DE915969C

DE915969C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

Info

Publication number: DE915969C
Application number: DEC4544A
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Heinrich; Dr Werner Zerweck
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Current assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date: 1951-07-31
Filing date: 1951-07-31
Publication date: 1954-08-02

Description

Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Die britische Patentschrift 592 268 beschreibt Küpenfarbstoffe, die erhalten werden durch Kondensation von para-halogensubstituierten Benzoesäuren oder deren funktionellenDerivaten mit 4-Amino-2;'i-anthrachinon-benzacridon. Diese Farbstoffe färben Baumwolle in klaren, rotstichigblauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
Die britische Patentschrift 633 132 beschreibt blaue Küpenfarbstoffe, die erhalten werden durch Kondensation von 4-Amino-2, i-anthrachinon-4'-chlorbetizacridon mit para-substituierten Benzoylchloriden, wobei der p-Substituent einfacher Natur sein soll, wie Halogen, Methyl, Trifluormethyl oder Methoxy.
Des weiteren beschreibt die deutsche Patentschrift 665 598 blaue Küpenfarbstoffe, die erhalten werden z. B. durch Kondensation von 4-Amino-2, i-anthrachinon-benzacridon, das im Bz-Kern noch weitere Substituenten, z. B. Halogen, enthalten kann, mit w-Trifluor-methylarylcarbonsäurehalogeniden. Es wurde nun gefunden, daß durch Kondensation von 4-Amino-2, i-anthrachinon-4'-chlor-benzacridon der Formel mit meta-substituierten Benzoesäuren oder deren funktionellen Derivaten, wobei als Substituenten Halogen oder Alkoxy in Frage kommen, Farbstoffe erhalten werden, die die Baumwolle in klaren, sehr rotstichigblauen Tönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften färben, welche Töne klarer, grünstichiger undioder farbstärker sind als die der Farbstoffe, die gemäß der britischen Patentschrift 633132 erhalten werden. Dieses ist überraschend, da die Farbstoffe, die erhalten werden durch Kondensation von z. B. metahalogensubstituierten Benzoylchloriden mit 4-Amino-2, i-anthrachinon-benzacridon, auf Baumwolle stumpfere und schwächere Färbungen liefern als die analogen Farbstoffe, die gemäß der britischen Patentschrift 592 268 erhalten werden.
Die neuen Farbstoffe sind den Farbstoffen, die erhalten werden gemäß der britischen Patentschrift 592 268 und der deutschen Patentschrift 665 598, in den Naßechtheiten deutlich überlegen. Sie sind überdies weiterer Anwendung fähig, da sie, sowohl bei Zimmertemperatur als auch bei höheren Temperaturen gefärbt, gleich starke Färbungen liefern, während die Farbstoffe der britischen Patentschrift 592 268 und der deutschen Patentschrift 665 598, nur bei Zimmertemperatur gefärbt, die farbstärksten Färbungen liefern. Beispiel i Ein Gemisch aus 35o Teilen o-Dichlorbenzol, 18,7 Teilen 4-Amino-2, i-anthrachinon-4.'-chlor-benzacridon und 22 Teilen m-Brombenzoylchlorid wird 12 Stunden auf 16o° erhitzt. Nach dem Erkalten wird der gebildete Farbstoff abgesaugt und zunächst mit o-Dichlorbenzol und dann mit Methanol ausgewaschen und getrocknet. Er färbt Baumwolle aus roter Küpenlösung in klaren, vollen, sehr rotstichigblauen Tönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften. Wird in dem obigen Beispiel das m-Brombenzoylchlorid ersetzt durch eine entsprechende Menge von m-Chlor- oder m-Fluorbenzoylchlorid, so werden Farbstoffe erhalten, die Baumwolle in gleicher bzw. etwas rotstichigblauerei Nuance färben wie der Farbstoff des Absatzes i des Beispiels.
Beispiel 2 Zoo Teile o-Dichlorbenzol werden versetzt mit ii Teilen 4-Amino-2, i-anthrachinon-q.'-chlor-benzacridon und ii Teilen 3-Äthoxy-benzoylchlorid. Das Reaktionsgemisch wird 12 Stunden auf 16o° erhitzt und der gebildete Farbstoff nach dem Erkalten abgesaugt. Er wird mit o-Dichlorbenzol und :Methanol ausgewaschen und getrocknet. Er färbt Baumwolle aus roter Küpenlösung in klaren, vollen, sehr rotstichigblauen Tönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
Wird in diesem Beispiel das m-Äthoxybenzoylchlorid ersetzt durch die entsprechende Menge von m-Methoxybenzoylchlorid, so wird ein Farbstoff erhalten, der Baumwolle in etwas grünstichigeren Tönen färbt als der gemäß Absatz i erhaltene Farbstoff.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Amino-2, i-anthrachinon-q.'-chlor-benzacridon mit in meta-Stellung durch Halogen oder Alkoxy substituierten Benzoesäuren bzw. deren funktionellen Derivaten kondensiert. Angezogene Druckschriften Deutsche Patentschrift Nr. 6527-73; britische Patentschriften Nr. 592 268, 633 13'.