JPH07116676B2 - ピロリン系化合物を用いる染色法又は着色法 - Google Patents
ピロリン系化合物を用いる染色法又は着色法Info
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- JPH07116676B2 JPH07116676B2 JP4242588A JP24258892A JPH07116676B2 JP H07116676 B2 JPH07116676 B2 JP H07116676B2 JP 4242588 A JP4242588 A JP 4242588A JP 24258892 A JP24258892 A JP 24258892A JP H07116676 B2 JPH07116676 B2 JP H07116676B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は疎水性繊維の染色法及び
合成樹脂類の着色法に関し、更に詳しくはピロリン系化
合物を用いる繊維類の染色法又は樹脂類の着色法に関す
る。
合成樹脂類の着色法に関し、更に詳しくはピロリン系化
合物を用いる繊維類の染色法又は樹脂類の着色法に関す
る。
【０００２】従来、疎水性繊維の染色、合成樹脂の着色
に於て、青色乃至緑青色の深い色調の染色物又は着色物
を得るにはモノアゾ系分散染料、アントラキノン系分散
染料、ナフトキノン系分散染料、フタロシアニン系顔
料、多環縮合系顔料等が使用されているが、樹脂の着色
力、繊維への親和性、樹脂への相容性及び染色物又は着
色物の耐光性、耐湿潤性、耐溶剤性等種々の要求に対応
し得るものは少ない。
に於て、青色乃至緑青色の深い色調の染色物又は着色物
を得るにはモノアゾ系分散染料、アントラキノン系分散
染料、ナフトキノン系分散染料、フタロシアニン系顔
料、多環縮合系顔料等が使用されているが、樹脂の着色
力、繊維への親和性、樹脂への相容性及び染色物又は着
色物の耐光性、耐湿潤性、耐溶剤性等種々の要求に対応
し得るものは少ない。
【０００３】
【発明が解決しようとする問題点】上述の状況に鑑み、
色価が高く、鮮明にして繊維又は樹脂への親和性に富
み、且つ堅牢度に優れた着色剤の開発が望まれている。
色価が高く、鮮明にして繊維又は樹脂への親和性に富
み、且つ堅牢度に優れた着色剤の開発が望まれている。
【０００４】
【課題を解決する為の手段】鮮明にして繊維又は樹脂に
対する着色力の高い着色剤を得るべく鋭意研究の結果、
本発明に至った。即ち本発明は、下記式（１）
対する着色力の高い着色剤を得るべく鋭意研究の結果、
本発明に至った。即ち本発明は、下記式（１）
【０００５】
【化２】
【０００６】（式（１）中、Ｒ１、Ｒ２は夫々独立して
アルキル（Ｃ１〜６）、アリル、アルコキシ（Ｃ
１〜６）エチル、アリロキシエチル、フェノキシエチ
ル、フェニルアルキル（Ｃ１〜３）、アルコキシ（Ｃ１
〜６）カルボニルアルキル（Ｃ１〜３）又はフェノキシ
エトキシカルボニルアルキル（Ｃ２〜３）を、Ｒ３は水
素、アルキル（Ｃ１〜６）、アリルベンジル、クロロベ
ンジル、ニトロベンジル、フェネチル、アルコキシ（Ｃ
１〜６）カルボニルアルキル（Ｃ１〜３）、フェノキシ
エトキシカルボニルアルキル（Ｃ２〜３）又はシアノア
ルキル（Ｃ１〜２）を表す。但し、Ｒ３が水素の時、Ｒ
１，Ｒ２がメチル、エチル、メトキシエチル、エトキシ
エチルの各々同じ又は異なって組合せる場合を除く。）
で表されるピロリン系化合物及びこれを使用する疎水性
繊維の染色法及び合成樹脂類の着色法を提供する。
アルキル（Ｃ１〜６）、アリル、アルコキシ（Ｃ
１〜６）エチル、アリロキシエチル、フェノキシエチ
ル、フェニルアルキル（Ｃ１〜３）、アルコキシ（Ｃ１
〜６）カルボニルアルキル（Ｃ１〜３）又はフェノキシ
エトキシカルボニルアルキル（Ｃ２〜３）を、Ｒ３は水
素、アルキル（Ｃ１〜６）、アリルベンジル、クロロベ
ンジル、ニトロベンジル、フェネチル、アルコキシ（Ｃ
１〜６）カルボニルアルキル（Ｃ１〜３）、フェノキシ
エトキシカルボニルアルキル（Ｃ２〜３）又はシアノア
ルキル（Ｃ１〜２）を表す。但し、Ｒ３が水素の時、Ｒ
１，Ｒ２がメチル、エチル、メトキシエチル、エトキシ
エチルの各々同じ又は異なって組合せる場合を除く。）
で表されるピロリン系化合物及びこれを使用する疎水性
繊維の染色法及び合成樹脂類の着色法を提供する。
【０００７】本発明における式（１）の化合物は例えば
次のようにして製造される。式（２）
次のようにして製造される。式（２）
【０００８】
【化３】
【０００９】（式（２）中、Ｒ1 、Ｒ2 は前記と同じ意
味を表す）で表される化合物に塩基の存在下に式（３） Ｒ3 −Ｘ （３） （式（３）中、Ｒ3 は前記と同じ意味を表し、ＸはＣ
ｌ、Ｂｒ又はＩを表す）の化合物を縮合させる事により
前記式（１）で表されるピロリン系化合物が得られる。
味を表す）で表される化合物に塩基の存在下に式（３） Ｒ3 −Ｘ （３） （式（３）中、Ｒ3 は前記と同じ意味を表し、ＸはＣ
ｌ、Ｂｒ又はＩを表す）の化合物を縮合させる事により
前記式（１）で表されるピロリン系化合物が得られる。
【００１０】又式（４）で表される化合物をクロル化し
て式（５）で表される化合物を得、
て式（５）で表される化合物を得、
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】次いで（６）で表される化合物を縮合させ
ることにより式（２）で表されるピロリン系化合物を得
る。而して本発明におけるピロリン系化合物（２）は、
下記工程に示す如く１，１，３−トリシアノ−２−イミ
ノ−プロパン（マロノニトリルダイマー）ナトリウム塩
とオキサル酸ジエチルをアルコール中ナトリウムアルコ
ラートの存在下、縮合して、化合物（４）となし、これ
に有機溶媒中クロル化剤を作用せしめて（５）となし、
これを単離もしくは単離する事なく連続して化合物
（６）を反応させて化合物（２）となし更に所望によ
り、化合物（３）を反応させて、式（１）とする事によ
り製造される。
ることにより式（２）で表されるピロリン系化合物を得
る。而して本発明におけるピロリン系化合物（２）は、
下記工程に示す如く１，１，３−トリシアノ−２−イミ
ノ−プロパン（マロノニトリルダイマー）ナトリウム塩
とオキサル酸ジエチルをアルコール中ナトリウムアルコ
ラートの存在下、縮合して、化合物（４）となし、これ
に有機溶媒中クロル化剤を作用せしめて（５）となし、
これを単離もしくは単離する事なく連続して化合物
（６）を反応させて化合物（２）となし更に所望によ
り、化合物（３）を反応させて、式（１）とする事によ
り製造される。
【００１４】
【化６】
【００１５】化合物（６）の具体例としてはＮ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジブチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジアリルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アニリン、Ｎ，Ｎ−
ジ（エトキシエチル）アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（ブトキシ
エチル）アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（ヘキシルオキシエチ
ル）アニレン、Ｎ，Ｎ−ジ（アリロキシエチル）アニリ
ン、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアニリン、Ｎ−エチル−
Ｎ−フェネチルアニリン、Ｎ−メチル、Ｎ−（３−フェ
ニルプロピル）−アニリン、Ｎ−エチル−Ｎ（３−フェ
ニルプロピル）−アニリン、Ｎ−ブチル−Ｎ（３−フェ
ニルプロピル）アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（フェノキシエチ
ル）−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシカルボニルメチ
ル）アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボルニルメチ
ル）アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（ブトシキカルボニルメチ
ル）−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシカルボニルエチ
ル）アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルエチ
ル）アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシカルボニルプロピ
ル）アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルプロピ
ル）アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（フェノキシエトキシカルボ
ニルプロピル）−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（フェノキシエ
トキシカルボニルエチル）−アニリン等が例示される。
エチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジブチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジアリルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）アニリン、Ｎ，Ｎ−
ジ（エトキシエチル）アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（ブトキシ
エチル）アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（ヘキシルオキシエチ
ル）アニレン、Ｎ，Ｎ−ジ（アリロキシエチル）アニリ
ン、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアニリン、Ｎ−エチル−
Ｎ−フェネチルアニリン、Ｎ−メチル、Ｎ−（３−フェ
ニルプロピル）−アニリン、Ｎ−エチル−Ｎ（３−フェ
ニルプロピル）−アニリン、Ｎ−ブチル−Ｎ（３−フェ
ニルプロピル）アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（フェノキシエチ
ル）−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシカルボニルメチ
ル）アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボルニルメチ
ル）アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（ブトシキカルボニルメチ
ル）−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシカルボニルエチ
ル）アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルエチ
ル）アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシカルボニルプロピ
ル）アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルプロピ
ル）アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（フェノキシエトキシカルボ
ニルプロピル）−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（フェノキシエ
トキシカルボニルエチル）−アニリン等が例示される。
【００１６】クロル化剤の例としては、オキシ塩化リ
ン、チオニルクロライド、ホスゲン等が挙げられる。ク
ロル化反応における有機溶媒の例としては、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、アセトニトリル、スルホラン、テトラヒ
ドロフラン、等が挙げられる。式（４）のクロル化反応
は−１０〜５０℃好ましくは０℃〜１０℃にて容易に進
行し、そのクロル化物（５）が得られる。反応性成物
（５）を氷水に注ぎ，アルカリで中和する事により単離
する事もできるが単離せず、連続して次の工程、即ち化
合物（６）を−１０〜５０℃，好ましくは０〜１０℃で
反応させ容易に化合物（２）を得る事ができる。連続反
応で（２）を得る場合の有機溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミドが特に好適である。又、化合物
（２）を有機溶媒，たとえばＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキホシド、Ｎ−メチルピロリド
ン、スルホラン等の中で塩基の存在下に化合物（３）を
３０℃〜１２０℃、好ましくは５０〜１００℃で反応せ
しめて、化合物（１）を得る事ができる。
ン、チオニルクロライド、ホスゲン等が挙げられる。ク
ロル化反応における有機溶媒の例としては、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、アセトニトリル、スルホラン、テトラヒ
ドロフラン、等が挙げられる。式（４）のクロル化反応
は−１０〜５０℃好ましくは０℃〜１０℃にて容易に進
行し、そのクロル化物（５）が得られる。反応性成物
（５）を氷水に注ぎ，アルカリで中和する事により単離
する事もできるが単離せず、連続して次の工程、即ち化
合物（６）を−１０〜５０℃，好ましくは０〜１０℃で
反応させ容易に化合物（２）を得る事ができる。連続反
応で（２）を得る場合の有機溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミドが特に好適である。又、化合物
（２）を有機溶媒，たとえばＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキホシド、Ｎ−メチルピロリド
ン、スルホラン等の中で塩基の存在下に化合物（３）を
３０℃〜１２０℃、好ましくは５０〜１００℃で反応せ
しめて、化合物（１）を得る事ができる。
【００１７】なお塩基の具体例としては炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、酸化マグネシ
ウム、ピリジン等があげられる。又、化合物（３）の具
体例としてはヨウ化メチル、エチルブロマイド、ブチル
プロマイド、ヘキシルプロルイド、アニルプロマイド、
ベンジルクライド、アリルプロマイド、ベンジルクロラ
イド、クロルベンジルクロライド、ニトロベンジルクロ
ライド、フエネルクロライド、メトキシカルボニルメチ
ルクロライド、メトキシカルボニルメチルプロマイド、
エトキシカルボニルメチルプロマイド、３−（メトキシ
カルボニル）プロピルプロマイド、３−（エトキシカル
ボニル）−プロピルプロマイド、３−（フェノキシエト
キシカルボニル）プロピルプロマイド、２（フェノイシ
エトキシカルボニル）エチルプロマイド、２−シアノエ
チルプロマイド、シアノメチルプロマイド等が挙げられ
る。
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、酸化マグネシ
ウム、ピリジン等があげられる。又、化合物（３）の具
体例としてはヨウ化メチル、エチルブロマイド、ブチル
プロマイド、ヘキシルプロルイド、アニルプロマイド、
ベンジルクライド、アリルプロマイド、ベンジルクロラ
イド、クロルベンジルクロライド、ニトロベンジルクロ
ライド、フエネルクロライド、メトキシカルボニルメチ
ルクロライド、メトキシカルボニルメチルプロマイド、
エトキシカルボニルメチルプロマイド、３−（メトキシ
カルボニル）プロピルプロマイド、３−（エトキシカル
ボニル）−プロピルプロマイド、３−（フェノキシエト
キシカルボニル）プロピルプロマイド、２（フェノイシ
エトキシカルボニル）エチルプロマイド、２−シアノエ
チルプロマイド、シアノメチルプロマイド等が挙げられ
る。
【００１８】又１，１，３−トリシアノ−２−イミノ−
プロパン（マロノニトリルダイマー）ナトリウム塩とオ
キサル酸ジエチルとの縮合は、たとえばナトリウムエト
キシド、ポタシウムブトキシド、ナトリウムメトキシド
等の金属アルコラートの存在下、エチルアルコール等の
アルコール溶媒中、室温（２０〜３０℃）で攪拌する事
により容易に進行し、化合物（４）を得る事ができる。
プロパン（マロノニトリルダイマー）ナトリウム塩とオ
キサル酸ジエチルとの縮合は、たとえばナトリウムエト
キシド、ポタシウムブトキシド、ナトリウムメトキシド
等の金属アルコラートの存在下、エチルアルコール等の
アルコール溶媒中、室温（２０〜３０℃）で攪拌する事
により容易に進行し、化合物（４）を得る事ができる。
【００１９】而して、これらのピロリン系化合物（１）
は鮮明な青色乃至緑青色であって、疎水性繊維例えばポ
リエステル繊維、トリアセテート繊維、ポリアミド繊維
の染色、捺染、更にはアルカリ抜染、防染に適し、染色
にあたっては式（１）のピロリン系化合物を単独に、又
は任意に混合して用いる事ができる。次に染色方法につ
いて説明する。
は鮮明な青色乃至緑青色であって、疎水性繊維例えばポ
リエステル繊維、トリアセテート繊維、ポリアミド繊維
の染色、捺染、更にはアルカリ抜染、防染に適し、染色
にあたっては式（１）のピロリン系化合物を単独に、又
は任意に混合して用いる事ができる。次に染色方法につ
いて説明する。
【００２０】式（１）のピロリン系化合物はナフタレン
スルホン酸のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸等
のアニオン性分散剤又はアルキルアミンのエチレンオキ
サイド付加物、アルキルフェノールのエチレンオキサイ
ド付加物等の非イオン性分散剤の存在下、少量の水で擂
漬又はサンドミルで充分粉砕し必要に応じて液状である
いは乾燥して粉末状で使用に供される。
スルホン酸のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸等
のアニオン性分散剤又はアルキルアミンのエチレンオキ
サイド付加物、アルキルフェノールのエチレンオキサイ
ド付加物等の非イオン性分散剤の存在下、少量の水で擂
漬又はサンドミルで充分粉砕し必要に応じて液状である
いは乾燥して粉末状で使用に供される。
【００２１】実際の染色にあたっては例えば次のような
それ自体公知の方法が採用される。 （１）高温染色法 水媒体中で加圧下１２０〜１４０℃で染色を行なう。 （２）キャリー染色法 メチルナフタレン、モノクロルベンゼン等の助剤の存在
下で水媒体中１００℃で染色を行なう。 （３）サーモゾール染色法 粉砕染料を含む液に布をバッディングし、次いで中間乾
燥し引き続き乾熱処理を施す。 （４）捺染法 粉砕染料及びその他の薬剤からなる捺染を印捺し引き続
き、ＨＴスチーミング（高温蒸熱）、あるいはＨＰスチ
ーミング（高温蒸熱）を行なう。 （５）アルカリ捺染法 前記（１）又は（２）によって得られた染色布に炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等を含有する捺染剤を所望の模
様に印捺し次いでＨＴスチーミング又はＨＰスチーミン
グを行なう。 （６）アルカリ防染法 炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような防染剤を含んだ
糊剤を予め所望の模様に印捺してＨＴスチーミング又は
ＨＰスチーミングを行う。 （７）パッド染色法 粉砕染料を含んだパッド液にテトロン布を浸漬、中間乾
燥後防染糊を所望の捺染に印捺し、ＨＴスチーミング又
はＨＰスチーミングを行なう。
それ自体公知の方法が採用される。 （１）高温染色法 水媒体中で加圧下１２０〜１４０℃で染色を行なう。 （２）キャリー染色法 メチルナフタレン、モノクロルベンゼン等の助剤の存在
下で水媒体中１００℃で染色を行なう。 （３）サーモゾール染色法 粉砕染料を含む液に布をバッディングし、次いで中間乾
燥し引き続き乾熱処理を施す。 （４）捺染法 粉砕染料及びその他の薬剤からなる捺染を印捺し引き続
き、ＨＴスチーミング（高温蒸熱）、あるいはＨＰスチ
ーミング（高温蒸熱）を行なう。 （５）アルカリ捺染法 前記（１）又は（２）によって得られた染色布に炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等を含有する捺染剤を所望の模
様に印捺し次いでＨＴスチーミング又はＨＰスチーミン
グを行なう。 （６）アルカリ防染法 炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような防染剤を含んだ
糊剤を予め所望の模様に印捺してＨＴスチーミング又は
ＨＰスチーミングを行う。 （７）パッド染色法 粉砕染料を含んだパッド液にテトロン布を浸漬、中間乾
燥後防染糊を所望の捺染に印捺し、ＨＴスチーミング又
はＨＰスチーミングを行なう。
【００２２】これらの方法は最も代表的な例をあげたも
のであり、本発明の適用法はこれらの方法に限定される
ものではない。本発明によって得られる染色物は青色〜
緑色の鮮明な色調であり、耐光堅牢度、昇華堅牢度、後
加工耐性に優れ、且つアルカリ防捺染性に優れる。
のであり、本発明の適用法はこれらの方法に限定される
ものではない。本発明によって得られる染色物は青色〜
緑色の鮮明な色調であり、耐光堅牢度、昇華堅牢度、後
加工耐性に優れ、且つアルカリ防捺染性に優れる。
【００２３】又、式（１）のピロリン系化合物は合成樹
脂類、例えばポリスチレン系、ポリオレフィン系、ポリ
アクリレート系、ポリアミド系、アクリロニトリルース
チレン共重合系、アクリロニトリル−ブタジェン−スチ
レン共重合系樹脂等の着色も好適であり、例えば（１）
のピロリン系化合物の所要量を前記合成樹脂に配合し加
熱、混練し該樹脂の溶融温度に応じた温度で圧縮成型
法、射出成型法、カレンダー成型法等により成型する事
によって行われ、高い着色性を示し鮮明な青色〜緑青色
の着色物はすぐれた堅牢度（特に日光堅牢度）を有して
いる。
脂類、例えばポリスチレン系、ポリオレフィン系、ポリ
アクリレート系、ポリアミド系、アクリロニトリルース
チレン共重合系、アクリロニトリル−ブタジェン−スチ
レン共重合系樹脂等の着色も好適であり、例えば（１）
のピロリン系化合物の所要量を前記合成樹脂に配合し加
熱、混練し該樹脂の溶融温度に応じた温度で圧縮成型
法、射出成型法、カレンダー成型法等により成型する事
によって行われ、高い着色性を示し鮮明な青色〜緑青色
の着色物はすぐれた堅牢度（特に日光堅牢度）を有して
いる。
【００２４】
【実施例】実施例により本発明を更に詳細に説明する。
尚、実施例中「部」及び「％」はそれぞれ重量部、重量
％を意味する。
尚、実施例中「部」及び「％」はそれぞれ重量部、重量
％を意味する。
【００２５】参考例１ エチルアルコール２５０部をにナトリウムメトキシド１
１．３部を溶解後１，１，３−トリシアノ−２−イミノ
ープロパンのナトリウム塩３０．８部を加えて、次いで
オキサル酸ジエチル３５．０部を加えて２０〜３０℃に
て４時間攪拌下、反応させ、析出した黄色結晶をろ別後
エチルアルコールで洗浄し乾燥して下記構造の化合物
（４）４０．０部が黄色結晶として得られた。
１．３部を溶解後１，１，３−トリシアノ−２−イミノ
ープロパンのナトリウム塩３０．８部を加えて、次いで
オキサル酸ジエチル３５．０部を加えて２０〜３０℃に
て４時間攪拌下、反応させ、析出した黄色結晶をろ別後
エチルアルコールで洗浄し乾燥して下記構造の化合物
（４）４０．０部が黄色結晶として得られた。
【００２６】
【化７】
【００２７】式（４）の化合物９．２部をＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド４０．０部に溶解し、氷冷下０〜５℃
にてオキシ塩化リン１８．４部を１時間を要して滴下す
る。０〜５℃にて３時間反応させ下記式（５）の化合物
を含む反応液が得られた。
チルホルムアミド４０．０部に溶解し、氷冷下０〜５℃
にてオキシ塩化リン１８．４部を１時間を要して滴下す
る。０〜５℃にて３時間反応させ下記式（５）の化合物
を含む反応液が得られた。
【００２８】
【化８】
【００２９】式（５）の化合物を含む反応液を０〜５℃
に保ちながらＮ，Ｎ−ジブチル−アニリン８．２部と
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０部からなる溶液を３
０分を要して滴下した。０〜５℃にて３時間攪拌下反応
させ緑青色の反応液を得た。次いで０〜１０℃にて水４
０部を１時間を要して滴下、５〜１０℃にて１時間攪拌
し得られた青色結晶をろ別水洗、更に湯洗し乾燥して下
記式のピロリン系化合物（７）７．７部が得られた。
に保ちながらＮ，Ｎ−ジブチル−アニリン８．２部と
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０部からなる溶液を３
０分を要して滴下した。０〜５℃にて３時間攪拌下反応
させ緑青色の反応液を得た。次いで０〜１０℃にて水４
０部を１時間を要して滴下、５〜１０℃にて１時間攪拌
し得られた青色結晶をろ別水洗、更に湯洗し乾燥して下
記式のピロリン系化合物（７）７．７部が得られた。
【００３０】
【化９】
【００３１】参考例２．実施例１で得られた化合物
（７）３．７部をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０部
に溶解させ、次いで炭酸カリウム１．５部を加え、７０
〜７５℃に加熱しアリルブロマイド２．４部を同温度で
３０分を要して滴下した。同温度にて１時間反応させ、
反応を完結させた。次いで氷冷下０〜5 ℃にてメタノー
ル６０部を３０分を要して滴下、０〜５℃にて１時間攪
拌して緑色結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、
メタノール５０部で洗浄し次いで水洗、乾燥して下記式
（８）の化合物２．７部を緑色結晶として得た。
（７）３．７部をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０部
に溶解させ、次いで炭酸カリウム１．５部を加え、７０
〜７５℃に加熱しアリルブロマイド２．４部を同温度で
３０分を要して滴下した。同温度にて１時間反応させ、
反応を完結させた。次いで氷冷下０〜5 ℃にてメタノー
ル６０部を３０分を要して滴下、０〜５℃にて１時間攪
拌して緑色結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、
メタノール５０部で洗浄し次いで水洗、乾燥して下記式
（８）の化合物２．７部を緑色結晶として得た。
【００３２】
【化１０】
【００３３】参考例３．参考例１で用いたＮ，Ｎ−ジブ
チル−アニリンのかわりに、Ｎ−ブチル−Ｎ−（３−フ
ェニル・プロピル）−アニリン１０．７部を用いて参考
例１と同様に反応させた。反応後、水２０部を０〜５℃
にて１時間を要して滴下し次いでメタノール６０部を３
０分を要して滴下し１０〜２０℃にて１時間攪拌し結晶
を析出させた。濾別しメタノール１００部で洗浄後、水
洗、湯洗乾燥して、下記（９）の化合物８．０部を青色
結晶として得た。
チル−アニリンのかわりに、Ｎ−ブチル−Ｎ−（３−フ
ェニル・プロピル）−アニリン１０．７部を用いて参考
例１と同様に反応させた。反応後、水２０部を０〜５℃
にて１時間を要して滴下し次いでメタノール６０部を３
０分を要して滴下し１０〜２０℃にて１時間攪拌し結晶
を析出させた。濾別しメタノール１００部で洗浄後、水
洗、湯洗乾燥して、下記（９）の化合物８．０部を青色
結晶として得た。
【００３４】
【化１１】
【００３５】参考例４．参考例２と同様にして、参考例
２で用いたアリルブロマイドのかわりに、ブチルブロマ
イド２．７部を用いて９０〜１００℃にて5 時間反応さ
せ、次いで氷冷下０〜５℃にてメタノール８０部を滴下
し、１時間攪拌後濾別し、メタノール８０部で洗浄、次
いで水洗、乾燥し下記式（１０）の化合物１．７部を緑
色結晶として得た。
２で用いたアリルブロマイドのかわりに、ブチルブロマ
イド２．７部を用いて９０〜１００℃にて5 時間反応さ
せ、次いで氷冷下０〜５℃にてメタノール８０部を滴下
し、１時間攪拌後濾別し、メタノール８０部で洗浄、次
いで水洗、乾燥し下記式（１０）の化合物１．７部を緑
色結晶として得た。
【００３６】
【化１２】
【００３７】参考例５．参考例１で用いたＮ，Ｎ−ジブ
チルアニリンのかわりにＮ，Ｎ−ジ（３−エトキシカル
ボニル−プロピル）−アニリン１１．９部を用いて参考
例１と同様に反応させ、下記式（１１）の化合物７．８
部を青緑色結晶として得た。
チルアニリンのかわりにＮ，Ｎ−ジ（３−エトキシカル
ボニル−プロピル）−アニリン１１．９部を用いて参考
例１と同様に反応させ、下記式（１１）の化合物７．８
部を青緑色結晶として得た。
【００３８】
【化１３】
【００３９】参考例６．参考例１で得られた化合物
（７）１．９部をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０．
０部に溶解させ、炭酸カリウム０．８部を加え、９０〜
９５℃にて３−（エトキシカルボニル）−プロピルブロ
マイド２．０部を３０分を要して滴下し同温度で２時間
反応し、反応完結させた。氷冷下０〜５℃にてメタノー
ル３０部を加え１時間攪拌し濾別、メタノール４０部で
洗浄、次いで水洗し下記式（１２）の化合物１．２部を
緑青色結晶として得た。
（７）１．９部をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０．
０部に溶解させ、炭酸カリウム０．８部を加え、９０〜
９５℃にて３−（エトキシカルボニル）−プロピルブロ
マイド２．０部を３０分を要して滴下し同温度で２時間
反応し、反応完結させた。氷冷下０〜５℃にてメタノー
ル３０部を加え１時間攪拌し濾別、メタノール４０部で
洗浄、次いで水洗し下記式（１２）の化合物１．２部を
緑青色結晶として得た。
【００４０】
【化１４】
【００４１】参考例１〜６と同様にして下記の化合物を
合成し、後記の実施例５８と同様にポリエステル繊維の
染色を行ない、青色乃至緑青色の染色物を得た。尚、λ
maxはアセトン中での値である。又Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3
は式（１）における記号である。
合成し、後記の実施例５８と同様にポリエステル繊維の
染色を行ない、青色乃至緑青色の染色物を得た。尚、λ
maxはアセトン中での値である。又Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3
は式（１）における記号である。
【００４２】 実施例 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 λmax(nm) １ -C4H9 -C4H9 -CH2-Ph ６４３ ２ 〃 -CH2CH2CH2-Ph -CH2CH=CH2 ６３８ ３ 〃 - C4H9 -CH2COOCH3 ６４８ ４ -C6H13 -C6H13 -H ６０３ ５ 〃 〃 -CH2CH=CH2 ６４０ ６ -CH2CH2CH2COOC2H5 -CH2CH2CH2COOC2H5 〃 ６２８ ７ -C2H5 -CH2CH2-Ph -H ６０２ ８ 〃 〃 〃 ６３８ ９ -C2H5 -CH2CH2CH2-Ph -H ６０３ １０ 〃 〃 -CH2CH=CH2 ６３８ １１ -C2H5 -C2H5 -C2H5 ６３６ １２ -CH3 -CH2CH2CH2-Ph -H ６０２ １３ 〃 -CH2CH=CH2 ６３６ １４ -CH2CH=CH2 -CH2CH=CH2 -H ６００ １５ -CH2CH=CH2 -CH2CH=CH2 -CH2CH=CH2 ６３０ １６ -C2H4OCH3 -C2H4OCH3 〃 ６３４ １７ -C2H4OC2H5 -C2H4OC2H5 〃 ６３４ １８ -C2H4OC4H9 -C2H4OC4H9 -H ６０１ １９ 〃 〃 -CH2CH=CH2 ６３４ ２０ -C2H4OC6H13 -C2H4OC6H13 -H ６０１ ２１ 〃 〃 -CH2CH=CH2 ６３４ ２２ -C2H4OCH2CH=CH2 -C2H4OCH2CH=CH2 -H ６０１
【００４３】 実施例 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 λmax(nm) ２３ -C2H4OCH2CH=CH2 -C2H4OCH2CH=CH2 -CH2CH=CH2 ６３４ ２４ -C2H4O-Ph -C2H4O-Ph -H ６０１ ２５ 〃 〃 -CH2CH=CH2 ６３４ ２６ -CH2COOC2H5 -CH2COOC2H5 〃 ５９０ ２７ -C3H6COOC2H4O-Ph -C3H6COOC2H4O-Ph -H ５８３ ２８ 〃 〃 -CH2CH=CH2 ６２８ ２９ -C2H5 〃 -H ５９５ ３０ 〃 -CH2CH=CH2 ６３０ ３１ -C4H9 〃 -H ５９５ ３２ 〃 〃 -CH2CH=CH2 ６３０ ３３ -C2H5 -C1H4COOC2H4O-Ph -H ５９０ ３４ -C4H9 -C2H4COOC2H4O-Ph -CH2CH=CH2 ６２５ ３５ 〃 -C4H9 -CH3 ６３８ ３６ 〃 〃 -CH2-Bz-Cl(P-) ６４３ ３７ 〃 〃 -CH2-Bz-Cl(O-) ６４３ ３８ 〃 〃 -CH2-Bz-NO2(P-) ６４３ ３９ 〃 〃 -C2H4-Ph ６３８ ４０ 〃 〃 -CH2COOCH3 ６４８ ４１ 〃 〃 -CH2COOC4H9 ６４８ ４２ -C4H9 -C4H9 -C3H6COOC6H13 ６３８ ４３ 〃 〃 -C2H6COOC2H4O-Ph ６３８ ４４ 〃 〃 -C2H4COOC2H4O-Ph ６３８
【００４４】 実施例 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 λmax(nm) ４５ -C4H9 -C4H9 -C2H4CN ６３８ ４６ 〃 〃 -CH2CN ６４０ ４７ -C2H5 -CH2-Ph -CH2CH=CH2 ６０５ ４８ -C3H6COOCH3 -C3H6COOCH3 -H ５８３ ４９ 〃 〃 -CH2-CH=CH ６２８ ５０ -C3H6COOC6H13 -C3H6COOC6H13 -H ５８３ ５１ 〃 〃 -CH2-CH=CH2 ６２８ ５２ -C4H9 -C4H9 -C6H13 ６３８ ５３ 〃 〃 -CH3 ６３６ ５４ -CH3 -C3H6-Ph 〃 ６３６ ５５ -C2H5 〃 〃 ６３６ ５６ -C4H9 -C3H6-Ph -CH3 ６３６ ５７ -C2H5 -C2H5 〃 ６３６
【００４５】（注）上記実施例１〜５７において（１）
の化合物を得るにあたってＸ−Ｒ3 としては実施例１、
３６、３７、３８及び４６においてはＣｌ−Ｒ3 を実施
例３５、５３、５４、５５、５６及び５７においては１
−Ｒ3 を使用し、他の実施例についてはＢr −Ｒ3 を使
用した。又Ｐｈは−Ｃ6 Ｈ5 を、Ｂｚはベンゼン核（−
Ｃ6 Ｈ4 −）を意味する。
の化合物を得るにあたってＸ−Ｒ3 としては実施例１、
３６、３７、３８及び４６においてはＣｌ−Ｒ3 を実施
例３５、５３、５４、５５、５６及び５７においては１
−Ｒ3 を使用し、他の実施例についてはＢr −Ｒ3 を使
用した。又Ｐｈは−Ｃ6 Ｈ5 を、Ｂｚはベンゼン核（−
Ｃ6 Ｈ4 −）を意味する。
【００４６】実施例５８ 参考例２で得られた式（８）の化合物３部をデモールＮ
（花王アトラス社製、分散剤）４部とデモールＣ（同）
３部とで湿潤状態にて５時間擂漬処理した後乾燥し微粒
子染料を得た。この微粒子染料０．１部を１００部の水
に分散せしめ酢酸でｐＨ５に調整した後ポリエステル繊
維製布５部を加え１３０℃で６０分保った後取り出し水
洗し、次いで水１０００部中に苛性ソーダ２部、ハイド
ロサルファイト２部、モノゲン（第一工業製薬製）１部
を溶かした液１００部で８０℃、１５分間処理した水
洗、乾燥後鮮明な緑青色の染色物を得た。このものは耐
光堅牢度、昇華堅牢度、後加工耐性に優れていた。
（花王アトラス社製、分散剤）４部とデモールＣ（同）
３部とで湿潤状態にて５時間擂漬処理した後乾燥し微粒
子染料を得た。この微粒子染料０．１部を１００部の水
に分散せしめ酢酸でｐＨ５に調整した後ポリエステル繊
維製布５部を加え１３０℃で６０分保った後取り出し水
洗し、次いで水１０００部中に苛性ソーダ２部、ハイド
ロサルファイト２部、モノゲン（第一工業製薬製）１部
を溶かした液１００部で８０℃、１５分間処理した水
洗、乾燥後鮮明な緑青色の染色物を得た。このものは耐
光堅牢度、昇華堅牢度、後加工耐性に優れていた。
【００４７】実施例５９ 参考例１で得られた式（７）の化合物を用いて実施例５
８と同様に処理して微粒子化染料を得た。次いで、 上記微粒子化染料 ３部 カルボキシメチルセルローズ系２０％糊剤 ６０部 塩素酸ソーダ ０．５部 酒石酸 ０．２部 均染剤 ２部 湯 ３４．３部 の組成からなる色糊を調製した。この色糊をポリエステ
ル繊維上に印捺し、８０℃にて乾燥後、１７０℃の過熱
蒸気中で５分間保持し、次いで水洗、還元洗浄し水洗、
乾燥を行った。色糊を印捺した部分が鮮明な青色に発色
した染色物を得た。この染色物の耐光堅牢度、昇華堅牢
度、後加工耐性がすぐれていた。
８と同様に処理して微粒子化染料を得た。次いで、 上記微粒子化染料 ３部 カルボキシメチルセルローズ系２０％糊剤 ６０部 塩素酸ソーダ ０．５部 酒石酸 ０．２部 均染剤 ２部 湯 ３４．３部 の組成からなる色糊を調製した。この色糊をポリエステ
ル繊維上に印捺し、８０℃にて乾燥後、１７０℃の過熱
蒸気中で５分間保持し、次いで水洗、還元洗浄し水洗、
乾燥を行った。色糊を印捺した部分が鮮明な青色に発色
した染色物を得た。この染色物の耐光堅牢度、昇華堅牢
度、後加工耐性がすぐれていた。
【００４８】実施例６０ 参考例３で得られた式（９）の化合物を用いて実施例６
４と同様に処理して微粒子化染料を得た。パッド槽に上
記の微粒子化染料２０ｇ／ｌとマイグレーション防止剤
としてのアルギン酸ソーダ１ｇ／ｌを加えてパッド液と
しポリエステル／木綿混紡布を室温でパッドして重量増
加率６５％に絞った。中間乾燥を行った後２００℃、９
０秒の乾燥固着を行う。次いで還元洗浄、水洗、乾燥し
て鮮明青色の染色物を得た。この染色物の耐光堅牢度、
昇華堅牢度、後加工耐性がすぐれていた。
４と同様に処理して微粒子化染料を得た。パッド槽に上
記の微粒子化染料２０ｇ／ｌとマイグレーション防止剤
としてのアルギン酸ソーダ１ｇ／ｌを加えてパッド液と
しポリエステル／木綿混紡布を室温でパッドして重量増
加率６５％に絞った。中間乾燥を行った後２００℃、９
０秒の乾燥固着を行う。次いで還元洗浄、水洗、乾燥し
て鮮明青色の染色物を得た。この染色物の耐光堅牢度、
昇華堅牢度、後加工耐性がすぐれていた。
【００４９】実施例６１ 炭酸ナトリウム ５部 グリセリン １０部 ファインガムＤ−２５１５ ２０％糊 （第一工業製薬製） ５５部 水 ３０部 の組成よりなるアルカリ防染糊を部分的にテトロン布に
印捺し、中間乾燥後参考例５で得られた式（１１）の化
合物を用いて実施例５８と同様に処理して微粒子化染料
を得、次いでこの微粒子化染料を用いて実施例５９と同
様にして調製した色糊を全面にオーバープリントした。
中間乾燥後１３０℃で２０分間飽和蒸気によるスチーミ
ングを行った。次いで水洗、還元洗浄して乾燥した。ア
ルカリ防染糊を印捺した部分の白度が優れた鮮明青色の
染色物を得た。
印捺し、中間乾燥後参考例５で得られた式（１１）の化
合物を用いて実施例５８と同様に処理して微粒子化染料
を得、次いでこの微粒子化染料を用いて実施例５９と同
様にして調製した色糊を全面にオーバープリントした。
中間乾燥後１３０℃で２０分間飽和蒸気によるスチーミ
ングを行った。次いで水洗、還元洗浄して乾燥した。ア
ルカリ防染糊を印捺した部分の白度が優れた鮮明青色の
染色物を得た。
【００５０】実施例６２ 参考例５で得られた式（１１）の化合物を用いて、実施
例６４と同様にして得られた鮮明青色の染色布に下記組
成のアルカリ抜染糊を部分的に印捺し、中間乾燥の後、
１８０℃で８分間の加熱蒸気によるスチーミングを行っ
た。次いで水洗、湯洗、還元洗浄、乾燥した。アルカリ
防染糊を印捺した部分の白度が優れた染布が得られた。 ＜アルカリ抜染糊＞ 炭酸ナトリウム ３部 水酸化ナトリウム ２部 ジシアンジアミド ２部 ファインガムＤ−２５１４ ２０％ （第一工業製薬製） 及び水より成る元糊 ７０部 カラーファァインＡＤ １０部 （第一工業製薬製） ディスペイントＰＣ ５部 （日華化学製） 水 ８部
例６４と同様にして得られた鮮明青色の染色布に下記組
成のアルカリ抜染糊を部分的に印捺し、中間乾燥の後、
１８０℃で８分間の加熱蒸気によるスチーミングを行っ
た。次いで水洗、湯洗、還元洗浄、乾燥した。アルカリ
防染糊を印捺した部分の白度が優れた染布が得られた。 ＜アルカリ抜染糊＞ 炭酸ナトリウム ３部 水酸化ナトリウム ２部 ジシアンジアミド ２部 ファインガムＤ−２５１４ ２０％ （第一工業製薬製） 及び水より成る元糊 ７０部 カラーファァインＡＤ １０部 （第一工業製薬製） ディスペイントＰＣ ５部 （日華化学製） 水 ８部
【００５１】実施例５９ 参考例６で得られた式（１２）の化合物を用いて実施例
５８と同様にして微粒子化染料を得た。次いで、 この微粒子化染料 ４０部 スノーアルギンＳＳＬ １部 （富士化学製） クエン酸 ２部 サクシノールＣＳ−Ｋ ０．５部 （日本染化製） 水 ９５６．５部 の組成からなるパッド液にテトロンジョーゼット布を浸
漬し、マングルで８０％に絞った後８０℃で３分間中間
乾燥を行った。次いでこの布上に下記組成のアルカリ防
染糊を部分的にプリントし、再度８０℃で３分間の中間
乾燥を行った後、１７５℃で７分間のＨＴスチーミング
を行った。次いで水洗、湯洗、還元洗浄、水洗乾燥し
た。アルカリ防染糊を印捺した部分の白度が優れた鮮明
な緑青色の染色物が得られた。
５８と同様にして微粒子化染料を得た。次いで、 この微粒子化染料 ４０部 スノーアルギンＳＳＬ １部 （富士化学製） クエン酸 ２部 サクシノールＣＳ−Ｋ ０．５部 （日本染化製） 水 ９５６．５部 の組成からなるパッド液にテトロンジョーゼット布を浸
漬し、マングルで８０％に絞った後８０℃で３分間中間
乾燥を行った。次いでこの布上に下記組成のアルカリ防
染糊を部分的にプリントし、再度８０℃で３分間の中間
乾燥を行った後、１７５℃で７分間のＨＴスチーミング
を行った。次いで水洗、湯洗、還元洗浄、水洗乾燥し
た。アルカリ防染糊を印捺した部分の白度が優れた鮮明
な緑青色の染色物が得られた。
【００５２】＜アルカリ防染糊＞ ファインガムＤ−２５１４ ２０％ （第一工業製薬製） 及び水より成る元糊 ５５部 炭酸ナトリウム ５部 カラーファインＡＤ １０部 （第一工業製薬製） 水 ３０部
【００５３】実施例６０ 参考例４で得られた式（１０）の化合物０．１部とステ
アリン酸カルシウム０．１部を２００部のポリスチロー
ルペレットと共にロータリーミキサーで混合し、次いで
これを射出成型機を用いて２００℃で成型し、諸堅牢度
の優れた鮮明緑青色の成型物を得た。
アリン酸カルシウム０．１部を２００部のポリスチロー
ルペレットと共にロータリーミキサーで混合し、次いで
これを射出成型機を用いて２００℃で成型し、諸堅牢度
の優れた鮮明緑青色の成型物を得た。
【００５４】
【発明の効果】疎水性繊維の染色並びに合成樹脂の着色
に有用な色価の高い鮮明堅牢な青乃至緑青色のピロリン
系化合物が得られた。
に有用な色価の高い鮮明堅牢な青乃至緑青色のピロリン
系化合物が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｐ 5/12 Ｚ
Claims (2)
- 【請求項１】式（１） 【化１】 （式（１）中、Ｒ１、Ｒ２は夫々独立してアルキル（Ｃ
１〜６）、アリル、アルコキシ（Ｃ１〜６）エチル、ア
リロキシエチル、フェノキシエチル、フェニルアルキル
（Ｃ１〜３）、アルコキシ（Ｃ１〜６）カルボニルアル
キル（Ｃ１〜３）又はフェノキシエトキシカルボニルア
ルキル（Ｃ２〜３）を、Ｒ３は水素、アルキル（Ｃ１〜
６）、アリル、ベンジル、クロロベンジル、ニトロベン
ジル、フェネチル、アルコキシ（Ｃ１〜６）カルボニル
アルキル（Ｃ１〜３）、フェノキシエトキシカルボニル
アルキル（Ｃ２〜３）又はシアノアルキル（Ｃ
１〜２）、を表す。但し、Ｒ３が水素の時Ｒ１，Ｒ２が
メチル、エチル、メトキシエチル、エトキシエチルの各
々同じ又は異なって組合せる場合を除く。） で表されるピロリン系化合物を使用する事を特徴とする
疎水性繊維の染色法。 - 【請求項２】式（１） 【化２】 （式（１）中、Ｒ １ 、Ｒ ２ は夫々独立してアルキル（Ｃ
１ 〜 ６ ）、アリル、アルコキシ（Ｃ １ 〜 ６ ）エチル、ア
リロキシエチル、フェノキシエチル、フェニルアルキル
（Ｃ １ 〜 ３ ）、アルコキシ（Ｃ １ 〜 ６ ）カルボニルアル
キル（Ｃ １ 〜 ３ ）又はフェノキシエトキシカルボニルア
ルキル（Ｃ ２ 〜 ３ ）を、Ｒ ３ は水素、アル キル（Ｃ １ 〜
６ ）、アリル、ベンジル、クロロベンジル、ニトロベン
ジル、フェネチル、アルコキシ（Ｃ １ 〜 ６ ）カルボニル
アルキル（Ｃ １ 〜 ３ ）、フェノキシエトキシカルボニル
アルキル（Ｃ ２ 〜 ３ ）又はシアノアルキル（Ｃ
１ 〜 ２ ）、を表す。但し、Ｒ ３ が水素の時Ｒ １ ，Ｒ ２ が
メチル、エチル、メトキシエチル、エトキシエチルの各
々同じ又は異なって組合せる場合を除く。） で表されるピロリン系化合物を使用することを特徴とす
る合成樹脂類の着色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4242588A JPH07116676B2 (ja) | 1992-08-20 | 1992-08-20 | ピロリン系化合物を用いる染色法又は着色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4242588A JPH07116676B2 (ja) | 1992-08-20 | 1992-08-20 | ピロリン系化合物を用いる染色法又は着色法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61114682A Division JPH0781083B2 (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | ピロリン系化合物及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05209373A JPH05209373A (ja) | 1993-08-20 |
| JPH07116676B2 true JPH07116676B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=17091293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4242588A Expired - Lifetime JPH07116676B2 (ja) | 1992-08-20 | 1992-08-20 | ピロリン系化合物を用いる染色法又は着色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07116676B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5686704B2 (ja) * | 2011-09-03 | 2015-03-18 | 日本化薬株式会社 | 分散染料混合物、それを含有する染料組成物及びそれを用いた染色法 |
-
1992
- 1992-08-20 JP JP4242588A patent/JPH07116676B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05209373A (ja) | 1993-08-20 |
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