DE1293364B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen

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DE1293364B
DE1293364B DEF45334A DEF0045334A DE1293364B DE 1293364 B DE1293364 B DE 1293364B DE F45334 A DEF45334 A DE F45334A DE F0045334 A DEF0045334 A DE F0045334A DE 1293364 B DE1293364 B DE 1293364B
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DE
Germany
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dicarboxylic acid
benzothioxanthene
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Fuchs
Dr Helmut
Dr Otto
Troester
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/16—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/14—Benzoxanthene dyes; Benzothioxanthene dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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Description

Es wurde gefunden, daß man wertvolle Farbstoffe, bestehend aus einem Gemisch von Isomeren der allgemeinen Formeln
worin R ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe und Ri und R2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Acyloxy- oder Nitrogruppen bedeuten, erhält, wenn man Benzothioxanthen-3,4-dicarbonsäurehydrazide der allgemeinen Formel
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Benzo-
thioxanthen-3,4-dicarbonsäurehydrazide (N-Aminobenzothioxanthen-3,4-dicarbonsäureimide sind nach • dem in der französischen Patentschrift 1 444 489 beschriebenen Verfahren zugänglich.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Verbindungen sind neue leuchtendorange Farbstoffe, die sich zum Färben von synthetischen Fasern, wie Acetatseide, Cellulosetriacetat und Polyamiden, vor allem aber von Polyäthylenglykolterephthalat, hervorragend eignen. Die Färbungen besitzen sehr gute Echtheiten, insbesondere eine sehr gute Licht- und Thermofixierechtheit. Ferner können die Farbstoffe zum Färben von synthetischen Materialien, wie PoIystyrol, Polymethacrylat, Polyäthylen, Polyropylen, Polyamid und Polyacrylnitril in der Masse verwendet werden.
In der deutschen Patentschrift 1 049 821 werden Naphthoylenbenzimidazoldicarbonsäureimidfarbstoffe beschrieben. Den aus dieser Patentschrift bekannten Farbstoffen sind die erfindungsgemäßen Farbstoffe im Ziehvermögen und in der Farbstärke auf PoIyäthylenglykolterephthalatfasermaterialien überlegen.
B e i s ρ i e 1 1
Ein Gemisch aus 11 Gewichtsteilen Benzothioxanthen - 3,4 - dicarbonsäurehydrazid und 110 Gewichtsteilen Formamid wird 6 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Erkalten wird die Reaktionsmischung mit 150 Gewichtsteilen Methanol verdünnt, worauf das ausgefallene rötliche Farbstoffpulver abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet wird. Die Ausbeute ist fast quantitativ.
C = O
Analyse:
mit Verbindungen der allgemeinen Formeln
R — CO — NH2 oder
R-CN
worin R, Ri und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, bei erhöhter Temperatur umsetzt.
Zur Herstellung der Farbstoffe verfährt man zweckmäßig so, daß man Benzothioxanthen-3,4-dicarbonsäurehydrazide mit den Carbonsäureamiden oder -nitrilen, die vorzugsweise im Überschuß angewandt werden, längere Zeit auf eine Temperatur zwischen etwa 170 und 3000C erhitzt. Falls erforderlich, führt man die Kondensation unter Druck durch. Dabei können Zusätze von Kondensationsmitteln, wie Zinkchlorid oder Arnmoniumchlorid, reaktionsbeschleunigend wirken. Die gebildeten Farbstoffe werden, gegebenenfalls nach Verdünnen der Reaktionsmischung mit einem organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Methanol, in üblicher Weise isoliert.
Für die Kondensation mit den Benzothioxanthendicarbonsäurehydraziden kommen aliphatische, arali- phatische oder aromatische Carbonsäureamide oder -nitrile in Betracht, wie beispielsweise Formamid, Acetamid, Buttersäure- und Isobuttersäureamid, Benzamid, p-Methoxybenzamid, /9-Methoxypfopionitril, Benzylcyanid, Benzonitril, Tolunitril und 3-Chlortoluol-2-benzonitril.
Berechnet ... C 69,7, H 2,8, N 12,8, S 9,8; gefunden ... C 69,5, H 2,9, N 12,6, S 9,8. C 69,2, H 2,9, N 12,7, S 9,8.
Der Farbstoff färbt Polyesterfasern in brillanten orangefarbenen Tönen, die sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Beispiel 2
Eine Mischung aus 15,9 Gewichtsteilen Benzothioxanthen - 3,4 - dicarbonsäurehydrazid, 16,0 Gewichtsteilen Ammoniumchlorid und 110 Gewichtsteilen Benzamid wird 18 Stunden bei 260 bis 2700C gerührt. Die Schmelze wird noch heiß mit Äthanol behandelt, abgesaugt, mit Äthanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Mit dem Farbstoff erhält man auf Polyestermaterialien orangefarbene Töne, die sehr gute Echtheiten besitzen.
Beispiel 3
15 Gewichtsteile Benzothioxanthen-S^-dicarbonsäurehydrazid werden zusammen mit 150 Gewichtsteilen Acetamid und 15 Gewichtsteilen Ammoniumchlorid 10 Stunden im geschlossenen Gefäß auf 2500C erhitzt, worauf man, wie im Beispiel 2 angegeben, aufarbeitet. Auf Polyestermaterialien erhält man mit diesem Farbstoff leuchtendorange Färbungen von ausgezeichneter Licht- und Thermofixierechtheit.
Beispiel 4
4,0 Gewichtsteile 9-Methoxy-benzothioxanthen-3,4-dicarbonsäurehydrazid werden nach den Angaben des Beispiels 1 mit 60 Gewichtsteilen Form-
amid umgesetzt. Das erhaltene Reaktionsprodukt färbt Polyesterfasern in orangefarbenen Tönen, die sehr gute Echtheiten besitzen.
Beispiels
Ein Gemisch aus 17,3 Gewichtsteilen 9,10-Dimethylbenzothioxanthen-S^-dicarbonsäurehydrazid, 10 Gewichtsteilen Zinkchlorid und 100 Gewichtsteilen Acetamid wird im geschlossenen Gefäß 10 Stunden auf 250°C erhitzt. Die Schmelze wird nach dem jo Erkalten mit Methanol digeriert und der gebildete Farbstoff in üblicher Weise isoliert. Auf Polyestermaterialien erhält man damit klare orange Färbungen.
B e i s ρ i e 1 6 '5
5,0 Gewichtsteile Benzothioxanthen-3,4-dicarbonsäurehydrazid werden zusammen mit 2,0 Gewichtsteilen Zinkchlorid und 60,0 Gewichtsieilen Benzonitril 16 Stunden unter Rückfluß gekocht. Das in üblicher Weise isolierte Reaktionsprodukt ist mit dem im Beispiel 2 beschriebenen Farbstoff identisch.
Beispiel 7
Eine Mischung aus 10,0 Gewichtsteilen Benzothioxanthen-S^-dicarbonsäurehydrazid.AOGewiehtsteilen Ammoniumchlorid und 100 Gewichtsteilen Benzylcyanid wird 24 Stunden am Sieden gehalten. Der nach üblicher Aufarbeiiung der Reaktionsmischung erhaltene Farbstoff färbt Polyesterma- terialien in orangen Farbtönen.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere orange Farbstoffe aufgeführt, die erfindungsgemäß herstellbar sind:
35
CH
und Isomeres
40
45
CH1O
CH3O
55
60
und Isomeres
und Isomeres

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, bestehend aus einem Gemisch von Isomeren der allgemeinen Formeln
    C-R
    C-R
    worin R ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe und Ri und R2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Acyloxy- oder Nitrogruppen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzothioxanthen-3,4-dicarbonsäurehydrazide der allgemeinen Formel
    -NH2
    mit Verbindungen der allgemeinen Formeln
    R — CO — NH2
    oder
    R —CN '
    worin R, Ri und R> die oben angegebene Bedeutung haben, bei erhöhter Temperatur umsetzt.
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