたは置
換されていないことができ；そしてＲ4 は水素、ハロゲ
ン、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシ、フェニルチオまたは
フェノキシであり、それらは置換されているかまたは置
換されていないことができる。〕で表される染料の混合
物に関する。
ルまたは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシであり；Ｒ2 は水
素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキル、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコ
キシカルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルカルボニル
オキシまたはフェニルであり、それは置換されているか
または置換されていないことができ；Ｒ3 は水素、（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）−アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシま
たはフェニルであり、それは置換されているかまたは置
換されていないことができ；そしてＲ4 は水素、ハロゲ
ン、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシ、フェニルチオまたは
フェノキシであり、それらは置換されているかまたは置
換されていないことができる。〕で表される染料の混合
物に関する。
【０００７】一般式Ｉの好ましい混合物成分は、一般式
Ｉａ
Ｉａ
【０００８】
【化９】 〔式中Ｒ2 はハロゲン、シアノ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アル
キル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシまたは（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）−アルコキシカルボニルである。〕で表されるも
の；一般式Ｉｂ
キル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシまたは（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）−アルコキシカルボニルである。〕で表されるも
の；一般式Ｉｂ
【０００９】
【化１０】 〔式中Ｒ3 は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキル、（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）−アルコキシまたはフェニルである。〕で表され
るもの；一般式Ｉｃ
Ｃ4 ）−アルコキシまたはフェニルである。〕で表され
るもの；一般式Ｉｃ
【００１０】
【化１１】 〔式中Ｒ2 はハロゲン、シアノ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アル
キル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシまたは（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）−アルコキシカルボニルでありそしてＲ3 は（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）−アルコキシである。〕で表されるもの；お
よび一般式Ｉｄ
キル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシまたは（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）−アルコキシカルボニルでありそしてＲ3 は（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）−アルコキシである。〕で表されるもの；お
よび一般式Ｉｄ
【００１１】
【化１２】 〔式中Ｒ2 はハロゲン、シアノ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アル
キル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシまたは（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）−アルコキシカルボニルでありそしてＲ4 はハロ
ゲン、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシ、フェニルチオまた
はフェノキシであり、それらは置換されているかまたは
置換されていないことができる。〕で表されるものであ
る。
キル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシまたは（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）−アルコキシカルボニルでありそしてＲ4 はハロ
ゲン、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシ、フェニルチオまた
はフェノキシであり、それらは置換されているかまたは
置換されていないことができる。〕で表されるものであ
る。
【００１２】一般式Ｉで表される特に好ましい混合物成
分は、一般式Ｉｅ
分は、一般式Ｉｅ
【００１３】
【化１３】 〔式中Ｒ4 は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシ、フェニルチ
オまたはフェノキシであり、それらは置換されているか
または置換されていないことができ、その際フェニルチ
オが好ましい。〕で表されるもの；および式Ｉｆ
オまたはフェノキシであり、それらは置換されているか
または置換されていないことができ、その際フェニルチ
オが好ましい。〕で表されるもの；および式Ｉｆ
【００１４】
【化１４】 で表される化合物である。Ｒ1 、Ｒ2 またはＲ4 として
のハロゲンの例は、フッ素、塩素または臭素であり、塩
素および臭素が好ましい。
のハロゲンの例は、フッ素、塩素または臭素であり、塩
素および臭素が好ましい。
【００１５】Ｒ1 、Ｒ2 またはＲ4 としての（Ｃ1 〜Ｃ
4 ）−アルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチルおよびｉ−
ブチルであり、メチルが好ましい。
4 ）−アルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチルおよびｉ−
ブチルであり、メチルが好ましい。
【００１６】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 またはＲ4 としての（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）−アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、
ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−
ブトキシおよびｉ−ブトキシであり、メトキシが好まし
い。このことは、Ｒ2 としての（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコ
キシカルボニルに同様に当てはまる。
1 〜Ｃ4 ）−アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、
ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−
ブトキシおよびｉ−ブトキシであり、メトキシが好まし
い。このことは、Ｒ2 としての（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコ
キシカルボニルに同様に当てはまる。
【００１７】Ｒ2 としての（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルカ
ルボニルオキシの例は、アセチルオキシ、プロピオニル
オキシ、ｎ−ブチリルオキシおよびｉ−ブチリルオキシ
である。
ルボニルオキシの例は、アセチルオキシ、プロピオニル
オキシ、ｎ−ブチリルオキシおよびｉ−ブチリルオキシ
である。
【００１８】Ｒ2 またはＲ3 としてのフェニルは、例え
ばメチル、メトキシまたは塩素によって二置換または好
ましくは一置換されることができる。Ｒ4 としてのフェ
ニルチオまたはフェノキシは、例えばメチル、メトキシ
または塩素によって置換されることができる。
ばメチル、メトキシまたは塩素によって二置換または好
ましくは一置換されることができる。Ｒ4 としてのフェ
ニルチオまたはフェノキシは、例えばメチル、メトキシ
または塩素によって置換されることができる。
【００１９】本発明による好ましい混合物は、一般式Ｉ
ａおよび／またはＩｂおよび／またはＩｃおよび／また
はＩｄによって表される１種またはそれ以上の染料を、
特に、それらのアルキル、アルコキシおよびハロゲン基
が好ましい意味を有する場合に、含むものである。
ａおよび／またはＩｂおよび／またはＩｃおよび／また
はＩｄによって表される１種またはそれ以上の染料を、
特に、それらのアルキル、アルコキシおよびハロゲン基
が好ましい意味を有する場合に、含むものである。
【００２０】本発明による特に好ましい混合物は、一般
式Ｉｅで表される１種またはそれ以上の染料および／ま
たは式Ｉｆで表される化合物を含むものである。本発明
による混合物は好ましくは一般式Ｉで表される３種また
はそれ以上の混合物成分を含む。しかしながら、特に好
ましくは、当該混合物は、一般式Ｉで表される２種の混
合物成分のみを含む。本発明による染料混合物中、一般
式Ｉで表される種々の染料の比率は、比較的広範囲内で
変えることができる。一般に、一成分の最小重量％は１
０％でありそして最大重量％は９０％である。一般式Ｉ
で表される２種の染料のみからなる染料混合物の場合、
７０／３０〜３０／７０の重量比が好ましい、すなわ
ち、一方の染料の重量％は３０〜７０％である。
式Ｉｅで表される１種またはそれ以上の染料および／ま
たは式Ｉｆで表される化合物を含むものである。本発明
による混合物は好ましくは一般式Ｉで表される３種また
はそれ以上の混合物成分を含む。しかしながら、特に好
ましくは、当該混合物は、一般式Ｉで表される２種の混
合物成分のみを含む。本発明による染料混合物中、一般
式Ｉで表される種々の染料の比率は、比較的広範囲内で
変えることができる。一般に、一成分の最小重量％は１
０％でありそして最大重量％は９０％である。一般式Ｉ
で表される２種の染料のみからなる染料混合物の場合、
７０／３０〜３０／７０の重量比が好ましい、すなわ
ち、一方の染料の重量％は３０〜７０％である。
【００２１】本発明は、紡織疎水性合成繊維材料および
それと天然繊維材料とのブレンドを染色および捺染する
ために、本発明による染料混合物をだけでなくまた一般
式Ｉで表される染料を単独で使用することにも関する。
好ましいまたは特に好ましい混合物成分として上述した
一般式Ｉで表される染料は、本発明による使用のために
も同様に好ましいまたは特に好ましい。
それと天然繊維材料とのブレンドを染色および捺染する
ために、本発明による染料混合物をだけでなくまた一般
式Ｉで表される染料を単独で使用することにも関する。
好ましいまたは特に好ましい混合物成分として上述した
一般式Ｉで表される染料は、本発明による使用のために
も同様に好ましいまたは特に好ましい。
【００２２】一般式Ｉで表される本発明による染料混合
物または染料は、染色前に配合される、すなわち、それ
らは適当なミル、例えば、ボールまたはサンドミル中
で、水および分散剤の存在下に摩砕され、そして、粉末
状の染料配合物を製造するべきならば、続いて噴霧乾燥
される。
物または染料は、染色前に配合される、すなわち、それ
らは適当なミル、例えば、ボールまたはサンドミル中
で、水および分散剤の存在下に摩砕され、そして、粉末
状の染料配合物を製造するべきならば、続いて噴霧乾燥
される。
【００２３】適当な分散剤の例は、陰イオンまたは非イ
オン分散剤であり、それは一緒にして使用されることも
できる。陰イオン分散剤の例は、芳香族スルホン酸とホ
ルムアルデヒドとの縮合生成物、特に、アルキルナフタ
レンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物、置
換されているまたは置換されていないフェノールとホル
ムアルデヒドおよび重亜硫酸ナトリウムとの縮合生成
物、置換されているまたは置換されていないフェノー
ル、ナフタレン−またはナフトールスルホン酸とホルム
アルデヒドおよび重亜硫酸ナトリウムとの縮合生成物の
アルカリ金属塩、置換されているまたは置換されていな
いフェノールスルホン酸とホルムアルデヒドおよび尿素
との縮合生成物のアルカリ金属塩、ならびにリグノスル
ホン酸のアルカリ金属塩；アルキル−またはアルキルア
リールスルホナート、ならびにアルキルアリールポリグ
リコールエーテルスルファートである。
オン分散剤であり、それは一緒にして使用されることも
できる。陰イオン分散剤の例は、芳香族スルホン酸とホ
ルムアルデヒドとの縮合生成物、特に、アルキルナフタ
レンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物、置
換されているまたは置換されていないフェノールとホル
ムアルデヒドおよび重亜硫酸ナトリウムとの縮合生成
物、置換されているまたは置換されていないフェノー
ル、ナフタレン−またはナフトールスルホン酸とホルム
アルデヒドおよび重亜硫酸ナトリウムとの縮合生成物の
アルカリ金属塩、置換されているまたは置換されていな
いフェノールスルホン酸とホルムアルデヒドおよび尿素
との縮合生成物のアルカリ金属塩、ならびにリグノスル
ホン酸のアルカリ金属塩；アルキル−またはアルキルア
リールスルホナート、ならびにアルキルアリールポリグ
リコールエーテルスルファートである。
【００２４】非イオン性分散剤または乳化剤の例は、ア
ルキレンオキシド、例えばエチレンオキシドまたはプロ
ピレンオキシドとアルキル化され得る化合物、例えば、
脂肪アルコール、脂肪アミン、脂肪酸、フェノール、ア
ルキルフェノール、アリールアルキルフェノール、アリ
ールアルキルアリールフェノールおよびカルボキサミド
との反応生成物、例えば、５〜１０のエチレンオキシド
単位とＣ8 〜Ｃ10−アルキルフェノールとの付加物であ
る。
ルキレンオキシド、例えばエチレンオキシドまたはプロ
ピレンオキシドとアルキル化され得る化合物、例えば、
脂肪アルコール、脂肪アミン、脂肪酸、フェノール、ア
ルキルフェノール、アリールアルキルフェノール、アリ
ールアルキルアリールフェノールおよびカルボキサミド
との反応生成物、例えば、５〜１０のエチレンオキシド
単位とＣ8 〜Ｃ10−アルキルフェノールとの付加物であ
る。
【００２５】摩砕は、１０〜９０℃の温度で、好ましく
は３０〜６０℃で行われる。別々に製造された個々の成
分が一緒に配合される時、３０℃より高い温度で一緒に
摩砕するのが有利である。その際、染料粒子は、最適の
比表面積が達成されそして染料の沈降が最小限に保たれ
る程度に、機械的に微粉砕される。染料の粒度は一般に
０．５〜５μ、好ましくは約１μである。
は３０〜６０℃で行われる。別々に製造された個々の成
分が一緒に配合される時、３０℃より高い温度で一緒に
摩砕するのが有利である。その際、染料粒子は、最適の
比表面積が達成されそして染料の沈降が最小限に保たれ
る程度に、機械的に微粉砕される。染料の粒度は一般に
０．５〜５μ、好ましくは約１μである。
【００２６】本発明による染料混合物は、種々の方法
で、例えば、別々に製造された個々の染料を混合するこ
とによって製造されることができ、その際、既に配合さ
れた個々の染料を混合するのが好ましい。この混合工程
は、適当なミキサー、例えば、回転(tumbling)ミキサー
またはスターラー中で行われる。しかしながら、別々に
配合された個々の染料は、それらを染液に攪拌しながら
入れることによって混合することもできる。
で、例えば、別々に製造された個々の染料を混合するこ
とによって製造されることができ、その際、既に配合さ
れた個々の染料を混合するのが好ましい。この混合工程
は、適当なミキサー、例えば、回転(tumbling)ミキサー
またはスターラー中で行われる。しかしながら、別々に
配合された個々の染料は、それらを染液に攪拌しながら
入れることによって混合することもできる。
【００２７】さらに、本発明による染料混合物は、別々
に製造された混合物成分を一緒に配合することによっ
て、すなわち、一緒に摩砕するおよび／または噴霧乾燥
することによって製造されることができる。一緒に摩砕
する工程は、乾燥形態で、塩の存在下に、でなければ溶
剤の存在下に、場合により高められた温度で、振動、ボ
ールまたはパールミル中で行われることができる。
に製造された混合物成分を一緒に配合することによっ
て、すなわち、一緒に摩砕するおよび／または噴霧乾燥
することによって製造されることができる。一緒に摩砕
する工程は、乾燥形態で、塩の存在下に、でなければ溶
剤の存在下に、場合により高められた温度で、振動、ボ
ールまたはパールミル中で行われることができる。
【００２８】好ましくは、本発明による染料混合物は、
熱処理において製造され、それは、一般式Ｉで表される
個々の染料を一緒に、５０〜１５０℃、好ましくは９０
〜１３０℃の温度に、場合により圧力下で、水中で半時
間〜数時間加熱しそして冷却してもとに戻すことに特徴
づけられる。この加熱は、有利には、１種またはそれ以
上の分散剤または有機溶剤の存在下に行われる。このよ
うな溶剤の例は、メタノール、エタノール、ジメチルホ
ルムアミドまたはジメチルスルホキシドであるが、水へ
の低い溶解度を有する溶剤、例えば、トルエン、クロロ
ベンゼン、１，２−ジクロロベンゼンまたは酢酸ブチル
が好ましい。これらの溶剤は、熱処理後に再度留去され
得る。しかしながら、当該溶剤は、濾過し続いて混合物
を水で洗浄することによって分離されることもできる。
この製造工程に続いて、混合物を配合することができ
る。
熱処理において製造され、それは、一般式Ｉで表される
個々の染料を一緒に、５０〜１５０℃、好ましくは９０
〜１３０℃の温度に、場合により圧力下で、水中で半時
間〜数時間加熱しそして冷却してもとに戻すことに特徴
づけられる。この加熱は、有利には、１種またはそれ以
上の分散剤または有機溶剤の存在下に行われる。このよ
うな溶剤の例は、メタノール、エタノール、ジメチルホ
ルムアミドまたはジメチルスルホキシドであるが、水へ
の低い溶解度を有する溶剤、例えば、トルエン、クロロ
ベンゼン、１，２−ジクロロベンゼンまたは酢酸ブチル
が好ましい。これらの溶剤は、熱処理後に再度留去され
得る。しかしながら、当該溶剤は、濾過し続いて混合物
を水で洗浄することによって分離されることもできる。
この製造工程に続いて、混合物を配合することができ
る。
【００２９】特に好ましくは、本発明による染料混合物
は、一般式Ｉで表される個々の染料を一緒に有機溶剤、
溶剤混合物または鉱酸中に溶解し、次いで晶出および／
または沈澱させ、単離─例えば濾過により─し溶剤残留
物を除去─例えば洗浄により─することにより製造され
る。この場合にも、次いで混合物を配合することが可能
である。
は、一般式Ｉで表される個々の染料を一緒に有機溶剤、
溶剤混合物または鉱酸中に溶解し、次いで晶出および／
または沈澱させ、単離─例えば濾過により─し溶剤残留
物を除去─例えば洗浄により─することにより製造され
る。この場合にも、次いで混合物を配合することが可能
である。
【００３０】好ましい有機溶剤は、極性プロトン性溶
剤、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドまたはＮ−メチルピロリドンである。混合物成分を
完全に溶解するのが有利である。より難溶性の混合物成
分の場合、これは、溶剤の量、溶解温度または溶解時間
を増大することによってなし遂げられ得る。溶剤を倹約
するため、溶解は好ましくは高められた温度で行われ、
その場合、個々の溶剤の沸騰温度までの温度が使用され
得る。場合により、圧力下で、温度をそれ以上に上げる
こともできる。
剤、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドまたはＮ−メチルピロリドンである。混合物成分を
完全に溶解するのが有利である。より難溶性の混合物成
分の場合、これは、溶剤の量、溶解温度または溶解時間
を増大することによってなし遂げられ得る。溶剤を倹約
するため、溶解は好ましくは高められた温度で行われ、
その場合、個々の溶剤の沸騰温度までの温度が使用され
得る。場合により、圧力下で、温度をそれ以上に上げる
こともできる。
【００３１】溶剤として使用できる鉱酸の例は、トリフ
ルオロ酢酸、フッ化水素酸、ポリリン酸および特に硫酸
である。硫酸中の二酸化硫黄および水の含有率は、一方
で、染料のスルホン化が起こらない、そして他方で、染
料は未だ容易に溶解できるように選択されるべきであ
る。
ルオロ酢酸、フッ化水素酸、ポリリン酸および特に硫酸
である。硫酸中の二酸化硫黄および水の含有率は、一方
で、染料のスルホン化が起こらない、そして他方で、染
料は未だ容易に溶解できるように選択されるべきであ
る。
【００３２】さらに特に好ましい製造方法は、一般式Ｉ
で表される個々の染料を一緒に建化し続いて一緒に再酸
化することを包含する。ある適用領域のために、粉末配
合物が好ましい。これらの粉末は、染料、分散剤および
別の助剤、例えば、湿潤および酸化剤、防腐剤および防
塵剤を含む。
で表される個々の染料を一緒に建化し続いて一緒に再酸
化することを包含する。ある適用領域のために、粉末配
合物が好ましい。これらの粉末は、染料、分散剤および
別の助剤、例えば、湿潤および酸化剤、防腐剤および防
塵剤を含む。
【００３３】粉末状の染料調製物の好ましい製造方法
は、上記液体染料分散体から液体を、例えば真空乾燥、
凍結乾燥、ドラム乾燥機での乾燥により、しかし好まし
くは噴霧乾燥により除去することにある。
は、上記液体染料分散体から液体を、例えば真空乾燥、
凍結乾燥、ドラム乾燥機での乾燥により、しかし好まし
くは噴霧乾燥により除去することにある。
【００３４】液体染料配合物の染料含有率は、２０〜４
０％であり、分散剤の含有率は約２０〜４０％である。
粉末配合物の場合、染料含有率は２０〜６０％でありそ
して分散剤含有率は４０〜８０％である。経済的な理由
から、染料含有率は、大抵の場合２０％以下に下げな
い。
０％であり、分散剤の含有率は約２０〜４０％である。
粉末配合物の場合、染料含有率は２０〜６０％でありそ
して分散剤含有率は４０〜８０％である。経済的な理由
から、染料含有率は、大抵の場合２０％以下に下げな
い。
【００３５】本発明により使用され得る一般式Ｉで表さ
れる染料および本発明による染料混合物は、それ自体、
でなければ別の分散染料と混合して、紡織疎水性合成繊
維材料およびそれと天然繊維材料とのブレンドを染色お
よび捺染するのに非常に適している。
れる染料および本発明による染料混合物は、それ自体、
でなければ別の分散染料と混合して、紡織疎水性合成繊
維材料およびそれと天然繊維材料とのブレンドを染色お
よび捺染するのに非常に適している。
【００３６】適当な疎水性合成材料の例は、二次セルロ
ースアセタート、セルローストリアセタート、ポリアミ
ドおよび特にポリエステル、例えば、ポリエチレングリ
コールテレフタラートである。天然繊維材料の例は、
綿、再生セルロース繊維または羊毛である。
ースアセタート、セルローストリアセタート、ポリアミ
ドおよび特にポリエステル、例えば、ポリエチレングリ
コールテレフタラートである。天然繊維材料の例は、
綿、再生セルロース繊維または羊毛である。
【００３７】疎水性合成材料は、シート様またはフィラ
メント様構造の形で存在することができそして、例えば
糸にあるいは織ったまたは編んだ繊維材料(textile mat
erials) に加工されることができる。
メント様構造の形で存在することができそして、例えば
糸にあるいは織ったまたは編んだ繊維材料(textile mat
erials) に加工されることができる。
【００３８】本発明による染料を用いた上記繊維材料(f
iber material)の染色は、それ自体公知の方法で、好ま
しくは水性サスペンションから、場合によりキャリヤー
の存在下に、９０〜約１１０℃で吸尽方法によって、ま
たは、高温方法によって染色オートクレーブ中で１１０
〜１４０℃で、ならびに材料を染液にパジングし次いで
約１８０〜２３０℃で固定するいわゆる熱固着方法によ
り、行うことができる。本発明による混合物および一般
式Ｉで表される染料は特に、ポリエステルおよびポリエ
ステル含有繊維材料(textile materials) を８〜１２の
ｐＨ範囲で高温（ＨＴ）染色するのに適している。
iber material)の染色は、それ自体公知の方法で、好ま
しくは水性サスペンションから、場合によりキャリヤー
の存在下に、９０〜約１１０℃で吸尽方法によって、ま
たは、高温方法によって染色オートクレーブ中で１１０
〜１４０℃で、ならびに材料を染液にパジングし次いで
約１８０〜２３０℃で固定するいわゆる熱固着方法によ
り、行うことができる。本発明による混合物および一般
式Ｉで表される染料は特に、ポリエステルおよびポリエ
ステル含有繊維材料(textile materials) を８〜１２の
ｐＨ範囲で高温（ＨＴ）染色するのに適している。
【００３９】上記材料の捺染は、それ自体公知の方法
で、本発明による染料を捺染ペーストに混和しそしてそ
れで捺染した材料を、染料を固定するために、場合によ
りキャリヤーの存在下に、９０〜２３０℃の温度で高温
蒸気、加圧蒸気または乾熱で処理することにより行われ
ることができる。
で、本発明による染料を捺染ペーストに混和しそしてそ
れで捺染した材料を、染料を固定するために、場合によ
りキャリヤーの存在下に、９０〜２３０℃の温度で高温
蒸気、加圧蒸気または乾熱で処理することにより行われ
ることができる。
【００４０】この方法において、非常に高い色の濃さお
よび非常に高い明度ならびに非常に良好な堅牢性、特に
非常に高い耐光堅牢度の、鮮やかなオレンジ色〜青みを
帯びた赤色の染色または捺染が得られる。上記適用にお
いて使用される染液およびパジング液中ならびに捺染ペ
ースト中、本発明による染料はできるだけ微細に分散さ
れた形で存在するべきである。染料の微細分散は、それ
自体公知の方法で、配合した染料を、場合により染色助
剤、例えば、均染剤と共に、染液またはパジング液に攪
拌しながら入れることによって行われる。染液の調製の
ため、上に示した詳説に従って製造された染料配合物の
必要量を、染色媒体で、好ましくは水で、５：１〜５
０：１の浴比が染色の際に得られるように稀釈する。さ
らに、別の染色助剤、例えば、分散剤、湿潤剤および固
着助剤が一般に当該液体に添加される。ｐＨは、有機酸
および無機酸、例えば酢酸、コハク酸、ホウ酸またはリ
ン酸を添加することによって、４〜５、好ましくは４．
５にする。得られるｐＨを緩衝するおよび十分量の緩衝
系を添加するのが有利である。有利な緩衝系の例は、酢
酸／酢酸ナトリウムの系である。
よび非常に高い明度ならびに非常に良好な堅牢性、特に
非常に高い耐光堅牢度の、鮮やかなオレンジ色〜青みを
帯びた赤色の染色または捺染が得られる。上記適用にお
いて使用される染液およびパジング液中ならびに捺染ペ
ースト中、本発明による染料はできるだけ微細に分散さ
れた形で存在するべきである。染料の微細分散は、それ
自体公知の方法で、配合した染料を、場合により染色助
剤、例えば、均染剤と共に、染液またはパジング液に攪
拌しながら入れることによって行われる。染液の調製の
ため、上に示した詳説に従って製造された染料配合物の
必要量を、染色媒体で、好ましくは水で、５：１〜５
０：１の浴比が染色の際に得られるように稀釈する。さ
らに、別の染色助剤、例えば、分散剤、湿潤剤および固
着助剤が一般に当該液体に添加される。ｐＨは、有機酸
および無機酸、例えば酢酸、コハク酸、ホウ酸またはリ
ン酸を添加することによって、４〜５、好ましくは４．
５にする。得られるｐＨを緩衝するおよび十分量の緩衝
系を添加するのが有利である。有利な緩衝系の例は、酢
酸／酢酸ナトリウムの系である。
【００４１】染料が捺染に使用される場合、必要量の染
料配合物を公知の方法で増粘剤、例えばアルギン酸アル
カリ金属塩など、および場合により、さらに別の添加
剤、例えば、固着促進剤、湿潤剤および酸化剤と共に混
練して捺染ペーストとする。
料配合物を公知の方法で増粘剤、例えばアルギン酸アル
カリ金属塩など、および場合により、さらに別の添加
剤、例えば、固着促進剤、湿潤剤および酸化剤と共に混
練して捺染ペーストとする。
【００４２】式Ｉで表される染料およびそれらの互いの
混合物を、ポリエステルまたはポリエステル含有繊維材
料を水性染浴中で８〜１２のｐＨで染色するために使用
する場合、染液の必要なｐＨを、塩基、例えばアルカリ
金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム水溶液、重炭酸
アルカリ金属塩、例えば重炭酸ナトリウムまたは炭酸ア
ルカリ金属塩、例えば炭酸ナトリウムの添加により染色
の前におよび／または染色の間に調整する。好ましいｐ
Ｈは９〜１０である。
混合物を、ポリエステルまたはポリエステル含有繊維材
料を水性染浴中で８〜１２のｐＨで染色するために使用
する場合、染液の必要なｐＨを、塩基、例えばアルカリ
金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム水溶液、重炭酸
アルカリ金属塩、例えば重炭酸ナトリウムまたは炭酸ア
ルカリ金属塩、例えば炭酸ナトリウムの添加により染色
の前におよび／または染色の間に調整する。好ましいｐ
Ｈは９〜１０である。
【００４３】ｐＨの変動を最小限にするために、ＪＳＤ
Ｃ ７７（１９７９）第４７頁またはＪＳＤＣ ７９
（１９８１），第１１５頁に記載されているような緩衝
物質を添加するのが好ましい。特に適当な緩衝物質は、
９〜１１のｐＨ範囲で最も高い緩衝効果を有するもので
ある。適当な緩衝系の例は、酢酸／ピロリン酸ナトリウ
ム、ホウ酸／ホウ砂、リン酸二水素ナトリウム／リン酸
水素二ナトリウム、リン酸／コハク酸／ホウ酸または有
機リン化合物とポリカルボン酸との組合せである。緩衝
系の使用量は０．５〜１０ｇ／リットルが好ましい。
Ｃ ７７（１９７９）第４７頁またはＪＳＤＣ ７９
（１９８１），第１１５頁に記載されているような緩衝
物質を添加するのが好ましい。特に適当な緩衝物質は、
９〜１１のｐＨ範囲で最も高い緩衝効果を有するもので
ある。適当な緩衝系の例は、酢酸／ピロリン酸ナトリウ
ム、ホウ酸／ホウ砂、リン酸二水素ナトリウム／リン酸
水素二ナトリウム、リン酸／コハク酸／ホウ酸または有
機リン化合物とポリカルボン酸との組合せである。緩衝
系の使用量は０．５〜１０ｇ／リットルが好ましい。
【００４４】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。実施例１ 式Ｉｇ
【００４５】
【化１５】 で表される染料２０ｇおよび式Ｉｆ
【００４６】
【化１６】 で表される染料２０ｇを、１．２リットルのＮ−メチル
ピロリドン中で１１５℃で１時間攪拌し、当該混合物を
５０℃に冷却しそして生成物を沈澱させるために８リッ
トルの水の中に注ぐ。次いで、当該サスペンションを８
０℃に加熱し、濾過し、生成物を水で洗浄しそして乾燥
すると、３８．２ｇの染料混合物が得られる。
ピロリドン中で１１５℃で１時間攪拌し、当該混合物を
５０℃に冷却しそして生成物を沈澱させるために８リッ
トルの水の中に注ぐ。次いで、当該サスペンションを８
０℃に加熱し、濾過し、生成物を水で洗浄しそして乾燥
すると、３８．２ｇの染料混合物が得られる。
【００４７】こうして得られた染料混合物０．３ｇを、
微細に分散した形で、水２０００ｇの中に攪拌しながら
入れる。分散体を、酢酸および酢酸ナトリウムを用いて
ｐＨ４．５にし、そしてナフタレンスルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合生成物に基づく市販の分散剤２．０ｇを
加える。
微細に分散した形で、水２０００ｇの中に攪拌しながら
入れる。分散体を、酢酸および酢酸ナトリウムを用いて
ｐＨ４．５にし、そしてナフタレンスルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合生成物に基づく市販の分散剤２．０ｇを
加える。
【００４８】こうして得られる染液に、ポリエチレング
リコールテレフタラートに基づくポリエステル生地１０
０ｇを入れ、そしてこの生地を１３０℃で４５分間染色
する。次いですすぎ、０．２％の亜ジチオン酸ナトリウ
ム溶液を用いて７０〜８０℃で１５分間還元的後処理
し、すすぎそして乾燥すると、非常に良好な色堅牢性(c
olouristic fastness properties) 、特に非常に良好な
耐光堅牢度を有する鮮やかな赤色染色が得られる。
リコールテレフタラートに基づくポリエステル生地１０
０ｇを入れ、そしてこの生地を１３０℃で４５分間染色
する。次いですすぎ、０．２％の亜ジチオン酸ナトリウ
ム溶液を用いて７０〜８０℃で１５分間還元的後処理
し、すすぎそして乾燥すると、非常に良好な色堅牢性(c
olouristic fastness properties) 、特に非常に良好な
耐光堅牢度を有する鮮やかな赤色染色が得られる。
【００４９】実施例２ 実施例１で使用した染料各７．５ｇを水２５０ｍｌ中
に、リグノスルホン酸ナトリウム４５ｇおよびアリール
ポリグリコールエーテルに基づく非イオン分散剤１０ｇ
と共に懸濁し、当該混合物を酢酸でｐＨ６にし、そし
て、歯付きブレード攪拌機を用いて均質にしたのに、オ
ートクレーブ中で１００℃で２時間加熱する。次いで、
当該混合物を冷却し、クレゾールとホルムアルデヒドお
よびナフトール−２−スルホン酸ナトリウムとの縮合生
成物３０ｇを添加した後、８０％が１μ以下の微細分散
体になるまで摩砕し、篩分けしそして噴霧乾燥する。
に、リグノスルホン酸ナトリウム４５ｇおよびアリール
ポリグリコールエーテルに基づく非イオン分散剤１０ｇ
と共に懸濁し、当該混合物を酢酸でｐＨ６にし、そし
て、歯付きブレード攪拌機を用いて均質にしたのに、オ
ートクレーブ中で１００℃で２時間加熱する。次いで、
当該混合物を冷却し、クレゾールとホルムアルデヒドお
よびナフトール−２−スルホン酸ナトリウムとの縮合生
成物３０ｇを添加した後、８０％が１μ以下の微細分散
体になるまで摩砕し、篩分けしそして噴霧乾燥する。
【００５０】こうして得られる粉末２ｇで、実施例１に
記載したように、ポリエステルを染色すると、優れた色
堅牢性を有する鮮やかな赤色染色が同様に得られる。実施例３ 式Ｉｇで表される染料２０ｇを、水１５０ｍｌ中でリグ
ノスルホン酸ナトリウム３０ｇの存在下にサンドミル中
で８０％が１μ以下の粒度分布になるまで摩砕しそして
篩分けする。こうして得られる分散体１５０ｇを、１０
０ｇあたりイナゴマメ種子粉末４５ｇ、３−ニトロベン
ゼンスルホン酸ナトリウム６ｇおよびクエン酸３ｇを含
む捺染ペースト１０００ｇに混和する。ポリエステル生
地をこの捺染ペーストを用いて捺染し、捺染生地を乾燥
後、１．５ゲージ圧の蒸気圧で１５分間蒸気に当て、石
鹸で洗いそして乾燥すると、優れた色堅牢性を有する鮮
やかな青みを帯びた赤色捺染が得られる。
記載したように、ポリエステルを染色すると、優れた色
堅牢性を有する鮮やかな赤色染色が同様に得られる。実施例３ 式Ｉｇで表される染料２０ｇを、水１５０ｍｌ中でリグ
ノスルホン酸ナトリウム３０ｇの存在下にサンドミル中
で８０％が１μ以下の粒度分布になるまで摩砕しそして
篩分けする。こうして得られる分散体１５０ｇを、１０
０ｇあたりイナゴマメ種子粉末４５ｇ、３−ニトロベン
ゼンスルホン酸ナトリウム６ｇおよびクエン酸３ｇを含
む捺染ペースト１０００ｇに混和する。ポリエステル生
地をこの捺染ペーストを用いて捺染し、捺染生地を乾燥
後、１．５ゲージ圧の蒸気圧で１５分間蒸気に当て、石
鹸で洗いそして乾燥すると、優れた色堅牢性を有する鮮
やかな青みを帯びた赤色捺染が得られる。
【００５１】実施例４ ポリエチレンテレフタラート生地１００ｇを、染液のｐ
Ｈを水酸化ナトリウム水溶液で前もって９．５にした
後、染色オートクレーブ中で実施例３の手順により調製
された液体調製物２ｇで、水２リットル、ホルムアルデ
ヒド縮合生成物に基づく染色助剤２ｇおよび、有機リン
化合物とポリカルボン酸との混合物である緩衝物質５ｇ
を含む染液中で１３０℃で４５分間染色する。次いで染
色をすすぎ、還元洗浄し、そしてすすぎそして乾燥す
る。この方法で、鮮やかな、黄色がかった赤色染色が得
られる。染色を繰り返す。その際、今度は、緩衝物質と
して酢酸ナトリウム４ｇを添加しそして洗液のｐＨを酢
酸で４．５にする。得られる染色は、ｐＨ９．５で得ら
れる染色との比較のための参考として役に立つ：両方の
染色は、実質的に同一の色相を有している、すなわち、
染料はｐＨ９．５で実質的に分解されなかった。
Ｈを水酸化ナトリウム水溶液で前もって９．５にした
後、染色オートクレーブ中で実施例３の手順により調製
された液体調製物２ｇで、水２リットル、ホルムアルデ
ヒド縮合生成物に基づく染色助剤２ｇおよび、有機リン
化合物とポリカルボン酸との混合物である緩衝物質５ｇ
を含む染液中で１３０℃で４５分間染色する。次いで染
色をすすぎ、還元洗浄し、そしてすすぎそして乾燥す
る。この方法で、鮮やかな、黄色がかった赤色染色が得
られる。染色を繰り返す。その際、今度は、緩衝物質と
して酢酸ナトリウム４ｇを添加しそして洗液のｐＨを酢
酸で４．５にする。得られる染色は、ｐＨ９．５で得ら
れる染色との比較のための参考として役に立つ：両方の
染色は、実質的に同一の色相を有している、すなわち、
染料はｐＨ９．５で実質的に分解されなかった。
【００５２】以下の表に、本発明によるさらに別の混合
物および本発明により使用される染料を列挙する。それ
らは、ポリエステル上に同様に非常に良好な色特性を有
する鮮やかな赤色染色および捺染を同様に生じさせる。
物および本発明により使用される染料を列挙する。それ
らは、ポリエステル上に同様に非常に良好な色特性を有
する鮮やかな赤色染色および捺染を同様に生じさせる。
【００５３】略記号： １＝鮮やかな、青みを帯びた赤色 ２＝鮮やかな赤色 ３＝鮮やかな、黄色がかった赤色
【００５４】
【表１】
【００５５】
【表２】
【００５６】
【表３】
【００５７】
【表４】
【００５８】
【表５】
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 〔式中Ｒ1 は水素、ハロゲン、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキ
ルまたは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシであり；Ｒ2 は水
素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキル、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコ
キシカルボニル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキルカルボニル
オキシまたはフェニルであり、それは置換されているか
または置換されていないことができ；Ｒ3 は水素、（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）−アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシま
たはフェニルであり、それは置換されているかまたは置
換されていないことができ；そしてＲ4 は水素、ハロゲ
ン、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシ、フェニルチオまたは
フェノキシであり、それらは置換されているかまたは置
換されていないことができる。〕で表される染料の混合
物。 - 【請求項２】 一般式Ｉａ 【化２】 〔式中Ｒ2 はハロゲン、シアノ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アル
キル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシまたは（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）−アルコキシカルボニルである。〕で表される；
および／または一般式Ｉｂ 【化３】 〔式中Ｒ3 は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキル、（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）−アルコキシまたはフェニルである。〕で表され
る；および／または一般式Ｉｃ 【化４】 〔式中Ｒ2 はハロゲン、シアノ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アル
キル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシまたは（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）−アルコキシカルボニルでありそしてＲ3 は（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）−アルコキシである。〕で表される；および
／または一般式Ｉｄ 【化５】 〔式中Ｒ2 はハロゲン、シアノ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アル
キル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシまたは（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）−アルコキシカルボニルでありそしてＲ4 はハロ
ゲン、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシ、フェニルチオまた
はフェノキシであり、それらは置換されているかまたは
置換されていないことができる。〕で表される、１種ま
たはそれ以上の染料を含む、請求項１記載の混合物。 - 【請求項３】 一般式Ｉｅ 【化６】 〔式中Ｒ4 は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシ、フェニルチ
オまたはフェノキシであり、それらは置換されているか
または置換されていないことができ、その際フェニルチ
オが好ましい。〕で表される１種またはそれ以上の染
料；および／または式Ｉｆ 【化７】 で表される化合物を含む、請求項１記載の混合物。 - 【請求項４】 一般式Ｉで表される２種の混合物成分を
含む、請求項１〜３のいずれか１項またはそれ以上に記
載の混合物。 - 【請求項５】 ａ）別々に製造されそして、場合によ
り、配合された、一般式Ｉで表される個々の染料を混合
するかまたは ｂ）別々に製造されそして配合された、一般式Ｉで表さ
れる個々の染料を染液中に攪拌しながら入れるかまたは ｃ）別々に製造された、一般式Ｉで表される個々の染料
を一緒に配合することを特徴とする、請求項１〜４のい
ずれか１項またはそれ以上に記載の混合物の製造方法。 - 【請求項６】 一般式Ｉで表される個々の染料を、一緒
に５０〜１５０℃、好ましくは９０〜１３０℃の温度
で、場合により圧力下で、水中で半時間〜数時間加熱し
そして冷却してもとに戻し、次いで場合により当該混合
物を配合することを特徴とする、請求項１〜４のいずれ
か１項またはそれ以上に記載の混合物の製造方法。 - 【請求項７】 一般式Ｉで表される個々の染料を、一緒
に有機溶剤、溶剤混合物または鉱酸中に溶解し続いて晶
出および／または沈澱させ、単離し、次いで場合により
当該混合物を配合することを特徴とする、請求項１〜４
のいずれか１項またはそれ以上に記載の混合物の製造方
法。 - 【請求項８】 一般式Ｉで表される個々の染料を、一緒
に建化し続いて一緒に再酸化することを特徴とする、請
求項１〜４のいずれか１項またはそれ以上に記載の混合
物の製造方法。 - 【請求項９】 紡織疎水性合成繊維材料およびそれと天
然繊維材料とのブレンドを染色および捺染するために、
請求項１〜４のいずれか１項またはそれ以上に記載の混
合物をあるいは一般式Ｉで表される染料を単独で使用す
る方法。 - 【請求項１０】ポリエステルまたはポリエステル含有繊
維材料を、高温染色方法によって８〜１２のｐＨ範囲で
染色する、請求項９記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4202911:2 | 1992-02-01 | ||
| DE4202911A DE4202911A1 (de) | 1992-02-01 | 1992-02-01 | Farbstoffmischungen zum faerben von textilen hydrophoben fasermaterialien |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625552A true JPH0625552A (ja) | 1994-02-01 |
Family
ID=6450782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5014157A Pending JPH0625552A (ja) | 1992-02-01 | 1993-01-29 | 紡織疎水性繊維材料を染色するための染料混合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5415669A (ja) |
| EP (1) | EP0554696A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0625552A (ja) |
| DE (1) | DE4202911A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19609338A1 (de) * | 1996-03-11 | 1997-09-18 | Hoechst Ag | Benzothioxanthen-Farbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| US6531613B1 (en) | 2001-08-20 | 2003-03-11 | 3M Innovative Properties Company | Thioxanthone dyes with improved solubility |
| WO2003016407A1 (en) | 2001-08-20 | 2003-02-27 | 3M Innovative Properties Company | Thioxanthone dyes with improved solubility and a method of preparing 2-oxybenzanthrones as intermediate materials for making of these dyes |
| US6841236B2 (en) | 2001-08-20 | 2005-01-11 | 3M Innovative Properties Co. | Articles containing thioxanthone dyes |
| US6930184B2 (en) | 2002-07-26 | 2005-08-16 | 3M Innovative Properties Company | Functional fluorescent dyes |
| US6894105B2 (en) | 2002-07-26 | 2005-05-17 | 3M Innovatives Properties Company | Dyed fluoropolymers |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1266076A (fr) * | 1960-07-28 | 1961-07-07 | Basf Ag | Couleurs d'impression et bains de teinture |
| DE1293364B (de) * | 1965-02-24 | 1969-04-24 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| DE1293939B (de) * | 1965-03-06 | 1969-04-30 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| DE2104718A1 (de) * | 1971-02-02 | 1972-09-14 | Hoechst Ag | Polyesterharze und deren Verwendung in Tagesleuchtpigmenten |
| DE2134518C3 (de) * | 1971-07-10 | 1979-08-16 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Benzothloxanthenreihe |
| CH574436A5 (ja) * | 1971-07-10 | 1976-04-15 | Hoechst Ag | |
| DE2238330C3 (de) * | 1972-08-04 | 1975-05-15 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Benzoxanthen- und Benzthioxanthenfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JPS587673B2 (ja) * | 1974-06-27 | 1983-02-10 | 日本化薬株式会社 | ソスイセイセンイノセンシヨクホウ |
| CA1068893A (en) * | 1975-08-11 | 1980-01-01 | James F. York | Stabilizer for vinyl polymers |
| ES462867A1 (es) * | 1976-10-09 | 1978-08-16 | Hoechst Ag | Procedimiento para tenir por impregnacion o estampar mate- riales que constan de fibras o de hilos de poliester o de poliamida o que los contienen. |
| GB1589397A (en) * | 1977-10-10 | 1981-05-13 | Hoechst Ag | Process for dyeing or printing polyester or polyamide fibres |
| DE2922374A1 (de) * | 1979-06-01 | 1980-12-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von benzoxanthen- und benzothioxanthenfarbstoffen |
| DE2939918A1 (de) * | 1979-10-02 | 1981-04-16 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum faerben von textilen flaechengebilden aus polyesterfasern fuer die anwendung als warnschutzbekleidung |
| DE3031326A1 (de) * | 1980-08-20 | 1982-04-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Farbstoffpraeparation sowie deren verwendung als warn- und signalfarbe |
-
1992
- 1992-02-01 DE DE4202911A patent/DE4202911A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-01-16 EP EP19930100631 patent/EP0554696A3/de not_active Withdrawn
- 1993-01-19 US US08/005,269 patent/US5415669A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-01-29 JP JP5014157A patent/JPH0625552A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0554696A2 (de) | 1993-08-11 |
| EP0554696A3 (en) | 1993-09-15 |
| DE4202911A1 (de) | 1993-08-05 |
| US5415669A (en) | 1995-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2004339514A (ja) | 分散染料混合物 | |
| KR960005170B1 (ko) | 모노아조 염료 혼합물 및 이의 제조방법 | |
| US6682573B2 (en) | Azo disperse dye mixtures | |
| JPH0625552A (ja) | 紡織疎水性繊維材料を染色するための染料混合物 | |
| JPS62115070A (ja) | 青色分散染料の混合物 | |
| US4937325A (en) | Process for dyeing and printing synthetic fibers with mixtures of monoazo dyestuffs | |
| US4985043A (en) | Mixtures of monoazo dyes containing halogen and cyano substituents | |
| US5071443A (en) | Blue azo dyestuff mixture for strong blue color on hydrophobic fibers | |
| JP3133785B2 (ja) | モノアゾ染料の混合物 | |
| KR940003961B1 (ko) | 모노아조 염료 혼합물 및 이의 제조방법 | |
| JPS61231053A (ja) | 水不溶性赤色モノアゾ染料 | |
| JPH0841364A (ja) | 水不溶性赤色モノアゾ染料、その製造方法及びこれを用いて染色又は捺染する方法 | |
| JP2002513869A (ja) | 分散染料混合物 | |
| JPH0625546A (ja) | モノアゾ染料およびそれを含む混合物 | |
| JPH069895A (ja) | モノアゾ染料の混合物 | |
| JPH0569141B2 (ja) | ||
| JP2008542489A (ja) | 高温において耐光染色堅牢性を有するブルー色分散染料 | |
| JPH05271561A (ja) | モノアゾ染料およびそれを含む混合物 | |
| JPH01217079A (ja) | モノアゾ染料よりなる混合物 | |
| JPS63202668A (ja) | モノアゾ染料の混合物 | |
| JPH05230775A (ja) | ポリエステルおよびポリエステル含有織物材料の染色 | |
| JPH02115274A (ja) | 水不溶性モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法並びにこのモノアゾ染料から成る混合物 | |
| JPH08209020A (ja) | 青色の分散アゾ染料混合物 | |
| US20080189882A1 (en) | Hot-Light Resistant Blue Dispersion Dyes | |
| JPH0770455A (ja) | モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法 |